製品説明
| テトラブチルアンモニウム臭化物基本情報 |
| 物理的および化学的性質 用途 用途 調製 毒性 |
| 商品名： | テトラブチルアンモニウム臭化物 |
| 同義語: | 1-ブタナミニウム、N,N,N-トリブチル-、臭化物;1-ブタナミニウム、N,N,N-トリブチル-、臭化物;n,n,n-トリブチル-1-ブタナミニウ臭化物;ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;テトラブチルアザニウム臭化物;テトラブチルアミニウム臭化物;テトラブチルアンモニウム臭化物、99%、イオン対クロマトグラフィー用 |
| CAS: | 1643-19-2 |
| MF: | C16H36BrN |
| MW: | 322.37 |
| EINECS: | 216-699-2 |
| 製品カテゴリ： | 有機アミンハロゲン化物;その他の製品;アンモニウム塩必須化学品;試薬プラス;日常試薬;アンモニウム塩分析試薬;電気化学;電気化学用支持電解質;アニオン性HPLC;クロマトグラフィー/CE試薬;イオン対;イオン対試薬;イオン対試薬 - アニオン性;イオン対試薬 - アニオン性濃縮物;第四級アンモニウム塩;臭化アンモニウム (第四級);分析化学;酸性サンプル用HPLCイオン対試薬;HPLC用イオン対試薬;第四級アンモニウム化合物;アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム塩 (イオン液体);イオン液体;有機合成化学;アンモニウム塩;環境に優しい代替品: 触媒;相間移動 触媒;医薬中間体;1643-19-2;bc0001 |
| Mol ファイル: | 1643-19-2.モル |
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| テトラブチルアンモニウム臭化物化学的性質 |
| 融点 | 102-106 度 (lit.) |
| 沸点 | 102度 |
| 密度 | 25度で1.039 g/mL |
| 蒸気圧 | 0Pa 25度 |
| 屈折率 | n20/D 1.422 |
| ファッショナブル | 100度 |
| 保管温度 | +30度以下で保管してください。 |
| 溶解度 | H2O: 0.1 g/mL、無色透明 |
| 形状 | 結晶粉末 |
| pka | 0[20度] |
| 比重 | 1.007 |
| 色 | 白からわずかにクリーム色 |
| 臭い | アミンのような |
| フィリピン | 3.5～7.0（50 g/L、25度） |
| 水溶性 | 600 g/L (20 ºC) |
| センシティブ | 吸湿性 |
| λmax | λ: 240 nm Amax: 0.04 λ: 250 nm Amax: 0.03 λ: 260 nm Amax: 0.02 λ: 500 nm Amax: 0.02 |
| BRN | 3570983 |
| 安定性： | 安定しています。強力な酸化剤とは相容れません。湿気を避けてください。 |
| InChIKey | JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M |
| ログP | 0.839 25度 |
| CAS データベースリファレンス | 1643-19-2(CAS データベース リファレンス) |
| NIST化学リファレンス | テトラ-N-ブチルアンモニウム臭化物(1643-19-2) |
| EPA 物質登録システム | テトラブチルアンモニウム臭化物 (1643-19-2) |
| 安全情報 |
| 危険コード | 西、西 |
| リスクステートメント | 36/37/38-22 |
| 安全に関する声明 | 26-36-37/39 |
| WGKドイツ | 3 |
| F | 3 |
| 危険に関する注意 | 刺激物 |
| TSCA | はい |
| HSコード | 29239000 |
| MSDS情報 |
| プロバイダー | 言語 |
|---|---|
| テトラブチルアンモニウム臭化物 | 英語 |
| アクロス | 英語 |
| シグマアルドリッチ | 英語 |
| アルファ | 英語 |
| テトラブチルアンモニウム臭化物の使用法と合成 |
| 物理的及び化学的性質 | テトラブチルアンモニウム臭化物。別名テトラブチルアンモニウム臭化物。白色結晶、潮解性。融点 118 度。水、アルコール、エーテル、アセトンに溶け、ベンゼンにわずかに溶けます。 図1: テトラブチルアンモニウム臭化物の構造式 |
| 応用 | （１）有機合成分析用試薬として用いられる。 （２）テトラブチルアンモニウム臭化物も有効な相間移動触媒である。 相間移動触媒（PTCとも呼ばれる）は、水相（または有機相）を有機相（または水相）触媒に移動させ、水相と有機相の触媒間の反応を起こすことができます。PTCには、イオンの溶媒和度を変えたり、イオン反応の活性を高めたり、反応速度を速めたりする機能があります。これまでの2相反応の難しい問題を解決します。 一般的な第四級アンモニウム塩相間移動触媒は、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヨウ化物、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、トリエチルヘキシルブロマイド、オクチルトリエチルアンモニウムブロマイドです。 相間移動触媒は有機合成に広く応用されています：R2C化合物（カルベン型化合物）の製造、さらに対応するニトリル、イソニトリル、ハロン、ジクロロメタンシクロプロパン誘導体、ヒドロキシ酸、ジアゾメタンの製造に使用されます。アルキル化反応の場合、従来の方法と比較して、乾燥操作の厳しい条件を回避し、収率が高く、酸化還元反応、エステル加水分解、置換反応、縮合反応、付加反応、重合反応、炭素の付加反応および脱離反応などにも使用できます。 （３）有機合成中間体用相間移動触媒 （４）バカンピシリン、スルタミシリン類似体の合成のためのイオン対試薬。 （５）イオン対クロマトグラフィー試薬、相間移動触媒。バカンピシリン、スルタミシリン様合成。 |
