| 説明 |
アニシジンには、オルト、メタ、パラ異性体があります。これらは特徴的なアミン（魚のような）臭気があります。o-異性体：無色からピンク色の液体。5 度未満では固体。分子量= 123.17、沸点= 224 度、融点/凝固点= 5 度、蒸気圧=、20 度で0.1 mmHg、引火点= 118 度（oc）、自然発火温度= 415 度。危険有害性の特定（NFPA-704 M 評価システムに基づく）：健康 2、可燃性 1、反応性 0。水にほとんど溶けません。溶解度=1.5%。m-異性体：淡黄色の液体。分子量= 123.2、沸点= 251 度凝固点/融点= 57.2度、蒸気圧= 0.0}06mmHg（20度）。p-異性体：赤褐色の固体。分子量= 123.2、沸点= 243度、凝固点/融点= 57.2度、蒸気圧：20度で0.4mmHg、引火点= 122度、自然発火温度= 515度。危険有害性の特定（NFPA-704 M評価システムに基づく）：健康2、可燃性0、反応性0。水に不溶。 |
| 化学的性質 |
淡黄色の油状液体で、特徴的なアミン臭（魚臭）があります。アルコール、エーテル、ベンゼン、希酸に溶け、水にはわずかに溶けます。アニシジンにはオルト、メタ、パラ異性体として存在します。 |
| 用途 |
m-アニシジンは、酸性溶液中のアルミニウム、銅、その他の金属の腐食防止剤として使用される、非常に有毒な一置換アニリンです。 |
| 用途 |
m-アニシジンの臭素化で生成されるジブロモ生成物の異常に大量の原因は、2 つの二重活性化位置に起因すると考えられます。シナマルデヒドと第一級アミンの 1, 3- ジカルボニル化合物との有機触媒不斉三成分環化における m-アニシジンの反応では、97 % ee という最高のエナンチオ選択性が観察されました。l-酒石酸と m-アニシジンおよび p-トルイジンとの錯体の X 線結晶構造から、第 2 高調波発生活性の制御の証拠が決定されました。 |
| 応用 |
m-アニシジンは次のような用途に使用されます。
潜在的な駆虫剤である N-置換-3-クロロ-2-アゼチジノンの合成。
ロジウム触媒によるインドールの合成と銅触媒によるベンズイミダゾールの合成。
アゾカリックス[4]アレーン染料の製造において。 |
| 準備 |
m-アミノアニソールは、m-ニトロフェノールをヒドロキシル基のメチル化後に還元することによって合成されます。
35 g (0.23 モル) の m-ニトロアニソール (p. 213)、11 0 ml のメタノール、および 7.5 ml の濃塩酸の混合物を撹拌し、沸騰するまで加熱する。42 g (0.75 グラム原子) の鉄粉を1- 時間かけて少しずつ加え、さらに 5 時間還流および撹拌を続ける。混合物を水酸化ナトリウムで強アルカリ性にして水蒸気蒸留し、最初に留出するメタノールを別に集める。残りの留出物をエーテルで抽出し、エーテル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて蒸留する。m-アニシジン (23.2 g、80%) を 125 度 /13 mm で集める。
参考文献: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| 意味 |
ChEBI: 3-メトキシアニリンは置換アニリンであり、芳香族エーテルです。 |
| 合成参考文献 |
有機化学ジャーナル、22、p.333、1957出典:10.1021/jo01354a610
テトラヘドロンレターズ、24、p.4121、1983出典: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| 概要 |
M-アニシジンは淡黄色の油状液体または暗赤色の液体として現れます。(NTP、1992) |
| 空気と水の反応 |
m-アニシジンは、空気や光に長時間さらされると敏感になる場合があります。水には溶けません。 |
| 反応性プロファイル |
m-アニシジンは強力な酸化剤と互換性がありません。また、m-アニシジンは酸、酸塩化物、酸無水物、クロロホルム酸塩とも互換性がありません。 |
| 火災の危険性 |
m-アニシジンはおそらく可燃性です。 |
| 安全性プロファイル |
摂取すると中程度の毒性があります。変異データが報告されています。加熱して分解すると、有毒な NOx 蒸気が発生します。 |
| 曝露の可能性 |
アニシジンは、アゾ染料、医薬品、繊維加工薬品の製造に使用されます。不適合性: 酸化剤 (塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など) とは不適合です。接触すると火災や爆発を引き起こす可能性があります。アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドから遠ざけてください。一部のコーティングや一部のプラスチックおよびゴムを侵します。 |
| 応急処置 |
この化学物質が目に入った場合は、直ちにコンタクトレンズを外し、少なくとも 15 分間、時々上下のまぶたを持ち上げて洗浄してください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質が皮膚に付着した場合は、汚染された衣服を脱ぎ、直ちに石鹸と水で洗ってください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質を吸入した場合は、暴露から離れ、呼吸が停止している場合は人工呼吸を開始し (蘇生マスクなどの普遍的な予防策を使用)、心臓の動きが停止している場合は CPR を開始してください。すぐに医療機関に移送してください。この化学物質を飲み込んだ場合は、医師の診察を受けてください。大量の水を与えて嘔吐させてください。意識のない人に嘔吐を強制しないでください。医師への注意: メトヘモグロビン血症の治療を行ってください。尿中のメトヘモグロビン血症のレベルを正確に測定するには、分光光度計が必要になる場合があります。 |
| ストレージ |
カラー コード - 緑: 一般的な保管。この化学物質を扱う前に、適切な取り扱いと保管の訓練を受ける必要があります。密閉された容器に入れて、涼しく、暗く、換気の良い場所に保管してください。日光や強力な酸化剤から保護してください。この化学物質の移送に関係する金属容器は、接地および結合する必要があります。可能な場合は、ドラム缶またはその他の保管容器からプロセス容器に液体を自動的にポンプで移送します。ドラム缶には、自動閉鎖バルブ、圧力真空栓、および火炎防止装置を装備する必要があります。特にこの化学物質の容器を開閉する場合は、火花を発しない工具と機器のみを使用してください。この化学物質が火災や爆発の危険を引き起こす可能性のある方法で使用、取り扱い、または保管される場合は、喫煙や裸火などの発火源は禁止されています。OSHA 標準 1910.1045 に従ってこの化学物質を取り扱い、使用、または保管する場合は、規制されたマークされたエリアを設定する必要があります。 |
| 配送 |
UN2431 アニシジン、危険等級: 6.1; ラベル: 6.1-有毒物質 |
| 精製方法 |
o-異性体不純物は水蒸気蒸留で除去できます。別の可能性のある不純物は前駆体3-ニトロアニソールで、これは前述のo-異性体と同様に除去でき、効率的なカラムを使用して分留できます。黄色の液体です。[Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952、Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960、Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957、Beilstein 13 IV 953。] |
| 非互換性 |
強力な酸化剤とは相性が悪く、火災や爆発の危険があります。一部のコーティングやプラスチックやゴムの一部を侵します。 |
| 廃棄物処理 |
可燃性溶剤（アルコール、ベンゼン等）に溶かし、アフターバーナーとスクラバーを備えた炉内に噴霧するか、または炉内で砂やソーダ灰吸収剤の上にこぼれた残留物を焼却する。 |
