製品説明
| レスベラトロールの基本情報 |
| レスベラトロールの利点と生物学的活性レスベラトロールの供給源植物レスベラトロール抽出含有量の決定方法薬理学的効果レスベラトロールの合成方法溶解性可能性のある副作用用途 |
| 製品名: | レスベラトロール |
| 同義語: | トランス-3,4,5-トリヒドロキシスチルベン;トランス-3,5,4'-スチルベネトリオール;トランス-レスベラトロール;トランス-1,2-(3,4 ',5-トリヒドロキシジフェニル)エチレン;レスベラトロール;レスベラトロール;3,4',5'-トリヒドロキシ-トランス-スチルベン;3,4',5-トリヒドロキシ-トランス-スチルベン |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| 製品カテゴリー: | 天然物;ピリジン;スチルベン（置換）;その他;阻害剤;カスパーゼ/アポトーシス;抗酸化剤;生化学;スチルベン;天然植物抽出物;美容;ポリダチンのグループ;中間体とファインケミカル;医薬品;健康補助食品;植物抽出物;阻害剤;化学試薬;医薬品中間体;植物化学物質;漢方薬（TCM）からの標準品。;標準化されたハーブ抽出物;RESVEPURE;植物抽出物;501-36-0 |
| Mol ファイル: | 501-36-0.モル |
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| レスベラトロールの化学的性質 |
| 融点 | 253-255度 |
| 沸点 | 449.1±14.0度（予測） |
| 密度 | 1.359±0.06 g/cm3(予測値) |
| 保管温度 | -20度 |
| 溶解度 | DMSO（最大25 mg/ml）またはエタノール（最大20 mg/ml）に溶解します。 |
| 形状 | 粉 |
| pka | 9.22±0.10(予測値) |
| 色 | オフホワイト |
| 水溶性 | 水 (3 mg/100mL)、エタノール (50 mg/mL)、DMSO (16 mg/mL)、DMF (~65 mg/mL)、PBS (pH 7.2) (~100µg/mL)、メタノール、アセトン (50 mg/mL) に溶解します。 |
| メルク | 14,8158 |
| 安定性： | 供給された状態で 2 年間安定しています。DMSO またはエタノール溶液は、-20 度で最大 1 か月間保存できます。 |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| 笑顔 | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| ログP | 3.139（推定） |
| CAS データベースリファレンス | 501-36-0(CAS データベース リファレンス) |
| EPA 物質登録システム | 1,3-ベンゼンジオール、5-[(1E)-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテニル]-(501-36-0) |
| 安全情報 |
| 危険コード | 習 |
| リスクステートメント | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| 安全に関する声明 | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGKドイツ | 3 |
| RTECS について | CZ8987000 |
| HSコード | 29072990 |
| 有害物質データ | 501-36-0(有害物質データ) |
| MSDS情報 |
| プロバイダー | 言語 |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-ヒドロキシフェニル)エテニル]-1,3-ベンゼンジオール | 英語 |
| シグマアルドリッチ | 英語 |
| レスベラトロールの使用と合成 |
