2,2'-ビピリジン

2,2'-ビピリジン

製品説明

2,2'-ビピリジン基本情報
商品名: 2,2'-ビピリジン
同義語: 2,6'-ビピリジン;bpy;2,2-ビスピリジン;2,2'-ジピリジル pa;2,2'-ビピリジン (2,2'-ビピリジル);2'-ビピリジン;2,2-ジピリジル 99+%、白色結晶性粉末、試薬グレード;、'-ジピリジル、2,2'-ジピリジル
CAS: 366-18-7
MF: C10H8N2
MW: 156.18
EINECS: 206-674-4
製品カテゴリ: 芳香族化合物;分析化学;ピリジン;ピリジン誘導体;ビピリジルなど (キレート試薬);キレート試薬;メタロプロテアーゼ阻害剤プロテアーゼ阻害剤;メタロプロテアーゼ阻害剤酵素阻害剤;タンパク質分解酵素クラスの広域スペクトル阻害剤;酵素別酵素阻害剤;L から;プロテアーゼ阻害剤;C9 から C46TLC 誘導体化試薬;TLC 試薬、D-FTLC 誘導体化試薬;金属イオン滴定;TLC 試薬、A-C分光法;TLC 誘導体化試薬;指示薬;酸化還元指示薬TLC 誘導体化試薬;TLC 可視化試薬 (アルファベット順);TLC 可視化試薬 (用途別);UV/Vis 試薬;UV/可視 (UV/VIS) 分光法;A-Bアルファベット順;アルファソート;複素環ビルディングブロック;ピリジン;ビタミン;アキラル窒素;Py-N;B;BI - BZ;農薬および代謝物;366-18-7
Mol ファイル: 366-18-7.モル
2,2'-Bipyridine Structure
 
2,2'-ビピリジンの化学的性質
融点 70-73 度 (lit.)
沸点 273度(文字どおり)
密度 1.1668(概算)
蒸気圧 0.584Pa 25度
屈折率 1.4820(推定)
ファッショナブル 121度
保管温度 室温
溶解度 5.5g/l
pka pK1:-0.52(+2);pK2:4.352(+1) (20度)
形状 結晶粉末
白からほぼ白
フィリピン 7.5 (5g/l、H2O、25度)
臭い 特徴的な臭い
水溶性 5.5 g/L 22 ºC
メルク 14,3347
BRN 113089
安定性: 安定しています。強力な酸化剤、ほとんどの一般的な金属とは互換性がありません。光に敏感な場合があります。
InChIKey ロフヴェクスムMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
CAS データベースリファレンス 366-18-7(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス 2,2'-ビピリジン(366-18-7)
EPA 物質登録システム 2,2'-ビピリジン(366-18-7)
 
安全情報
危険コード T、シー
リスクステートメント 25-36/37/38-20/21-23/24/25-21
安全に関する声明 36/37-45-36/37/39-26
リダドル 国連 2811 6.1/PG 3
WGKドイツ 3
RTECS DW1750000
F 8
危険に関する注意 刺激物
TSCA はい
危険クラス 6.1
梱包グループ
HSコード 29333999
有害物質データ 366-18-7(有害物質データ)
毒性 マウスにおける LD50 ip: 200 mg/kg (Grady)
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
2,2'-ビピリジン 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
2,2'-ビピリジンの使用と合成
化学的特性 白色から淡赤色の結晶性粉末。エタノール、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、石油エーテルに溶け、本品 1 部は水約 200 部になります。
用途 鉄の高親和性キレート剤。鉄の測定に使用される試薬。
用途 2,2'-ビピリジンは、遷移金属イオンと錯体を形成し、抗真菌、抗菌、抗ウイルス活性を示す二座配位キレート配位子として機能します。鉄の比色定量や、土壌中の第一鉄イオンの存在を確認するための酸化還元指示薬として使用されます。ルテニウムや白金と錯体を形成し、強力な発光を示すため、実用化される可能性があります。銅(I)ビピリジン錯体は、好気性条件下でのアルコールの酸化に関与します。
意味 ChEBI: 2,2'-ビピリジンは、2つのピリジン部分がC-2とC-2'の位置間の結合によって連結されているビピリジンです。フェロプトーシス阻害剤およびキレート剤としての役割を果たします。
準備 2,2'-ビピリジンは、ピリジンと塩化鉄(III)の反応によって合成されます。無水ピリジン70gを無水塩化鉄(III)13gと混合し、密封管で300度で約35時間加熱反応させます。冷却後、反応物は赤黒色の結晶に固まり、密封管を開け、固体の赤黒色の溶液を少量の熱湯で洗い流します。油性不純物をエーテルで抽出して除去します。重曹で中和した後、蒸気で加熱して過剰のピリジンを除去します。次に、混合物を強塩基性にし、2,2'-ビピリジンを蒸気で蒸留します。
反応 2,2'-ビピリジンの錯体は数多く報告されています。これはキレート配位子として金属と結合し、5-員環のキレート環を形成します。
合成参考文献 アメリカ化学会誌、100、p.5567、1978出典:10.1021/ja00485a053
シンセシス、p.564、1986年出典: 10.1055/s-1986-31705
概要 2,2′-ビピリジルは、金属イオンとの錯形成のための中性配位子として一般的に使用される対称ビピリジンである。分子は平面であり、トランス- 配座を持ち、単斜晶系で結晶化します。
生化学/生理学アクション メタロプロテアーゼ阻害剤、鉄の高親和性キレート剤。10?8?MでFe2+を含む酵素を阻害する可能性があります。
安全性プロファイル 経口摂取、皮下、腹腔内経路による毒性。実験的催奇形性データ。実験的腫瘍形成データによる疑わしい発癌物質。突然変異データが報告されている。加熱分解すると、NOx の有毒ガスを放出する。
ソース 2,2'-ビピリジンは、Dichilus strictus、Dichilus gracilis、およびデータが利用可能な他の生物に含まれる天然物質です。
精製方法 2,2'-ビピリジルは、ヘキサンまたはエタノールから、または(CHCl3 溶液の木炭処理後)石油エーテルから結晶化します。また、エタノールの濃縮溶液に H2O を加えると沈殿します。P2O5 で真空乾燥します。Al2O3 でのクロマトグラフィーまたは昇華によってさらに精製できます。UV(エタノール):280nm(log 4.13)。max [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.]
 
2,2'-ビピリジン製剤および原料
原材料 Ferric chloride-->2-Picoline-->5-METHYL-2,2'-BIPYRIDYL-->5,5'-DIMETHYL-2,2'-DIPYRIDYL-->2-Bromopyridine-->Neocuproine-->トリエチオキシ-2-チエニルシラン 97
準備製品 Tetrahydro-4H-pyran-4-one-->1,1'-Bis (di-t-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride,-->1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene-->3-(DIMETHYLCARBAMOYL)PHENYLBORONIC ACID-->4-(Dimethylamino)phenylboronic acid-->TRIS(2,2'-BIPYRIDYL)RUTHENIUM(II) CHLORIDE HEXAHYDRATE-->4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE-->2,2'-BIPYRIDINE-4-CARBALDEHYDE-->(2,2'-ビピリジン)ジクロロパラジウム(II)

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