| 化学的特性 |
不快な臭いのある無色から黄色の液体 |
| 化学的特性 |
ピコリンは無色の液体です。強い、不快な、ピリジンのような臭いがあります。「ピコリン」は混合異性体として使用されることが多いです。 |
| 化学的特性 |
2-メチルピリジンは水溶液中では非常に安定していますが、加熱すると分解して NOx を放出します。この化学物質は酸化剤と反応する可能性もあります。 |
| 発生 |
2-メチルピリジンは、石炭をタール、ピッチ、コークスに加工する際に大気中に放出されます (Windholz 他 1983; Naizer および Mashek 1974)。また、石炭のガス化および液化プロセス (Pellizzori 他 1979; Stuermer 他 1982) やオイルシェールの乾留 (Pellizzari 他 1979) の副産物でもあります。石炭に存在し、煙突から放出されます (Opresko 1982)。 2-メチルピリジンは、木材製品、有機化学品、医薬品、公共廃棄物処理施設などの産業からの排水で確認されています (Schackleford および Cline 1983)。 2-メチルピリジンは、タバコの煙の成分でもあります (Brunneman 1978)。
2-メチルピリジンは生分解性です。土壌微生物にさらされた2-メチルピリジンの1mM溶液は好気条件下では14-33日で完全に分解されましたが、嫌気条件下では97日後も分解されませんでした（Naik et al 1972）。 |
| 用途 |
溶剤、染料および樹脂産業における中間体。 |
| 用途 |
2-ピコリンは農薬や医薬品の中間体として使用されます。溶剤として、また染料や樹脂の製造にも使用されます。タバコの煙、骨油、コールタール、コークス炉の排出物の成分として使用されています。さらに、2-ビニルピリジン、ピコリン酸、ニトラピリンの前駆体として機能します。また、ルミフラビンの電子およびプロトン移動反応の研究にも使用されます。さらに、脱芳香族化、アリル化、および炭素-水素結合活性化ピリジン誘導体の合成経路にも使用されます。 |
| 用途 |
2-ピコリンは、オリゴ糖の標識付けに使用される水素化ホウ素ナトリウムの無毒な代替品である2-ピコリンボランの合成試薬として使用されます。 |
| 意味 |
ChEBI: 2-メチルピリジンは、2 番目の位置にメチル置換基を持つメチルピリジンです。 |
| 生産方法 |
2-メチルピリジンは、コールタールまたは骨油の蒸留、またはアセトアルデヒドとアンモニアを 3:1 の比率で気相反応させて反応混合物から 2-メチルピリジンを単離することによって合成されます (Considine 1974)。また、シクロヘキシルアミンと過剰のアンモニアおよび ZnCl2 を 350 度で反応させて 40-50% の収率で合成することもできます。または、エチレン-酢酸第二水銀付加物とアンモニア水から 70% の収率で製造することもできます (Windholz ら 1983)。1977 年の生産量はおそらく 100 万ポンドを超えました (Opresko 1982)。 |
| 合成参考文献 |
アメリカ化学会誌、86、p. 5355、1964年出典:10.1021/ja01077a077
シンセシス、p. 26、1976年
テトラヘドロンレターズ、17、p.383、1976年出典: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| 概要 |
強い不快臭のある無色の液体。水に浮きます。有毒な蒸気が発生します。 |
| 空気と水の反応 |
非常に可燃性。水溶性。 |
| 反応性プロファイル |
2-ピコリンは吸湿性があります。2-ピコリンは過酸化水素、硫酸鉄(II)、硫酸、酸化剤、酸、金属と反応します。 |
| 健康被害 |
吸入、摂取、または皮膚吸収: 麻酔、頭痛、吐き気、めまい、嘔吐。目: 激しい刺激。皮膚: 火傷の原因。摂取: 刺激および胃の不調。 |
| 健康被害 |
2-メチルピリジンは、皮膚、粘膜、角膜に接触すると局所的な刺激を引き起こします (Reinhardt および Brittelli 1981)。メチルピリジンによる中毒の臨床症状には、体重減少、下痢、衰弱、運動失調、意識喪失 (Reinhardt および Brittelli 1981) のほか、麻痺による頭痛、吐き気、めまい、嘔吐 (Ketchen および Porter 1979) などがあります。メチルピリジンに慢性的にさらされると、前述の症状に加えて、貧血、眼球麻痺、顔面麻痺を引き起こします (Ketchen および Porter 1979)。 |
| 可燃性と爆発性 |
可燃性 |
| 工業用途 |
2-メチルピリジンは、溶剤として、または染料および樹脂産業 (Windholz 他 1983) や医薬品およびゴム (Hawley 1981) の化学中間体として使用されています。これは、2-ビニルピリジンの製造に使用され、次にスチレンとブタジエンとの三元共重合体になります。これらの三元共重合体のラテックスは、繊維をエラストマーに接着するための接着剤に広く使用されています (Reinhart および Britelli 1981)。また、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジンおよび2-ビニルピリジンの化学中間体でもあります。 |