| レスベラトロールの利点と生物学的活性の強化 | レスベラトロールの効能を指摘する研究の多くは、実験室や動物を対象とした研究である。これまでのところ、レスベラトロールの人間に対する有効性に関する研究では、さまざまな結果が得られている。 抗老化・抗がん効果 生体内変換酵素への影響 増殖の抑制とアポトーシスの誘導 腫瘍浸潤および血管新生の阻害 抗炎症作用 心臓血管の健康を守る 血管細胞接着分子（VCAM）発現の阻害 血管平滑筋細胞（VSMC）の増殖阻害 内皮型一酸化窒素合成酵素（eNOS）活性の刺激 血小板の活性化と凝集の阻害 脳と認知/精神の健康を守るのに役立ちます 神経新生と微小血管形成の刺激 アミロイドペプチドの除去の刺激 神経炎症の抑制 酸化ストレスの軽減 |
| レスベラトロールの供給源植物 | レスベラトロールはアントラキノンテルペノイドです。主にイヌタデの根茎抽出物から得られます。イヌタデ：高さ1メートル以上の低木の多年生草本植物。地下に横たわる根茎、木部は茶色、断面は明瞭。茎は直立して円筒形で、表面は無毛、ほとんどが赤い斑点が散在し、中は空洞。葉は互生し、広卵形からほぼ円形、長さ 7-12cm、幅 5-9cm、先は微錐形、基部は円形または楔形。葉柄 1-1.5cm 鞘は手入れが行き届いており、茶色、初秋。開花は7月から9月、結実は9月から10月。春と秋は掘り起こし、切り取って乾燥させることができます。イヌタデは谷、小川、海岸で生まれます。 |
| レスベラトロール抽出 | イヌタデはタデ科イヌタデの根茎です。イヌタデの根茎には、主にエモジンエーテル、ルバーブフェノール、アントラセングリコシドAとBなどの遊離アントラキノンとアントラキノングリコシドが含まれています。また、レスベラトロールグリコシド、ポリダチン、プロトカテキュ酸、デキストロースカテキン、樹木アントロングルコシデカシア、β-シトステロールグルコシドとグルコース、ラムノース、ショウガキャンディ、アミノ酸、タンニン、銅、鉄、マンガン、亜鉛、カリウム、カリウム塩なども含まれています。 図1はイヌタデの植物 レスベラトロール（Res）は、非フラボノイドポリフェノール化合物です。これは、植物が病原菌に侵されたとき、または劣悪な環境で生成されるファイトアレキシンであると考えられています。主にブドウ、オオイタドリ、ピーナッツ、クワ、マツ、グネツム、コリアホアイなど、12科31属72種の植物に含まれています。 天然植物の抽出：タデ科植物を原料として抽出し、粗レスベラトロールを抽出し、精製します。粗抽出技術には、有機溶媒抽出法、アルカリ抽出法、酵素抽出法などの新しい方法があります。マイクロ波抽出、CO2超臨界抽出、超音波抽出などの新しい方法も適用されています。精製の主な目的は、生のレスベラトロールからシスレスベラトロールとトランスレスベラトロールとポリダチンを抽出して、トランスレスベラトロールを得ることです。一般的な精製方法は、クロマトグラフィー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなどです。 レスベラトロールは動物性脂肪に対して顕著な抗酸化作用を示しました。レスベラトロールの濃度がそれぞれ 120 mg/kg、240 mg/kg、360 mg/kg の 3 つのサンプルの中で、240 mg/kg のサンプルが最も強い抗酸化作用を示しました。ラードに対する抗酸化試験では、レスベラトロールの抗酸化作用は同じ濃度のポリフェノールよりも強力でした。 |
| 内容判定方法 | C18カラム、アセトニトリルと水（体積比3:70）からなる移動相、および30 6nmでのUV検出を使用して検出します。結果は、レスベラトロールの濃度が10〜250 ug/mLの場合、濃度とピーク面積が良好な直線関係（r=0.9999）を示し、回収率は925％〜1026％であり、検出可能な最低濃度は0.6mg/gであることを示しています。流量を調整して、ポリダチンとレスベラトロールの酵素変換を同時に検出できます。 |
