製品説明
| シリンガアルデヒド基本情報 |
| 概要 天然資源 抽出と分離 生物学的活性と応用 参考文献 |
| 商品名： | シリンガアルデヒド |
| 同義語: | シリンギルアルデヒド;シリンギルアルデヒド;3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド~4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンズアルデヒド;シリンガアルデヒド (4-ヒドロキシ 3,5-ジメトキシベンズアルデヒド);シリンガアルデヒド 99%;シリンガアルデヒド 98%;シリンガアルデヒド、98+%;シリンガアルデヒド 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| 製品カテゴリ： | 芳香族アルデヒドおよび誘導体（置換）;ビルディング ブロック;アルデヒド;ビルディング ブロック;C9;カルボニル化合物;化学合成;有機ビルディング ブロック;bc0001 |
| Mol ファイル: | 134-96-3.モル |
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| シリンガアルデヒドの化学的性質 |
| 融点 | 110-113 度 (lit.) |
| 沸点 | 192-193 度 14 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.013 |
| 屈折率 | 1.4500（推定） |
| FEMA | 4049|4-ヒドロキシ-3,5,-ジメトキシベンズアルデヒド |
| ファッショナブル | 192-193度/14mm |
| 保管温度 | 暗所に密封し、乾燥した室温で保管してください。 |
| 溶解度 | クロロホルム、メタノール（少量） |
| 形状 | 結晶粉末 |
| pka | 7.80±0.23(予測値) |
| 色 | 淡黄緑色から茶色 |
| 臭い | 100.00 %。マイルドプラスチックウッディトンカスイート |
| 匂いの種類 | 緑 |
| 水溶性 | 非常に溶けにくい |
| センシティブ | 空気に敏感 |
| メルク | 14,9015 |
| JECFA番号 | 1878 |
| BRN | 784514 |
| 安定性： | 吸湿性 |
| ログP | 1.30 |
| CAS データベースリファレンス | 134-96-3(CAS データベース リファレンス) |
| NIST化学リファレンス | ベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3、5-ジメトキシ-(134-96-3) |
| EPA 物質登録システム | シリンガアルデヒド（134-96-3） |
| 安全情報 |
| 危険コード | Xn、Xi |
| リスクステートメント | 22-36/37/38 |
| 安全に関する声明 | 26-37/39-36 |
| WGKドイツ | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| 危険に関する注意 | 刺激物 |
| TSCA | はい |
| HSコード | 29124900 |
| MSDS情報 |
| プロバイダー | 言語 |
|---|---|
| 3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド | 英語 |
| シグマアルドリッチ | 英語 |
| アクロス | 英語 |
| アルファ | 英語 |
| シリンガアルデヒドの使用と合成 |
| 概要 | シリンガアルデヒドは、もはや無名のままでいる価値のない、有望な芳香族アルデヒドです。シリンガアルデヒドは優れた生物活性特性を持っているため、医薬品、食品、化粧品、繊維、パルプおよび製紙産業、さらには生物防除用途にも使用されています。主に、合成形態のシリンガアルデヒドが使用されています。合成抗酸化剤に対する安全性の懸念はますます高まっており、化学療法薬の有害な副作用と、その高コストが相まって、[1]、より安価で持続可能な、そして最も重要なことに、天然の抗酸化物質、医薬品、食品添加物の開発への新たな道を切り開きました。[2]自然界にごく微量しか存在しない化合物であるシリンガアルデヒドは、上記の要件を満たす有望な供給源であると考えられています。 シリンガアルデヒド、または3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、フェノールアルデヒドファミリーに属する、さまざまな生理活性特性を持つ天然のユニークな化合物です。シリンガアルデヒドは、悪名高いバニリンと構造が非常に似ており、同様の用途があります。[3]バニリンほど商業化されていないものの、シリンガアルデヒドの化学とその操作は、特に抗菌薬トリメトプリム、バクトリム、ビセプトールの必須中間体としての役割が発見されて以来、急速に発展している。[4]バクトリムまたはビセプトールは、トリメトプリムとスルファメトキサゾールの配合剤です。これらの薬は一般的な殺菌剤です。  シリンガアルデヒドの化学構造を図解する |
