バルビツール酸

バルビツール酸

製品説明

バルビツール酸 基本情報
商品名: バルビツール酸
同義語: バビツール酸二水和物;フルオロウラシル関連化合物 A;LABOTEST-BB LT00891695;バルビツール酸;マロニル尿素;バロニル尿素酸;バルビツール酸試薬プラス (TM) 99%;バルビツール酸結晶
CAS: 67-52-7
MF: C4H4N2O3
MW: 128.09
EINECS: 200-658-0
製品カテゴリ: 塩基および関連試薬;中間体およびファインケミカル;その他生化学物質;ピリミジンシリーズ;ヌクレオチド;医薬品;ピリミジン;医薬品中間体;複素環ピリミジンシリーズ;インドリン、インドール、インダゾール;67-52-7
Mol ファイル: 67-52-7.モル
Barbituric acid Structure
 
バルビツール酸の化学的性質
融点 248-252 度 (dec.) (lit.)
沸点 260度(分解)
密度 1.6006(概算)
屈折率 1.4610(推定)
ファッショナブル 150度
保管温度 +30度以下で保管してください。
溶解度 11.45g/l
形状 粉末/固体
pka 4.01(25度)
色 ライトクリーム
フィリピン 2-3 (50g/l、H2O、60度)
臭い 無臭
水溶性 142 g/L (20 ºC)
メルク 14,963
BRN 120502
InChIKey HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
CAS データベースリファレンス 67-52-7(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス バルビツール酸(67-52-7)
EPA 物質登録システム バルビツール酸(67-52-7)
 