| 薬理効果 | レスベラトロールは腫瘍性疾患の化学予防剤であるだけでなく、血小板凝集を減らし、動脈硬化症、心血管疾患、脳血管疾患を予防・治療する化学予防剤でもあります。1990年代、科学技術者によるレスベラトロールの研究が進み、その薬理効果が明らかになりました。正常な血小板凝集を抑制し、心筋梗塞や脳塞栓症を予防します。心臓低酸素症に対する保護効果があり、火傷や出血性ショックによる心拍出量の低下を回復し、動脈を拡張して微小循環を改善します。 1998年、米国のアル・ミンデルは、アンチエイジングの聖典を編纂した際、レスベラトロールを「最も人気があり、最も効果的なアンチエイジング物質100」の1つとして挙げました。ピーナッツオイル、ピーナッツバター、その他レスベラトロールを豊富に含む食品は、21世紀の栄養と健康の新しい流行となるでしょう。レスベラトロールは腫瘍性疾患の化学予防剤であるだけでなく、血小板凝集を減らし、動脈硬化、心血管疾患、脳血管疾患を予防および治療する化学予防剤でもあります。レスベラトロールは、黄色ブドウ球菌、カルデラ菌、大腸菌、緑膿菌に対してある程度の阻害効果を示し、オーファンウイルス、単純ヘルペスウイルス、エンテロウイルス、コクサッキーA群、B群に対してより強い阻害効果を示します。 |
| レスベラトロールの合成方法 | レスベラトロールは、芳香族発癌物質の多くの酸化代謝酵素の阻害剤です。心血管疾患や脳血管疾患、癌の天然化学予防剤として知られています。多くの研究により、レスベラトロールには、抗変異原活性、リポタンパク質の酸化によって引き起こされる細胞毒性の保護、腫瘍細胞の増殖の抑制など、多くの機能があることも示されています。 1940年に人類が初めてベラトラム・グランディフロラムの根からレスベラトロールを分離しました。現在、研究者らは少なくとも21科31属の72種の植物からレスベラトロールを発見しており、その中にはブドウ属、ブドウ科ススキ、マメ科の落花生、シナモン、ソフォラ、タデなどが含まれています。植物中のレスベラトロールの濃度が低く、抽出コストが高いため、化学、生物、遺伝子工学などの方法を使用してレスベラトロールを得ることが、レスベラトロールの開発プロセスに不可欠な手段となっています。レスベラトロールの合成へのロードマップは次のとおりです。  3,5-ジヒドロキシ安息香酸（3）は、エステル化反応によって3,5-ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル（4）を形成する。フェノール性水酸基保護基としてメチルエーテルを選択する。（4）はジメチル硫酸と反応して3,5-ジメトキシ安息香酸（5）を得る。（5）は還元後に対応するベンゼンメタノール（6）を生成し、さらに臭素化することで3,5-ジメトキシベンジルブロミド（7）を形成する。次に、ローマンアブラモビッチの反応によってジエチル（3,5-ジメトキシベンジル）ホスホネート（8）を得ることができる。（8）はp-アニスアルデヒドと反応して、ウィッティヒ・ホーナー反応によって重要な中間体3,4,5-トリメトキシ-トランス-スチルベン（9）を形成する。最後に、新しく調製した三ヨウ化アルミニウムによってメチル基を除去することができる。その後、目的の生成物であるレスベラトロールを薄層クロマトグラフィーによって分離することができます。 |
| 溶解度 | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>クロロホルム。 |
| 起こりうる副作用 | レスベラトロールの長期または高用量使用の安全性についてはほとんどわかっていません。 レスベラトロールはエストロゲンのような作用をする可能性があるため、一部の医療専門家は、ホルモン感受性癌（乳癌、子宮癌、卵巣癌、子宮内膜症、子宮筋腫などの疾患）の患者、妊婦、子供はレスベラトロールの摂取を避けるよう推奨しています。 さらに、レスベラトロールは、ワルファリン、アスピリン、イブプロフェンなどの血液凝固抑制剤と相互作用して血液凝固を遅らせ、出血性疾患を持つ人の出血リスクを高める可能性があります。 ある研究によると、高用量のレスベラトロールの補給は、発熱、血球の減少、血圧の低下と関連していた。 レスベラトロールのサプリメントを大量に摂取すると、人によっては腎臓に問題が生じる可能性があるという懸念があります。 |
| 用途 |
