L-イソロイシン

L-イソロイシン

製品説明

L-イソロイシンの基本情報
商品名: L-イソロイシン
同義語: (2S,3S)-2-アミノ-3-メチルペンタン尿素;(2s,3s)-α-アミノ-β-メチル吉草酸;(2s,3s)-α-アミノ-β-メチル-n-吉草酸;L-イソロイシン;L-イソロイシン;L-イソロイシン-OH;L-(+)-イソロイシン、動物由来成分不使用;L-イソロイシンUSP、98.5-101.5% (滴定: 無水物基準)
CAS: 73-32-5
MF: C6H13NO2
MW: 131.17
EINECS: 200-798-2
製品カテゴリ: ピラン;栄養補助食品;イソロイシン[Ile, I];アミノ酸および誘導体;α-アミノ酸;アミノ酸;アミノ酸;生化学;ジオドン;アミノ;阻害剤;bc0001;73-32-5
Mol ファイル: 73-32-5.モル
L-Isoleucine Structure
 
L-イソロイシンの化学的性質
融点 288度(赤道)(緯度)
アルファ 41 º (c=4, 6N HCl)
沸点 225.8±23.0度(予測)
密度 1.2930(推定)
屈折率 40.5度(C=4、6mol/L HCl)
FEMA 4675|L-イソロイシン
ファッショナブル 168-170度
保管温度 +30度以下で保管してください。
溶解度 1M HCl: 50 mg/mL
形状 粉
pka 2.32、9.76(25度)
色 白からオフホワイト
臭い 無臭
フィリピン 5.5-6.5 (40g/l、H2O、20度)
光学活性 [ ]20/D +41.0±1 度、6 M HCl 中の c=5%
水溶性 41.2 g/L (50 ºC)
λmax λ: 260 nm Amax: 0.07
λ: 280 nm Amax: 0.05
メルク 14,5179
昇華 168-170 ºC
JECFA番号 2118
BRN 1721792
InChIKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
ログP 0.80
CAS データベースリファレンス 73-32-5(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス イソロイシン(73-32-5)
EPA 物質登録システム L-イソロイシン(73-32-5)
 