| 天然資源 | シリンガアルデヒドの優れた天然源は、植物の細胞壁にあります。セルロースに次いで2番目に豊富なバイオポリマーであるリグニンは、シリンガアルデヒドの継続的かつ再生可能で安価な供給源となります。リグニンはパルプ産業によって廃棄物として廃棄され、バイオマスからエタノールへの変換プロセスの主要な副産物でもあるため、これは有望です。[5]リグニンの運命はバイオ燃料精製所で終わるという事実にもかかわらず[6]バイオマス原料に変換する前に、その隠れた富を抽出することができます。この方法はシリンガアルデヒドの回収にはあまり一般的ではありませんが、廃棄物から付加価値のある製品を生み出すことには将来性があるため、徐々に普及しつつあります。 長年にわたる地道な研究により、植物におけるシリンギルユニットの合成に関する現在の開発と理解が進みました。リグニンは非晶質ヘテロポリマーであるため、その生合成経路の解明は容易ではありません。自然の複雑さと多様性、そしてそのユニークな特性を理解するには、リグニンにおけるシリンギルユニットの発生過程を知ることが不可欠です。さらに、この化合物の生物学的起源は十分に検討されていません。プロトリグニン（天然に存在するリグニン）の分子構造は、植物ごとに、さらには細胞ごとに異なります。[7]研究により、アラビドプシスの変異体は木質化した束間繊維を欠いているため直立していないことが実証され、マクロ代謝産物リグニンが植物の構造的完全性を担っているという証拠が得られた。リグニンはまた、植物に水と溶質を輸送するための血管系を提供する。[8]. プロトリグニンの生合成経路は、主にモノリグノール合成に導く酵素の画期的な発見と特性評価から生まれたもので、プクマリル、コニフェリル、シナピルアルコールの合成によって、それぞれリグニン中のヒドロキシフェニル（H）、グアイアシル（G）、シリンギル（S）ユニットが形成される。これらのユニットは、メトキシ置換基の程度の違いにより構造が変化する。[7]植物の導管は、機械的支持と水分伝導の両方の機能を果たすことが知られています。これらの導管は主にG-リグニンで構成されており、シナピルアルコールをコードする酵素遺伝子が裸子植物に欠けているため、S-リグニンは含まれていません。[9]. 被子植物にはG-リグニンが欠乏しているため、繊維細胞と呼ばれる追加の特殊細胞が、非常に必要な機械的サポートを提供します。[10]興味深いことに、被子植物では、これらの繊維細胞は主にS-リグニンで構成されています。S-リグニンの合成に関与する遺伝子はG-リグニンよりもずっと後に発達し、針葉樹（裸子植物）から広葉樹（被子植物）への進化の証拠となっています。[11]さらに、木材源として一般的に使用されるさまざまな植物や、リグニン含有量が特定された作物もあります。これらのスリグニンは、リグノセルロース材料が特定の酸化反応を受けるときにシリンガアルデヒドが得られる源です。 |
| 抽出と分離 | リグニン構造中の前駆体の利用可能な割合は、バニリンやシリンガアルデヒドなどのフェノール化合物の形成を厳密に決定します。リグニンが受ける変換や化学処理が少ないほど、フェノールアルデヒドの生産に有用になります。リグニン酸化を使用した研究では、リグニンの起源、生産条件、および前処理の種類がバニリンとシリンガアルデヒドの収率に与える影響が検査されました。結果は、リグニンフラグメント（シリンギルフラグメントとグアイアシルフラグメント）の凝縮とリグニンのアルデヒドへの酸化との間の競合を示しました。[8]クラフト黒液から沈殿させたリグニンに水溶性アルコールに溶解したカルシウム塩を加えてニトロベンゼン酸化すると、総フェノールアルデヒド（シリンガアルデヒド＋バニリン）の最大収率は14％に達した。別の研究では、稲わらから抽出したリグニンをニトロベンゼン酸化すると、総フェノールアルデヒドの約50～59.7％のシリンガアルデヒドとバニリンが等量得られた。[7]. シリンガアルデヒドは再結晶プロセスによって分離・分析されると報告されている。古い研究[12]トウモロコシの茎の酸化生成物を水で再結晶化させ、融点が110～112度のシリンガアルデヒドを得た。また、トウモロコシの茎の酸化により、粗収率3.2%、純粋なシリンガアルデヒド生成物2.6%が得られたと報告されている。被子植物単子葉植物と双子葉植物のシリンガアルデヒド組成の研究では、[13]再結晶化プロセスは、シリンガアルデヒド昇華物の精製に使用されました。この研究では、単子葉植物における総フェノールアルデヒド（バニリンおよびシリンガアルデヒド）の収率は 21 ～ 30%、双子葉植物では 39 ～ 48% であると報告されています。 |