レスベラトロールは低密度リポタンパク質の酸化を防ぎ、心血管疾患、癌、抗ウイルス、免疫調節の予防に効果があります。その主な役割は抗酸化特性です。 心臓血管薬。血液中の脂肪を減らし、心臓病を予防します。エイズにも効果があります。 抗酸化物質であり、抗炎症、抗血栓、抗癌、抗高脂血症、抗菌作用があります。 抗老化、血中脂質の調整、心血管保護、抗肝炎。 レスベラトロールは、いくつかの植物によって自然に生成されるフィトアレキシンであり、抗癌、抗炎症、血糖値低下、その他の有益な心血管系効果があります。 |
| 化学的性質 | オフホワイトからタンパウダー |
| 用途 | タミフルの原料、オセルタミビル |
| 用途 | ワインの微量成分で、血清脂質の減少と血小板凝集の抑制に関係しています。レスベラトロールは COX-1 の特異的阻害剤であり、COX-1 のヒドロペルオキシダーゼ活性も阻害します。腫瘍の発生、促進、進行に関連するイベントを阻害することが示されています。 |
| 用途 | レスベラトロールは天然の抗酸化物質です。血液の粘度を下げ、血小板凝集と血管拡張を抑制し、血液の流れをスムーズにし、癌の発生と進行を防ぎます。動脈硬化、冠状動脈性心疾患、虚血性心疾患、高脂血症の予防と治療に効果があります。腫瘍抑制効果があります。レスベラトロールにはエストロゲン様作用もあり、乳癌などの治療に使用できます。老化を遅らせ、癌を予防します。赤ブドウの皮、赤ワイン、ブドウジュースには高濃度のレスベラトロールが含まれています。研究によると、人間は加齢とともに染色体の完全性が損なわれます。しかし、レスベラトロールは染色体を修復できるタンパク質を活性化し、老化を遅らせます。 レスベラトロールは、抗酸化作用により老化防止に効果的で、日焼け前または日焼け後の製品に使用することが推奨されています。レスベラトロールは角質層を通過して真皮と表皮に存在します。真皮のコラーゲンを保護することが示されており、グリコサミノグリカンの増強に効果がある可能性があり、組織の水分補給を改善します。皮膚の細胞再生を刺激し、皮膚の厚みを増やすのに役立つことが示されています。チロシナーゼを阻害することが示されており、色素沈着の軽減に使用できる可能性があります。 |
| 意味 | ChEBI: レスベラトロールは、スチルベンの 3、5、4' 位のフェニル基がヒドロキシ基に置換されたスチルベノールです。ファイトアレキシン、抗酸化物質、神経膠腫関連癌遺伝子阻害剤、老化防止剤としての役割を果たします。スチルベノール、ポリフェノール、レゾルシノールの一種です。 |
| 合成参考文献 | テトラヘドロンレターズ、43、p.597、2002出典: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| 説明 | レスベラトロールは、非フラボノイドポリフェノール化合物で、赤ブドウ、ナッツ、ベリー類の皮に広く含まれています。イヌタデ根などに含まれています。抗癌、抗炎症、抗酸化、神経保護、抗動脈硬化特性などの薬理特性を示し、動脈硬化促進物質の合成を減らすことが報告されています。 |
| 生物活性 | 抗腫瘍、抗酸化、抗血小板、抗炎症、抗真菌作用を持つ植物エストロゲン。シトクロム P450 1A1 (IC 50=23 μM) を阻害し、ER および ER エストロゲン受容体で混合アゴニスト/アンタゴニスト作用を示します。シトクロム P450 1B1 によって抗がん剤ピセアタンノール (4-[(1E)-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エテニル]-1,2-ベンゼンジオール) に変換されます。 |
| 生化学/生理学アクション | COX-1に対するED50=15μM |
| 作用機序 | レスベラトロールはブドウの皮と種子、ピーナッツに含まれています。強力な抗酸化作用、抗炎症作用、抗増殖作用があることが実証されています。マウスにレスベラトロールを局所的に塗布したところ、UVB による過酸化水素の生成と白血球の浸潤が大幅に減少し、光保護効果が実証されました。レスベラトロールの抗増殖特性は、腫瘍の発生、促進、進行に関連する細胞イベントの抑制、および腫瘍細胞のアポトーシスの誘発に関連しています。 |