安全情報
リスクステートメント 36/37/38
安全に関する声明 24/25
WGKドイツ 1
RTECS CP8000000
TSCA はい
HSコード 29335200
毒性 ウサギにおける経口LD50: > 5000 mg/kg
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
マロニル尿素 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
バルビツール酸の使用法と合成
説明 バルビツール酸はバルビツール酸の誘導体であり、バルビツール酸はマロン酸と尿素の縮合によって生成され、それ自体には麻酔効果はありませんが、そのC2とC5原子が異なる遺伝子によって置換されると、多くの種類のバルビツール酸剤が生成されます。たとえば、C2の酸素が硫黄に置き換えられると、チオペンタールなどの硫黄バルビツール酸が生成されます。
バルビツール酸の作用機序は基本的に同じで、中枢神経系の異なるレベルに作用し、非特異的な抑制作用があります。鎮静および催眠作用は、視床網様体上流活性化系の選択的抑制に関係している可能性があり、それによって大脳皮質への興奮伝達がブロックされます。抗けいれん作用は、中枢神経系におけるシナプス伝達を阻害し、運動皮質における電気刺激閾値を改善することで行われます。
治療効果を持つバルビツール酸系薬剤は、中枢神経系で抑制的な役割を果たします。例としては、フェノバルビタール(フェノバルビトン)、アモバルビタール(アミロバルビトン)、チオペンタール、メトヘキシタール(メトヘキシトン)などがあります。抑制性バルビツール酸系薬剤には、鎮静、催眠、抗けいれん、麻酔効果がありますが、その鎮静催眠作用は、その過程で重度の耐性、薬物依存、薬物肝酵素誘導が生じやすいため、排除されてきました。
化学構造に多少の違いがあるため、薬物の体内での排泄や脂溶性はそれぞれ異なり、そのため効果の発現速度や持続時間も異なります。フェノバルビタール(フェノバルビトン)などの長時間作用型バルビツール酸系薬は、現在でもてんかんの抗けいれん薬として使用されています。超短時間作用型バルビツール酸系薬(チオペンタール、メトヘキシタール)は、静脈麻酔薬としてよく使用されます。
臨床で使用されているバルビツール酸系静脈麻酔薬は現在約10種類ありますが、一般的に使用されているのは3~5種類です。麻酔学の見解によると、バルビツール酸系は催眠バルビツール酸系とバルビツール酸系麻酔薬の2種類に分けられます。前者はフェノバルビタールなどの効果が著しく遅い薬剤で、鎮静作用があり、麻酔前に投与すると患者を静かにすることができます。後者は静脈注射後、すぐに意識が消え、主に全身麻酔に使用され、その中で最もよく使用される薬剤はチオペンタールであり、この薬剤が代表的です。
フェノバルビタールはバルビツール酸誘導体で、弱酸性で、中枢抑制剤であり、主に脳の上行網様体賦活系を阻害します。薬物の浅い抑制から深い抑制の程度は、薬物の量の少なさから多さによるもので、鎮静、催眠、抗けいれん、麻酔効果のレベルが異なります。また、この薬物には抗てんかん効果もあります。
上記の情報は、Tian Ye の化学書によって編集されています。
化学的特性 クリーム色の微細結晶性粉末。無臭。水とエーテルに溶け、水とアルコールには溶けません。
用途 バルビツール酸は、プラスチック、繊維、ポリマー、医薬品の製造に広く使用されています。ビタミン B2 の製造における有効成分です。活性メチレン基が関与するクノエベネガル縮合を持つ水性媒体中の強酸です。芳香族アルデヒドと反応して5-アリーリデンバルビツール酸を調製するための前駆体として使用されます。また、サイクリックボルタンメトリーと制御電位クーロメトリーを使用したヨウ素の電気化学的酸化にも使用されます。
意味 ChEBI: バルビツール酸はバルビツール酸塩であり、その構造はペルヒドロピリミジンの C-2、-4、および -6 がオキソ基で置換された構造です。バルビツール酸はバルビツール酸塩薬の親化合物ですが、それ自体は薬理活性ではありません。アレルゲンおよび生体異物としての役割があります。バルビツール酸塩、バルビツール酸塩(2-)、およびバルビツール酸塩(1-)の共役酸です。
準備 バルビツール酸は、マロン酸ジエチルと尿素の反応によって生成されます。まず、尿素をメタノールを入れた反応タンクに入れ、加熱、還流、溶解させます。次に、乾燥したマロン酸ジエチルとメトキシドナトリウムを加え、66-68度で4-5時間還流します。蒸留してメタノールを回収した後、40-50度に冷却し、希塩酸を加えてpH1-2に調整します。室温まで冷却し、投入して粗製品を得、蒸留水で一度洗浄し、乾燥させて粗製品を得、次に水と活性炭で精製し、乾燥させて製品を得ます。工業用バルビツール酸は、白色またはピンク色の結晶性粉末で、強酸性で、含有量が98%以上、融点が245度以上です。 固定材料消費量:マロン酸ジエチル1098kg/t、尿素476kg/t、塩酸(試薬グレードIII)681kg/t、メタノールナトリウム(28%)369kg/t、メタノール1025kg/t。
応用 バルビツール酸はバルビツール酸系薬物の親化合物です。非置換バルビツール酸には催眠作用はありません。
バルビツール酸 (BA) は、SmI2/H2O 試薬の存在下で化学選択的還元により、対応するヘミアミナールの製造に使用できます。また、BA 修飾共役窒化炭素ナノシートの製造にも使用できます。
以下のものを合成するために使用できます:
5-芳香族および共役芳香族アルデヒドとのクネーヴェナーゲル縮合によるイリデンバルビツール酸誘導体
5-置換カルボジイミドと反応してジアミノメチレンバルビツール酸を生成する
反応 バルビツール酸と芳香族アルデヒドは、マイクロ波照射下で有機溶媒が存在しない場合に、塩基性アルミナ上でバルビツール酸とさまざまな芳香族アルデヒドのクネフェナーゲル縮合反応の効率が向上することを実証するための実験研究に使用されました。また、サイクリックボルタンメトリーと制御電位クーロメトリーを使用したヨウ素の電気化学的酸化にも使用できます。
概要 バルビツール酸は有機合成や薬物合成に有用な酸です。その二水和物は、水溶液からの結晶化によってバルビツール酸から合成できます。バルビツール酸の結晶構造(互変異性体)は、3 次元フーリエ変換法によって調査されています。そのエノール結晶形は熱力学的に安定していると報告されています。
精製方法 H2Oから2回再結晶し、その後100oで2日間乾燥させます。[Beilstein 24 III/IV 1873.]
 
バルビツール酸製剤および原材料
原材料 Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-フルオロジヒドロ-6-ヒドロキシ-2,4-(1H,3H)-ピリミジンジオン
準備製品 N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->ダイレクトイエロー147

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