| 生物学的活性と応用 | 分析機器の進歩と化学および薬理学の進歩により、フェノールアルデヒドの特定、定量、分離が可能になり、医薬品の抗酸化剤、抗真菌剤、抗菌剤、抗腫瘍剤など、さまざまな用途に利用されています。食品業界では、抗酸化特性と抗菌特性を示す天然のフレーバー化合物を利用する傾向もあり、非合成保存料や添加物の潜在的な供給源となっています。ほとんどの場合、予備的な in vitro テストのみが報告されていますが、シリンガアルデヒドの新しい潜在的な研究分野と用途が特定されています。これを念頭に置いて、シリンガアルデヒドの報告されている生物活性特性のいくつかをここで例示します。 抗酸化能力 シリンガアルデヒドと他のベンズアルデヒドの抗酸化能力に関する構造モチーフに関する研究は、[14]その研究では、少量のシリンガアルデヒドの存在が、CB アッセイに基づくペルオキシル消去活性において印象的な結果を示しました。その抗酸化活性は、プロトカテクアルデヒドの 6 倍であると記録されました。トロロックス当量値 (TEV) が高いほど、分子の抗酸化特性が高くなります。この値は、シリンガアルデヒド > プロトカテクアルデヒド > バニリンの順に低下しました。この方法は、抗酸化特性を持つ分子が ABTS (734 nm で特徴的な吸収を示す青緑色の発色団) を抑制する能力を測定します。分子の抑制能力は、ビタミン E 類似体であるトロロックスの抑制能力と比較されます。彼らの研究によると、シリンガアルデヒドのジメトキシ置換とシリンゴル部分は、強化された抗酸化特性を示すことが認められました。[14]. 抗菌・抗真菌作用 フィラットら （2012）[15]バイオ改質パルプと紙の製造において、未漂白亜麻繊維に対する非浸出性低分子量フェノールとラクターゼの効果を研究した。研究者らは、ヒトに病気を引き起こすことが広く知られている黄色ブドウ球菌（グラム陽性）、肺炎桿菌（グラム陰性）、緑膿菌（グラム陰性）の個体数を減らすシリンガアルデヒドとアセトシリンゴン（シリンガアルデヒドの誘導体）の抗菌効果に焦点を当てた。肺炎桿菌の個体数はシリンガアルデヒドによって61％減少したのに対し、アセトシリンゴンでは99％という大幅な減少が見られた。黄色ブドウ球菌の場合、シリンガアルデヒドによる個体数の減少は55％で、アセトシリンゴンよりも15％高かった。 別の細菌である緑膿菌は、シリンガアルデヒドを使用することで 71% 減少し、アセトシリンゴンを使用すると驚異的な 97% まで減少しました。シリンガアルデヒドは、医療上重要な酵母である Candida guilliermondii に対する抗真菌剤として有望であると思われます。シリンガアルデヒドは C. guilliermondii の増殖速度を効果的に抑制し、キシリトール生成を効果的に減少させたことが報告されています。殺菌効果は、アルデヒド部分によるものと考えられます。シリンガアルデヒドのヒドロキシル置換基は、この殺菌効果を高める上で重要な役割を果たしていると考えられます。[16] 調停者 シリンガアルデヒドは、最初に発見された天然のラッカーゼメディエーターの1つです。プロテオバクテリウムJBという生物から得られる細菌ラッカーゼ（ベンゼンジオール酸素酸化還元酵素）によるインジゴカルミンの分解のメディエーターとして使用されていることが報告されています。[18]研究では、シリンガアルデヒドがインジゴカルミンの分解を 57% 増加できることが確認されました。分解の促進は、電子供与性のメチルおよびメトキシ置換基によって可能になりました。シリンガアルデヒドは、ラッカーゼ支援バイオ漂白プロセスのメディエーターとしても使用されます。これらのプロセスでは、HBT、ビオルル酸、プロマジンなどの合成メディエーターが使用されました。別の研究では、過酸化物漂白と組み合わせて紙パルプのラッカーゼメディエーター脱リグニン化プロセスで使用される使用済みパルプ液および植物材料から得られるシリンガアルデヒドを含む、潜在的に費用対効果の高いリグニン由来の天然メディエーターに焦点を当てました。[17]. 木の煙の中の有機マーカー 煙の排出物に含まれる炭素ベースの成分を確認するために、バイオマーカーまたは分子トレーサーが、植物の天然産物およびその燃焼後の残留物の起源を検出するための指標として使用されています。植物のリグニン熱分解から得られるフェノール化合物（シリンガアルデヒドなど）は、植物分類学に特有のトレーサーとして提案されています。シリンガアルデヒドは、エアロゾル粒子状物質からのバイオマス煙の分子マーカーとして広く使用されており、汚染源を監視し、燃焼の範囲を検出します。[19]地球規模の気候変動が山火事の発生に影響を与えているため、煙から大気中の粒子状物質を定量的に特定する必要性は極めて重要であると思われる。[20]シリンガアルデヒドは広葉樹の煙の検出に重要な役割を果たしているようです。 生物的防除活動 シリンガアルデヒドは、アグロバクテリウム・ツメファシエンスの毒性遺伝子誘導剤として報告されている。シリンガアルデヒドの殺虫特性に関する研究は、アカンソセリデス・オブテクタス甲虫で実施された。[21]シリンガアルデヒドは4日目までに自然移動性が著しく低下し、8日目には著しい死亡率を引き起こした。シリンガアルデヒドを用いてアミノ酸を定量する分光光度計による調査も報告されている。[22]シリンガアルデヒドとの縮合によるアミノ酸の速度論的測定のための、シンプルで感度の高い分光光度法が開発されました。これは、試薬の入手しやすさ、試薬の安定性、および時間の節約という利点を備えたアミノ酸分析の新たな選択肢となります。 |
| 参考文献 |