| 抗がん研究 | レスベラトロールはスチルビノイドで、ブドウ、ピーナッツ、ベリー類、その他の果物の皮に含まれています。レスベラトロールの細胞毒性効果は、いくつかの転写因子の阻害、カスパーゼ、Bax、p53 の上方制御、およびサービビン、サイクリン、Bcl-2 の下方制御を介して媒介されます。Bax/Bcl-2 比の増加とカスパーゼの上方制御は、アポトーシスを引き起こします。レスベラトロールの癌に対する有益な効果は、発癌、イニシエーション、プロモーション、進行を含む癌のすべての段階で示されています。大腸癌患者の正常な結腸粘膜における Wnt 標的遺伝子の発現を阻害する可能性があります。悪性肝組織におけるカスパーゼ-3 を増加させ、ヒトの胃腸管で抗癌効果を誘発します (Hosseini および Ghorbani 2015)。乳腺器官培養（MMOC）発癌モデルおよび2段階満期マウスモデルにおいて、DMBA誘発性フェノブラスト病変の発達を阻害する能力がある（Balunas and Kinghorn 2005）。Baxおよびp53タンパク質を上方制御し、NF-κB、COX-2、AP-1、サイクリン依存性キナーゼ、低酸素誘導因子1（HIF-1 ）、サイクリン、MMP、サイトカイン、およびBcl-2タンパク質を下方制御することで発癌を防ぐ（Singh et al. 2016b）。これは、第 II 相薬物代謝酵素を誘導し、抗炎症効果を媒介し、COX およびヒドロペルオキシダーゼ機能を阻害し、ヒト前骨髄球性白血病細胞における細胞分化を誘導することにより、癌の発生、促進、進行を防ぐ上で極めて重要な役割を果たします (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004)。 レスベラトロールはブドウやピーナッツなどのさまざまな植物に含まれる重要なポリフェノールで、抗増殖、抗炎症、化学予防の作用に必要であると考えられています。がんや心臓疾患のリスク低下など、さまざまな潜在的な医学的利点がレスベラトロールの使用に関連していると考えられています。レスベラトロールは、HUVEC および ARPE19 ラインで細胞毒性をほとんど示さずに、内皮細胞の増殖と移動を効果的かつ効率的に抑制できます (Cao ら、2010 年)。また、平滑筋細胞の移動 (Venkatesanet ら、2009 年) や腫瘍壊死因子アルファ誘発性単球接着と移動 (Kim ら、2007 年) に対する阻害効果も報告されています。最近、創傷治癒試験におけるレスベラトロールおよび特定の阻害剤 PDGF-R、PI3K、MEK、または p38 による PDGF-BB 誘導細胞遊走の抑制が、ウェスタンブロット研究における PDGFBB 誘導 PDGFR-、PI3K/Akt、ERK、および p38 リン酸化の活性低下と一致することが確認され、レスベラトロールが PI3K/Akt、PDGFR-、および MAPK カスケードの阻害を介して細胞遊走を阻害することを示唆しています (Chan ら、2013)。 |
| ストレージ | +4度 |
| 参考文献 | 1) Fremont (2000)、レスベラトロールの生物学的効果; Life Sci.、66 663 2) Howitz et al. (2003)、サーチュインの小分子活性化因子がサッカロミセス・セレビシエの寿命を延長; Nature、425 191 3) Park et al. (2012)、レスベラトロールはcAMPホスホジエステラーゼを阻害することで老化関連の代謝表現型を改善する; Cell、148 421 |
| レスベラトロール製剤および原材料 |
| 原材料 | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-ビニルフェノール |
| 準備製品 | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->ビタミンE |
人気ラベル: レスベラトロール、中国のレスベラトロールメーカー、サプライヤー、工場
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