N,N-ジイソプロピルエチルアミン

N,N-ジイソプロピルエチルアミン

製品説明

N,N-ジイソプロピルエチルアミン基本情報
説明 安定性と反応性 アプリケーション
商品名: N,N-ジイソプロピルエチルアミン
同義語: 3-メチル-1-ブチン-3-オール;N,N-ジイソプロピルエチルアミン(ATOFINA EDIPA;N N-ジイソプロピルエチルアミン(ATOFINA ED&;N N-ジイソプロピルエチルアミン試薬プラス(&;N-エチルジイソプロピルアミン溶液、約2 M;N,N-ジイソプロピルエチルアミン、バイオテクノロジーグレード溶媒、99.5%;N-エチルジイソプロピルアミン、4X25 MLバイアル;N,N-ジ-#nイソプロピルエチルアミン
CAS:の 7087-68-5
MF:の C8H19N
MWの: 129.24
EINECS: 230-392-0
製品カテゴリ: ACS および試薬グレードの溶媒;コンビナトリアル ケミストリー;その他の試薬;有機合成化学;化学;構築;第一級アミンのアミン検出 (樹脂上の遊離アミンの検出用);琥珀色のガラス瓶;必須化学物質;無機塩;Reagent Plus;ReagentPlus;ReagentPlus 溶媒グレード製品;研究必需品;溶液および試薬;溶媒ボトル;用途別の溶媒;溶媒パッケージ オプション;溶媒;bc0001;7087-68-5
Mol ファイル: 7087-68-5.モル
N,N-Diisopropylethylamine Structure
 
N,N-ジイソプロピルエチルアミンの化学的性質
融点 <-50 °C (lit.)
沸点 127度(照度)
密度 0.742 g/mL 25度(lit.)
蒸気圧 31 mmHg ( 37.7 度 )
屈折率 n20/D 1.457
ファッショナブル 6度
保管温度 +30度以下で保管してください。
溶解度 混ざる
形状 液体
PKAの 10.98±0.28(予測値)
比重 0.755 (20/4 度)
色 アファ:<20
フィリピン 12.3 (H2O、20度)(乳化液として)
爆発限界 0.7-6.3%(V)
水溶性 混ざる
BRNの 605301
安定性: 揮発性
InChIKey(インチキー) JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
ログP -1.8 22.5度
CAS データベースリファレンス 7087-68-5(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5)
EPA 物質登録システム 2-プロパンアミン、N-エチル-N-(1-メチルエチル)-(7087-68-5)
 
