トシル塩化物

トシル塩化物

製品説明

トシルクロリド基本情報
トシルクロリド 化学的性質 用途 製造方法
商品名: トシルクロリド
同義語: 4-トシルクロリド;4-メチルベンゼンスルホニルクロリド;4-メチルベンゼンスルホニルクロリド;4-トルエンスルホニルクロリド;4-トルエンスルホニルクロリド;4-トルエンスルホクロリド;AKOS BBS-00004428;p-トルエンスルホニルクロリド
CAS: 98-59-9
MF: C7H7ClO2S
MW: 190.65
EINECS: 202-684-8
製品カテゴリ: 1;ベンゼン誘導体;ファインケミカル&中間体;保護&誘導体化試薬(合成用);硫黄化合物(合成用);有機合成化学;医薬品の合成;四平記;98-59-9;bc0001
Mol ファイル: 98-59-9.モル
Tosyl chloride Structure
 
トシルクロリドの化学的性質
融点 65-69 度 (lit.)
沸点 134度 10 mm Hg(lit.)
密度 1,006 g/cm3
蒸気圧 1 mm Hg ( 88 度 )
RTECS DB8929000
ファッショナブル 128度
保管温度 +30度以下で保管してください。
溶解度 塩化メチレン: 0.2 g/mL、透明
形状 結晶粉末
色 白
水溶性 加水分解する
センシティブ 湿気に敏感
メルク 14,9534
BRN 607898
安定性: 安定しています。避けるべき物質には、強塩基、強酸化剤、水などがあります。湿気に敏感です。
InChIKey YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS データベースリファレンス 98-59-9(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス ベンゼンスルホニルクロリド、4-メチル-(98-59-9)
EPA 物質登録システム p-トルエンスルホニルクロリド(98-59-9)
 
安全情報
危険コード C、シー
リスクステートメント 34-29-41-38
安全に関する声明 26-36/37/39-45-27-39
リダドル 国連 3261 8/PG 2
WGKドイツ 1
F 9-21
危険に関する注意 腐食性
TSCA はい
危険クラス 8
梱包グループ Ⅱ
HSコード 29049020
有害物質データ 98-59-9(有害物質データ)
毒性 ウサギ経口投与LD50: 4680 mg/kg
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
4-トルエンスルホクロリド 英語
アクロス 英語
シグマアルドリッチ 英語
アルファ 英語
 