| 用途 | テトラブチルアンモニウム臭化物 (TBAB) は第四級アンモニウム化合物です。最も広く使用されている相間移動触媒です。その界面特性は、水酸化物開始反応の場合に研究されてきました。これは相間移動反応のメカニズムの理解に応用できます。TBAB は、第四級アンモニウム化合物のクロマトグラフィー分析中にイオン対試薬として作用することで、保持時間を短縮し、ピークテーリングを除去することが報告されています。溶融状態の TBAB はイオン液体のように動作し、有機合成における有機溶媒の有望なグリーン代替品です。そのモル熱容量、エントロピー、自由エネルギー関数が決定されています。 最近、溶融テトラブチルアンモニウム臭化物 (TBAB) は、多くの建設的な合成変換において、毒性が低く費用効果の高い IL として使用されています。 テトラブチルアンモニウム臭化物 (TBAB) は、次のプロセスで溶融状態で使用できます。 (2S)-5-(3-フェニル-2-フタルイミジルプロパノイルアミノ)イソフタル酸の合成。 触媒および有機溶媒なしでのアルキル置換ピロールの合成。 無溶媒環境でのトランスチオアセタール化によるアセタールからのジチオアセタールの合成。 テレフタル酸とジイソシアネートの重合によるポリアミド (PA) の合成。 共役アルケンへのチオールの付加を触媒します。 ポリ塩化ビニルの脱塩化水素。 |
| 準備 | 調製方法: 第四級アンモニウムイオンを効率的に回収する方法はいくつかあります。トリ-n-ブチルアミンとn-ブチル臭化物の反応によって調製されます。 |
| 毒性 | 急性経口LD50（マウス）：590mg/kg。吸入、摂取、皮膚接触により、皮膚、目、呼吸器系に毒性があり、刺激を与えます。 ChemicalBook Xiaonan編集者（2015-09-16）からの詳細情報。 |
| 化学的特性 | 白い結晶または粉末 |
| 用途 | テトラブチルアンモニウム臭化物は、ポリマー太陽電池の合成に使用されます。また、単一成分の緑色発光電気化学セルの合成にも使用されます。 |
| 意味 | ChEBI: テトラブチルアンモニウム臭化物は、臭化物をアニオン性対応物とするテトラブチルアンモニウム塩です。これは有機臭化物塩およびテトラブチルアンモニウム塩です。 |
| 利点 | テトラブチルアンモニウム臭化物は、環境に優しく、揮発性がなく、不燃性で、非腐食性で、低コストで、市販されており、高い熱安定性と化学安定性を備えたアンモニウム塩です。TBABでは、テトラブチルアンモニウム塩は水性溶媒と有機溶媒の両方に溶解できるため、水溶性アニオン反応物を有機相に輸送するのに役立ちます。さらに、溶融TBABは、無溶媒条件下で有機変換を実行するための効率的なイオン液体としても使用されました[1]。 |
| 概要 | テトラブチルアンモニウム臭化物は、相間移動触媒として広く使用されている第四級アンモニウム化合物です。TBAB は、第四級アンモニウム化合物のクロマトグラフィー分析中にイオン対試薬として作用して、保持時間を短縮し、ピークのテーリングを除去します。溶融状態では、TBAB はイオン液体のように動作し、ポリマー合成における有機溶媒の有望な環境に優しい代替品です。 |
| 可燃性と爆発性 | 分類されていない |
| 精製方法 | 80 o でベンゼン (5mL/g) から熱い n-ヘキサン (3 倍量) を加えて冷却し、塩を結晶化します。真空下、P2O5 または Mg(ClO4)2 で乾燥させます。この塩は非常に吸湿性があります。また、ジエチルエーテルを加えて 60 o で 2 日間真空乾燥することで、酢酸エチルまたは乾燥アセトンから結晶化することもできます。アセトンからはジエチルエーテルを加えることで結晶化されています。非常に吸湿性が高いため、すべての操作をドライボックス内で行う必要があります。シクロヘキサンを加えて乾燥 CCl4 の飽和溶液から沈殿させるか、酢酸エチルから再結晶させて P2O5 の存在下で真空中 75 o に加熱することで精製されています。[Symons et al. J Chem Soc、Faraday Trans 1 76 2251 1908.] また、CH2Cl2/ジエチルエーテルから再結晶し、P2O5の真空デシケーターで乾燥します。[Blau & Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986、Beilstein 4 IV 657.] |
| 参考文献 | [1] Banik B, et al. テトラブチルアンモニウムブロミド（TBAB）触媒による生体活性ヘテロ環の合成。分子、2020; 25: 5918。 |
| テトラブチルアンモニウム臭化物の製造製品および原材料 |
| 準備製品 | 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->テトラブチルアンモニウムボロハイドライド |
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