| 化学的特性 |
4-メチルピリジンは、不快な甘い臭いを持つ無色から淡黄色の液体です。水、エタノール、エーテルに溶けます。 |
| 発生 |
4-メチルピリジンはエネルギー関連のプロセスによって放出されます。石炭ガス化廃水 (Pellizzari 他 1979)、コークス炉の環境 (Naizer および Mashek 1974)、シェールオイル廃棄物生産からの水 (Dobson 他 1985、Hawthorne 他 1985、Leenheer 他 1982) に存在します。また、コールタール (HSDB、1988)、タバコの煙 (Brunneman 他 1978、IARC 1976)、および木材からの木酢液 (Yasuhara および Sugiwara 1987) にも存在します。 4-メチルピリジンを含む廃水の生物学的処理方法が開発され (Roubickova 1986)、土壌中におけるその移動 (Leenheer and Stuber 1981) と分解 (Sims and Somners 1985) が調査されました。 |
| 用途 |
4-メチルピリジンは、イソニコチン酸やその誘導体の製造、布地の防水加工剤、樹脂、医薬品、染料、ゴム促進剤、農薬の溶剤として使用されます。また、触媒や硬化剤としても使用されます。 |
| 用途 |
4-メチルピリジンは1,2-ジヒドロピリジド誘導体の製造に使用されました。 |
| 生産方法 |
現在、4-メチルピリジンはアセトアルデヒドとアンモニア（3:1）の気相凝縮によって生成され、その後反応混合物から4-メチルピリジンが単離されます。反応物は、400-500度で、酸化鉛、アルミナ上の酸化銅、酸化トリウム、酸化亜鉛または酸化カドミウムシリカアルミナ上、またはシリカマグネシア上のフッ化カドミウムなどの脱水-脱水素触媒に曝露されます。これにより、4-メチルピリジンの収率が60％になり、分留によって単離されます（USEPA 1982）。別の製造方法では、コークス化操作の副産物から単離します。粗ピリジン抽出物は、分留によって脱水および分離された非凝縮性および凝縮性のコークス炉ガスから得られますが、4-メチルピリジンは45％しか得られません（USEPA 1982）。 4-メチルピリジンは骨や石炭の乾留からも単離できる（Hawley 1977）。 |
| 意味 |
ChEBI: 4-メチルピリジンは、メチル置換基が 4 位にあるメチルピリジンです。 |
| 合成参考文献 |
化学および製薬速報、6、p.467、1958年出典:10.1248/cpb.6.467 |
| 概要 |
4-メチルピリジンは無色で中程度の揮発性を持つ液体です。(NTP、1992) |
| 空気と水の反応 |
とても燃えやすい。 |
| 反応性プロファイル |
4-メチルピリジンは発熱反応で酸を中和し、塩と水を形成します。イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール（酸性）、エポキシド、無水物、酸ハロゲン化物とは相性が悪い場合があります。水素化物などの強力な還元剤と組み合わせると、可燃性の水素ガスが発生する可能性があります。 |
| 健康被害 |
データによると、4-メチルピリジンは経口投与すると中程度の毒性があり、経皮および腹腔内投与すると非常に毒性が強いことが示されています (Smith 1982)。症状には、時折の下痢、体重減少、貧血、眼球麻痺および顔面麻痺などがあります。 |
| 可燃性と爆発性 |
可燃性 |
| 工業用途 |
4-メチルピリジンは、布地の防水剤、樹脂の溶剤、医薬品、染料、ゴム促進剤、殺虫剤、実験用試薬の合成、触媒、硬化剤として使用されます (Hawley 1977; Windholz 他 1983)。医薬品、特にイソニアジドの合成に使用され (USEPA 1982)、染色性を向上させるための 4-ビニルピリジンの製造にも使用されます (USEPA 1982)。 |
| 安全性プロファイル |
経口摂取および腹腔内投与により中毒。皮膚接触により中程度の毒性。吸入により軽度の毒性。皮膚および目に重度の刺激。熱、炎、酸化剤にさらされると可燃性の液体。消火にはアルコール泡を使用してください。加熱分解すると有毒な NOx ガスを放出します。 |
| 曝露の可能性 |
(o-異性体)、生殖毒性の疑い、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)、(m-異性体)：腫瘍形成の危険性あり、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)。ピコリンは、医薬品製造、農薬製造、染料およびゴム化学薬品の製造における中間体として使用されます。また、溶剤としても使用されます。 |
| 配送 |
UN2313 ピコリン、危険等級: 3; ラベル: 3-引火性液体。 |
| 精製方法 |
メチルピリジンと同様に精製できる。ビデスコムとハンドリーの方法（上記）もメチルピリジンに適用できる。リドストーン[J Chem Soc 242 1940]は、メチルピリジン100mLを80oに加熱し、無水シュウ酸110gをゆっくり加え、続いて沸騰エタノール150mLを加えることで、シュウ酸塩（m 137-138o）を介して精製した。冷却して濾過した後、沈殿物を少量のエタノールで洗浄し、次にエタノールから再結晶し、最小量の水に溶解し、過剰の50% KOHで蒸留する。留出物を固体KOHで乾燥させ、再度蒸留する。メチルピリジンから炭化水素を除去するには、後者を塩酸塩に変換し、エタノール/ジエチルエーテルから結晶化し、アルカリを加えて蒸留することで遊離塩基を再生する。 最終精製ステップとして、4-メチルピリジンを部分凍結によって分別結晶化し、3-メチルピリジンから分離することができます。2,6-ルチジンの混入は、270nmでの強い吸収によって検出されます。塩酸塩のmは161o、ピクリン酸塩のmは167oです（Me2CO、EtOH、またはH2Oから）。[Beilstein 20 III/IV 2732、20/5 V 543。] |
| 非互換性 |
蒸気は空気と混合して爆発性混合物を形成する可能性があります。酸化剤（塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など）とは互換性がありません。接触すると火災や爆発を引き起こす可能性があります。アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドから遠ざけてください。銅およびその合金を侵します。 |
![9-[(2-アセトキシエトキシ)メチル]-N2-アセチルグアニン](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