ヴェルグネネグレ、A.（2001）。 Revue des Maladies Respiratoires 18(5)、507-16。 Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). 米国特許第4,115,650号。 Xiang, Q., Lee, Y. (2001). 応用生化学とバイオテクノロジー 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. クライナート, M., バース, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). 植物生理学および生化学43(8), 777-785. Hacke, UG、Sperry, JS (2001)。進化と系統学4(2)、97-115。 Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. クレイトン、RHJ、他（1941）。JACS63（1）、312。 Creighton,RHJ,et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. フィラット、A.、et al（2012）。 炭水化物ポリマー87(1)、146-152。 Kelly, C., et al (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals、Humana Press、615-626。 Camarero, S., et al (2007). 酵素と微生物技術40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). 酵素と微生物技術 41, 794-799. ロビンソン、AL、et al (2006). 環境科学と技術 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). 応用地球化学 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). 「Spectrochimica Acta Part A.: 分子および生体分子分光法」、54(2)、359-365 |
| 化学的特性 | 淡黄緑色から茶色の結晶性粉末 |
| 化学的特性 | 4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンズアルデヒドはアルコール臭がある |
| 発生 | パイナップル、ビール、ワイン、グレープブランデー、ラム酒、さまざまなウイスキー製品、シェリー酒、焙煎大麦、広葉樹の煙に含まれると報告されている。 |
| 用途 | シリンガアルデヒドは、醸造所の使用済み穀物から抽出した粉砕木材リグニン、ジオキサンリグニン、セルロース分解リグニン調製物の分離および構造特性評価のための生物学的研究に使用されます。 |
| 用途 | シリンガアルデヒドは、様々なクロマトグラフィー技術によって、ワコ抽出物や医薬品、(1)コニャックやワイン、(2)プラムブランデー、(4)小麦わら(5)中の分析対象物質を測定するための分析標準として使用することができます。 |
| 準備 | バニリンは5-ヨードバニリンに変換され、メトキシドナトリウムで処理されて4-ヒドロキシ-3、5-ジメチルキシベンズアルデヒドが形成されます。 |
| 意味 | ChEBI: 3 位と 5 位がメトキシ基で置換されたヒドロキシベンズアルデヒド。Pisonia aculeata および Panax japonicus var. major から単離され、低血糖作用を示します。 |
| 香りの閾値 | 1.0% での香りの特徴: 弱い甘味、わずかにスモーキー、シナモン、バニラ、革のような香り、フェノール系の薬のようなニュアンス |
| 合成参考文献 | カナダ化学ジャーナル、31、p.476、1953出典: 10.1139/v53-064 合成コミュニケーション、20、p.2659、1990年出典: 10.1080/00397919008051474 |
| 概要 | シリンガアルデヒドは芳香族フェノールアルデヒドであり、リグニンの分解産物です。抗酸化作用があり、プロスタグランジン合成酵素を阻害すると報告されています。合成されたシリンガアルデヒドは、医薬品、食品、化粧品、繊維、パルプ、製紙業界で商業的に使用されています。 |
| 生化学/生理学アクション | 臭気1.0% |
| 精製方法 | ペットエーテルからシリンガアルデヒドを結晶化する。[Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| シリンガアルデヒド製剤および原材料 |
| 原材料 | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド |
| 準備製品 | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(ジフルオロメトキシ)-3,5-ジメトキシベンズアルデヒド |
人気ラベル: シリンガアルデヒド、中国のシリンガアルデヒドメーカー、サプライヤー、工場
上一条: 2,4,6-トリブロモフェノール
次条: ジアリルフタル酸
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