安全情報
危険コード C,F,T
リスクステートメント 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61
安全に関する声明 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53
リダドル 国連 2734 8/PG 2
WGKドイツ 2
F 9-34
自己発火温度 240度
危険に関する注意 非常に可燃性/腐食性/有害性
TSCAの はい
危険クラス 3
梱包グループ Ⅱ
HSコード 29211980
毒性 ウサギにおける経口LD50: > 200 - 500 mg/kg
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
ヒューニグの基地 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
N,N-ジイソプロピルエチルアミンの使用法と合成
説明 N,N-ジイソプロピルエチルアミンはヒューニッヒ塩基とも呼ばれ、DIPEA または DIEA と略されます。立体障害のあるアミンであり、有機化合物です。無色の液体は、ドイツの化学者ジークフリート・ヒューニッヒにちなんでヒューニッヒ塩基と名付けられました。この化合物が市販されていることは注目に値します。
有機化学では、N,N-ジイソプロピルエチルアミンは塩基として使用されます。窒素中心はエチル基と 2 つのイソプロピル基によって分離されているため、プロトンと結合できます。したがって、この化合物は 2,2,6,6- テトラメチルピペリジンに似た塩基ですが、求核性は低く、有機試薬として価値のある特性を兼ね備えています。
安定性と反応性 DIPEA は、硝酸塩、酸化剤、過酸化物と激しく反応し、可燃性を示します。
また、ハロゲンや強酸と反応すると非常に発熱反応を起こし、噴出する可能性があります。アルカリ環境では、この化合物は激しく反応する可能性があります。さらに、この化合物は亜硝酸、酸素、ニトロソ化剤、硝酸塩と結合すると、n-ニトロソアミンなどの有毒な生成物を形成する可能性があります。
通常の条件(温度と圧力)では、DIPEA は非常に安定しています。ただし、ほとんどの有機溶媒に溶けます。
アプリケーション N,N-ジイソプロピルエチルアミンは、パラジウム(0)触媒によるアリル酢酸塩およびリン酸塩のアルコキシカルボニル化反応において塩基として利用されます。これは、生成されたリン酸の中和剤として使用されます。特に、アルキルエステルは DIPEA なしでは生成できません。
N,N-ジイソプロピルエチルアミンは、ボリルトリフラートと組み合わせると、指向性クロスアドール反応に応用するためのケトンのエノラート合成に使用されます。
DIPEA は、有機合成におけるプロトン捕捉剤として使用されます。この化合物は立体障害のあるアミンであるため、四級化が起こらず、したがって、非常に反応性の高いアルキル化剤に使用する塩基として最適です。DIPEA は、保護基化学の分野で、置換エーテルとしてのアルコールの保護における塩基として特に有用です。
ペプチドの合成では、この化合物はアミノ酸のカップリングにも使用されます。カップリング反応中の DIPEA の立体的性質と塩基性は、ラセミ化の程度に影響します。
化学的特性 ジイソプロピルエチルアミン (DIPEA) は、無色から淡黄色の透明な液体で、水には溶けず、アセトンやその他の有機溶剤には溶けやすいです。
用途 N,N-ジイソプロピルエチルアミンは、有機反応の塩基として使用されます。海洋多環式エーテル毒素である (-) ガンビエロールの製造に使用されます。また、アルツハイマー病の進行における重要なエフェクターであるヒト脳メマプシンの強力な阻害剤の合成にも使用されます。
応用 N,N-ジイソプロピルエチルアミンは重要な農薬および医薬品中間体であり、麻酔薬や除草剤の合成に使用できるほか、立体障害のあるアミンとしてさまざまな触媒反応に関与することもできます。
準備 N,N-ジイソプロピルエチルアミンは、有機合成における非求核塩基として使用されます。これは、ジイソプロピルアミンをジエチル硫酸でアルキル化することによって生成されます。その後、必要に応じて、DIPEA を水酸化カリウムからの蒸留によって精製することができます。
意味 ChEBI: N,N-ジイソプロピルエチルアミン (DIPEA) は、第三級アミノ化合物です。
概要 N-エチルジイソプロピルアミン(EDIA)は、モノ活性化マイケル受容体と反応して対称スルホンを生成します。
可燃性と爆発性 とても燃えやすい
精製方法 アミンをニンヒドリンから蒸留し、次に KOH から蒸留します [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]。アミンは強塩基なので、二酸化炭素が存在しない状態で保管する必要があります。[Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.]
 
N,N-ジイソプロピルエチルアミン製剤および原材料
準備製品 (11AR)-(+)-10,11,12,13-TETRAHYDRODIINDENO[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]DIOXAPHOSPHOCIN-5-DIMETHYLAMINE-->3-HYDROXYMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->2-Ethylpiperazine-->3-(5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BENZALDEHYDE-->1-Boc-Azetidine-3-yl-methanol-->BAPTA, TETRASODIUM SALT-->BAPTA-->3-Azetidinecarboxylic acid-->2-(TRIFLUOROMETHYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE-->4,5-Diaminopyrimidine-->3-(N-Boc-aminomethyl)azetidine-->1-Boc-3-(Aminomethyl)azetidine-->2-(PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID N-(2-PHENYLETHYL)-AMIDE-->1-Boc-3-Cyanoazetidine-->TERT-BUTYL N-(BENZYLOXY)CARBAMATE-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]BENZALDEHYDE-->(R)-4-Boc-Piperazine-3-carboxylic acid-->5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one-->6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE-->N-(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 5-NITRO-2-FUROATE-->5-Amino-4,6-dichloropyrimidine-->4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine-->4-(3-BROMOPHENYL)MORPHOLINE-->Faropenem sodium hemipentahydrate-->5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL-->4-AMINO-6-CHLOROPYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-ETHYNYLANILINE-->3-Bromo-2-methoxy-propene-->ピペラジン-1,4-ジカルボン酸tert-ブチルエステルメチルエステル

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