トシルクロリドの使用法と合成
トシルクロリド トシルクロリドは、有機合成における重要な中間染料であり、農薬の原料でもあります。o-トルエンスルホニルクロリド、m-トルエンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリドの3種類の異性体があります。相対分子量は190.65です。3つとも皮膚や粘膜を刺激し、一般的に使用されているのは、隣接するトルエンスルホニルクロリドとp-トルエンスルホニルクロリドです。o-トルエンスルホニルクロリドは、2-メチルベンゼンスルホニルクロリド、2-トルエンスルホニルクロリドとも呼ばれ、無色の油状液体です。相対密度は1.3383です。融点は10.2度です。沸点は154度(4.800 × 103Pa)、126度(1.333 × 103Pa)です。屈折率は1.5565です。 水には溶けませんが、エーテル、ベンゼン、エタノールには溶けます。
m-トルエンスルホニルクロリドは、3-メチルベンゼンスルホニルクロリド、3-トルエンスルホニルクロリドとも呼ばれ、無色の油状液体です。融点は11.7度です。沸点は146度(2.933 × 103Pa)です。水には不溶ですが、アルコール、エーテル、ベンゼンには溶けます。
p-トルエンスルホニルクロリドは、4-メチルベンゼンスルホニルクロリド、4-トルエンスルホニルクロリドとも呼ばれます。エーテルまたは石油エーテルからの沈殿は、三斜晶系の白色の薄片状結晶です。相対密度は1.26です。融点は11.7度です。沸点は164度(4.4 × 103Pa)、151.6度(2.666 × 103Pa)、145〜146度(2.000 × 103Pa)、134.5度(1.333 × 103Pa)です。水には不溶ですが、アルコール、ベンゼン、エーテルには溶けます。
トルエンスルホニルクロリドは「TsCl」と呼ばれ、求核性が強く、求核試薬と置換反応します。例えば、アルコールと反応してエステルになります。
ROH + TsCl-Py → ROTs + Py + HCl-、アミンとヒドラジンとそれぞれ反応してスルホンアミドとスルホニルヒドラジドを生成する。
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上記の情報はChemicalbookのXiaonanが編集・編集したものです。
化学的特性 白色の薄片状結晶。融点は 71 度。沸点は 151.6 度 (1.67kPa)、145-146 度 (2.0kPa)。アルコール、エーテル、ベンゼンに溶け、水には溶けません。
使用法 1. 本品は、分散染料、アゾ染料、酸性染料の中間体です。また、ホモスルファニルアミドという医薬品の製造にも使用されます。
2. 分析試薬として使用されるだけでなく、有機合成、染料調製、ホルモン合成における分子再配置にも使用されます。
3. 有機合成、サルファ剤、農薬中間体として使用されます。
製造方法 トルエンのクロロスルホン化によりo-トルエンスルホニルクロリドが生成され、同時にp-トルエンスルホニルクロリドも生成されます。フィルターケーキをo-トルエンスルホニルクロリドから分離し、精製してp-トルエンスルホニルクロリドを取得します。
化学的特性 白から黄色の固体。
用途 トシルクロリド(別名 p-トルエンスルホニルクロリド)は、染料やサッカリンの製造における前駆物質として使用されます。尿素をカルボジイミドに変換する際の脱水剤として作用し、アルコールを対応するトルエンスルホン酸エステルに変換します。また、塗料、接着剤、ニトロセルロース、コーティング材の流動促進剤、およびポリアミドの可塑剤としても使用されます。さらに、帯電防止剤、プラスチックフィルム製造における光沢増強剤、および電気メッキ溶液の基本材料としても使用されます。
準備 トシルクロリドは、トルエンのクロロスルホン化によるオルトトルエンスルホニルクロリド(一般的な食品添加物および触媒であるサッカリンの合成の前駆体)の製造時に生成される副産物です。
CH3C6H5+ SO2Cl2→ CH3C6H4SO2Cl + HCl
概要 p-トルエンスルホニルクロリドは、独特の臭いのある白色から灰色の粉末状の固体です。水に溶けず、水よりも密度が高いです。接触すると、皮膚、目、粘膜を刺激する場合があります。摂取、吸入、皮膚吸収により有毒となる場合があります。他の化学物質の製造に使用されます。
空気と水の反応 水に溶けません。
健康被害 有毒。物質を吸入、摂取、または皮膚に接触すると、重傷または死亡の原因となる場合があります。溶融物質に接触すると、皮膚や目に重度の火傷を負う可能性があります。皮膚との接触は避けてください。接触または吸入の影響は遅れて現れる場合があります。火災により、刺激性、腐食性、および/または有毒なガスが発生する可能性があります。消火剤または希釈水からの流出水は、腐食性および/または有毒で、汚染を引き起こす可能性があります。
火災の危険 不燃性。物質自体は燃えませんが、加熱すると分解して腐食性および/または有毒な煙を発生することがあります。一部は酸化剤であり、可燃物(木材、紙、油、衣類など)に引火する可能性があります。金属と接触すると可燃性の水素ガスが発生する場合があります。容器は加熱すると爆発する可能性があります。
可燃性と爆発性 不燃性
接触アレルゲン トシル塩化物は、主に製薬、プラスチック、有機化学産業における化学誘導体の製造に使用されます。
精製方法 長時間放置された物質にはトシル酸とHClが含まれており、mは約0oである。これを10gを最小量のCHCl3(約25mL)に溶解し、濾過し、5倍量(すなわち125mL)の石油エーテル(b 30-60o)で希釈して不純物を沈殿させることにより精製する。溶液を濾過し、木炭で清澄化し、蒸発により40mLに濃縮する。さらに蒸発させてごく少量にすると、分析的に純粋な白色結晶7gが得られ、mは67.5-68.5oである。(不溶性物質は主にトシル酸であり、mは101-104oである。)[Pelletier Chem Ind(ロンドン)1034 1953.] また、冷温でトルエン/石油エーテル、石油エーテル(b 40-60o)または*ベンゼンから結晶化する。 ジエチルエーテル中の溶液を10% NaOH水溶液で無色になるまで洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、粉末ドライアイスで冷却して結晶化させた。また、ベンゼンに溶解し、5% NaOH水溶液で洗浄し、K2CO3またはMgSO4で乾燥し、減圧下で蒸留して精製し、高真空下で昇華させることもできる[Ebel Chem Ber 60 20861927]。[Beilstein 11 IV 375.]
 
トシルクロリド製造製品および原材料
原材料 Toluene-->Chlorosulfonic acid-->Benzenesulfonyl chloride-->o-トルエンスルホニルクロリド
準備製品 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-->BENZYL GLYCIDYL ETHER-->5-Methyl-L-tryptophan-->Boc-L-beta-Homoproline-->1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-->AMITRAZ METABOLITE HYDROCHLORIDE-->Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate-->NORMEPERIDINE-->2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE-->(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one-->Benzo-15-crown-5-->4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid-->(3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE-->Tracid Brilliant Red B-->Tracid Brilliant Red 10b-->N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->Levamisole-->ACID YELLOW 76 (C.I. 18850)-->1-Isoquinolinecarbonitrile-->N-Ethyl-p-toluenesulfonamide-->Methyl p-toluenesulfonate-->Acid Red 111-->P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER-->FAST RED B SALT-->ACID ORANGE 63-->CHLORDIMEFORM-->Acid Orange 67-->N-Methyl-N-nitrosotoluene-4-sulphonamide-->N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-->2-CHLOROETHYL P-TOLUENESULFONATE-->Ethyl p-toluenesulfonate-->ACID RED 114-->Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylbenzenesulfonhydrazide-->2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylphenylsulfonylurea-->N-(p-Tolylsulphonyl)-L-glutamic acid-->ベンプロペリン

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