| 安全性プロファイル |
腹腔内投与で毒性があります。摂取および皮膚接触で中程度の毒性があります。吸入で軽度の毒性があります。皮膚および目に強い刺激があります。突然変異のデータが報告されています。熱または炎にさらされると可燃性の液体になります。消火には CO2、粉末消火剤を使用してください。過酸化水素 + 硫酸鉄 (II) + 硫酸の混合物は発火し、その後爆発する可能性があります。加熱して分解すると、NOx の有毒な煙が発生します。 |
| 曝露の可能性 |
(o-異性体)、生殖毒性の疑い、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)、(m-異性体)：腫瘍形成の危険性あり、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)。ピコリンは、医薬品製造、農薬製造、染料およびゴム化学薬品の製造における中間体として使用されます。また、溶剤としても使用されます。 |
| 発がん性 |
3 種類のメチルピリジンのいずれについても、哺乳類における発がん性を評価するための信頼できる研究は見つかりませんでした。メチルピリジンはいずれも、IARC、NTP、OSHA、または ACGIH によって発がん性物質としてリストされていません。 |
| 代謝 |
メチルピリジンは、吸入、経口摂取、または経皮吸収によって吸収されます (Parmeggiana 1983)。2-メチルピリジンは、ラットに 0.5}}g/kg を経口投与した後、最初の 10-20 分以内に急速に吸収され、肝臓、心臓、脾臓、肺、筋肉に浸透しました (Kupor 1972)。ラットによる 2-メチルピリジンの吸収率は投与量とともに増加し、その排出は 2 段階で起こり、これも投与量に依存していました (Zharikov および Titov 1982)。
メチルピリジンの生体内変換に関するデータは、ウィリアムズ (1959) とデブルーイン (1976) によってまとめられています。ウサギとイヌでは、この化合物は酸化されて - ピコリン酸になり、その後グリシンと結合して - ピコリン尿酸を形成し、尿中に排泄されます。ニワトリでは、部分的に - ピリジノルニチュリン酸として排泄されます。ラットに経口投与した 100 mg/kg のメチルピリジンの約 96% がピコリン尿酸として尿中に排泄されました (Hawksworth と Scheline 1975)。また、イヌではメチルピリジンがメチル化誘導体を形成するという証拠もあります (Williams 1959)。 3-メチルピリジンは様々な種でN-オキシドに変換されるため（Gorrod and Damani 1980）、2-メチルピリジンも同様に酸化されると考えられます。 |
| 配送 |
UN2313 ピコリン、危険等級: 3; ラベル: 3-引火性液体。 |
| 精製方法 |
Biddiscombe と Handley [J Chem Soc 1957 1954] は、1.2 当量の 20% H2SO4 中の塩基の沸騰溶液を蒸気蒸留し、約 10% の塩基が非塩基性不純物とともに持ち越されるまで蒸留しました。次に、過剰の水性 NaOH を残留物に加え、遊離塩基を分離し、固体 NaOH で乾燥させ、分留します。 2-メチルピリジンは、BaO、CaO、CaH2、LiAlH4、ナトリウム、または Linde タイプ 5A モレキュラーシーブで乾燥させることもできます。別の精製方法は、無水 ZnCl2 (168g) と 42mL の濃 HCl を無水 EtOH (200mL) に溶かした溶液に 2-メチルピリジン (90mL) を加えることで形成される ZnCl2 付加物によるものです。 複合体の結晶を濾別し、無水 EtOH で 2 回再結晶化 (m 118.5-119.5o) し、過剰の NaOH 水溶液を加えて遊離塩基を遊離させる。これを蒸気蒸留し、固体 NaOH を留出物に加えて 2 層にし、上層を KOH ペレットで乾燥させ、BaO とともに数日間保存し、分留する。ZnCl2 の代わりに HgCl2 (2.4L のお湯に 430g) を使用することもできる。冷却すると分離する複合体は 110o で乾燥させ、1% HCl で再結晶化 (m 156-157o) することができる。塩酸塩の m 78-79o、ピクリン酸塩の m は 165.5o (EtOH から) および 180o (H2O から) である。[Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| 非互換性 |
蒸気は空気と混合して爆発性混合物を形成する可能性があります。酸化剤（塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など）とは互換性がありません。接触すると火災や爆発を引き起こす可能性があります。アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドから遠ざけてください。銅およびその合金を侵します。 |
![9-[(2-アセトキシエトキシ)メチル]-N2-アセチルグアニン](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