安全情報
危険コード Xn
リスクステートメント 40
安全に関する声明 24/25-36-22
WGKドイツ 3
RTECS NR4705000
TSCA はい
HSコード 29224995
有害物質データ 73-32-5(有害物質データ)
毒性 ラットの腹腔内LD50: 6822mg/kg
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
(2S,3S)-2-アミノ-3-メチルペンタン酸 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
L-イソロイシンの使用と合成
説明 結晶性の小葉または苦味のある白色の結晶性の粉末。25 倍の水に溶け、熱アルコールにわずかに溶け、希薄な鉱酸およびアルカリ溶液に溶けます。168 度から 170 度の間で昇華し、約 284 度で分解して融解します。100 分の 1 溶液の pH は 5.5 から 7.0 です。
アブソリュート: アブソリュートは、コンクリートをアルコール抽出して約 55 ~ 60% の収率で製造されます。アブソリュートは、特徴的な龍涎香の香りを持つ半固体のオリーブ グリーンの塊です。
レジノイドと樹脂アブソリュート: レジノイドは、粗樹脂の炭化水素抽出物から構成されます。樹脂アブソリュートは、粗ラブダナム樹脂のアルコール抽出物から構成されます。この製品は半固体で注ぎにくい塊なので、注ぎやすい液体にするために、アルコールを蒸発させる前に高沸点の無臭溶剤を加えることができます。
化学的特性 白色結晶粉末
用途 L-イソロイシンはイソロイシンとも呼ばれ、ロイシンの異性体であるアミノ酸です。ヘモグロビンの合成、血糖値とエネルギーレベルの調節に重要です。
L-イソロイシンは、体内で生成できない必須アミノ酸の 1 つで、持久力を高め、筋肉の修復と再構築を助ける効果があることで知られています。このアミノ酸は、エネルギーを高め、トレーニングからの体の回復を助けるため、ボディビルダーにとって重要です。
L-イソロイシンは分岐鎖アミノ酸 (BCAA) としても分類されます。体内には 3 種類の分岐鎖アミノ酸 (他の 2 つは L-バリンと L-ロイシン) があり、いずれも運動後の筋肉の回復を促進します。イソロイシンは実際には筋肉組織内でエネルギーとして分解されます。
用途 L-イソロイシンは、高性能液体クロマトグラフィー技術を使用して医薬品製剤中の分析対象物を定量するための医薬品参照標準として使用できます。
用途 L-イソロイシンは、人間の必須アミノ酸として作用します。食品の香味料や栄養補助食品として使用されます。また、抗精神病薬としても使用されます。タンパク質の成分として使用されます。さらに、免疫機能を刺激し、いくつかのホルモンの分泌を促進します。これに加えて、ヘモグロビンの形成や血糖値とエネルギーレベルの調節にも使用されます。
生産方法 L-イソロイシンの生産に有利な発酵法は、L-イソロイシンへの変換に数ステップしか必要としない化学合成基質を使用することです。これらのうち、天然の前駆体である2-ケト酪酸またはD,L-2-ヒドロキシ酪酸は、コリネバクテリウム グルタミカムによる生産に使用されています。D-乳酸の利用が増加し、D,L-2-ヒドロキシ酪酸を消費する、ロイシンを必要とするコリネバクテリウム グルタミカムの変異体は、13.4 g/LのL-イソロイシンを蓄積します。ただし、このプロセスの利用は、副産物の形成によって妨げられています。糖ベースのL-イソロイシンプロセスは、コリネバクテリウム グルタミカム、セラチア マルセセンス、および大腸菌の株を使用して開発されました。 チアイソロイシン、アルギニンヒドロキサメート、および D,L-エチオニンに耐性を持つ変異体 Escherichia coli H{{10}} は、流加培養プロセスで 45 時間で 26 g/L の L-イソロイシンを蓄積します。H-8285 株にジメチルアミノプリン耐性を導入した結果、L-イソロイシン蓄積が 30.2 g/L に増加した変異体 Escherichia coli H-8461 が生まれました。L-イソロイシンの生合成は、関与する遺伝子レベルで詳細に研究されており、高い生産性と選択性を備えた組み換え株が構築されています。 フィードバック耐性アスパラギン酸キナーゼを含む Corynebacterium glutamicum DR17/pECM3::ilvA (V323A) 構造におけるホモセリン脱水素酵素とトレオニン脱水酵素の活性の適切なバランスにより、乾燥バイオマス 1 グラムあたり 1 時間あたり 0.052 g の L-イソロイシンの比生産性が実現します。組み換え株 Escherichia coli AJ13100 は、グルコースから L-イソロイシンを高い選択性で 30% の収率で生産します。
意味 ChEBI: イソロイシンの L-エナンチオマー。
生化学/生理学アクション L-イソロイシンは、L-ロイシンの異性体であり、必須アミノ酸です。トレオニンから合成され、分岐鎖疎水性アミノ酸です。
副作用 L-イソロイシンは一般的に安全な成分と考えられています。副作用としては、イソロイシンを摂取すると吐き気が起こることがあります。大量に摂取すると胃の不調や消化不良を引き起こすことがあります。
ソース L-イソロイシンは必須アミノ酸です。つまり、人間はこれを合成できないため、摂取する必要があります。白い結晶性の粉末です。L-イソロイシンを多く含む食品には、卵、大豆タンパク質、海藻、七面鳥、鶏肉、羊肉、チーズ、魚などがあります。この製品は、食品添加物や栄養補助食品の栄養素としてよく使用されます。
精製方法 L-イソロイシンを、4倍量のエタノールを加えてH2Oから、またはMeOH水溶液から結晶化します。これは、ラセミ化せずに、170-181o/0.3mmで99.7%の回収率で昇華します[Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]。[Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley、Vol 1 p 183-191、Vol 3 pp 2043-2073 1961、Huffman & Ingersoll J Am Chem Soc 73 3366 1951、Beilstein 4 IV 2775。]
 
L-イソロイシン製剤および原材料
原材料 Ammonia-->D(+)-Glucose-->Ammonium sulfate-->Butyric Acid-->Erythromycin Estolate-->RAPESEED OIL-->Meat extracts, beef-->D-Threonine-->(2R,3R)-2-アミノ-3-メチルペンタン酸
準備製品 L-Leucine-->BOC-L-Isoleucine-->2-Methoxy-3-sec-butyl pyrazine-->(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentanoic acid-->L-Valine-->S-2-Methylbutanal-->2-METHYLBUTYLAMINE-->4-HYDROXY-1-METHYL-2-QUINOLONE-->L-Isoleucine benzyl ester 4-toluenesulphonate-->L-Alanine-->L-イソロイシンアリルエステルp-トルエンスルホン酸塩

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