| 化学的特性 |
白色または淡いピンク色の結晶性粉末で、融点は 125 度、沸点は 400 度 (98.7kPa)、相対密度は 1.250 (20/4 度) です。沸騰エタノール、酢酸、希塩酸に溶け、エーテルにわずかに溶け、沸騰水にわずかに溶け、冷水にわずかに溶けます。空気中および光の下では色は暗くなります。分析試薬は通常、より溶解性の高いベンゾジン塩酸塩または酢酸塩であり、業界では硫酸塩が一般的に使用されています。酢酸ベンジジンは白色またはほぼ白色の結晶で、指示薬として水、酢酸、塩酸に溶けます。硫酸ベンジジンは白色の結晶性粉末または薄片状結晶で、エーテルに溶け、水、希酸、アルコールに非常にわずかに溶けます。 |
| 用途 |
重要な染料中間体であるベンジジンとその誘導体は、直接染料、酸性染料、バット染料、氷染め染料、硫黄染料、反応染料、有機顔料の製造に使用できます。 250 種類以上の染料がベンジジンから製造されており、その中で最も重要なのは直接黒 EW です。 ベンジジンイエローは、広く使用されている有機顔料です。 |
| 毒性 |
ベンジジンは毒性が強く、呼吸器、皮膚、消化管から吸収され、毒性が強く、発がん性物質に属します。固体と蒸気の両方が皮膚から急速に吸収され、血液損傷を引き起こし、膀胱がんを引き起こします。誤って食べると、吐き気、嘔吐、肝臓と腎臓の損傷を引き起こす可能性があります。マウスの経口LD50：214mg / kg（体重）、ラットの経口LD50：309 mg / kg（体重）。ウサギと犬の経口最小致死量は200mg / kg（体重）です。主な毒性作用は出血性膀胱炎です。メトヘモグロビンの形成への影響は弱いです。皮膚と粘膜に刺激作用があり、接触性皮膚炎を引き起こす可能性があります。マウスとハムスターでは肝臓がんを引き起こし、ラットでは肝臓、ジンバル腺、乳がん、結腸がんを引き起こし、犬では膀胱がんを引き起こす可能性があります。 さまざまな短期変異原性試験で、陽性の結果が出ています。国際がん研究機関 (IARC) は、これを膀胱を標的としたヒト発がん性物質 (十分に文書化されている) に分類しています。染料化学作業員の膀胱がんの相対リスクは 19 で、潜伏期間は約 19 年です。 |
| 説明 |
ベンジジンは、白、灰黄色、またはわずかに赤みがかった結晶性の固体または粉末です。ベンジジンの主な用途は、染料、特に皮革、繊維、製紙産業におけるアゾ染料の製造、および染料の調製と製造における合成前駆物質としてです。また、ゴムの製造、試薬、顕微鏡検査の染色剤としても使用されます。ベンジジンはわずかに溶解し、ゆっくりと固体から気体へと変化します。 |
| 化学的特性 |
オフホワイトソリッド |
| 化学的特性 |
ベンジジンは、白、灰黄色、またはわずかに赤みがかった結晶性の固体または粉末です。ベンジジンの主な用途は、染料、特に皮革、繊維、製紙産業におけるアゾ染料の製造、染料の調製および製造における合成前駆物質としてです。また、染料やゴムの製造、試薬、顕微鏡検査の染色剤としても使用されます。ベンジジンはわずかに溶解し、ゆっくりと固体から気体へと変化します。 |
| 化学的特性 |
ベンジジンは、白色の灰黄色の結晶性固体または粉末です。空気や光にさらされると、茶色がかった赤色に変わります。 |
| 物理的特性 |
灰黄色から淡赤色の粉末または結晶。空気または光にさらされると暗くなります。無臭。 |
| 用途 |
ベンジジンは染料の製造に広く使用されていました。人間に発がん性があるため、染料への使用は制限されています。この化合物は他に化学分析にも使用され、牛乳中の過酸化水素の測定試薬やニコチンの分析に使用されます。その塩酸は金属や硫酸塩の分析試薬として使用されます。 |
| 用途 |
染料、ゴム用硬化剤、実験用試薬の製造 |
| 用途 |
潜在的に変異原性化合物。 |
| 意味 |
ChEBI: ビフェニル類の一種で、各フェニル基のパラ位の水素がアミノ基に置き換えられた 1,1'-ビフェニルです。 |
| 準備 |
1-ニトロベンゼンは1、2-ジフェニルヒドラジンを酸転位で回復させます。 |
| 生産方法 |
ベンジジンの生産は現在、自家消費のみを目的としており、厳格な職場管理の下、閉鎖系で行わなければなりません。ベンジジンは、染料および染料中間体の合成、ゴムの硬化剤、および実験用試薬として使用されます。最初に成功した合成直接染料は、1884 年にボエッティゲリンがベンジジンから調製したジアゾ誘導体であるコンゴーレッドでした。ほぼすべての直接染料は、ジアゾ生成物です。コンゴーレッドは、アミロイドーシスの医学的診断のために、人間の静脈に投与されます。その使用の根拠は、アミロイドに対する説明のつかない親和性であり、血液から染料を急速に除去します。医学的には、敗血症や白血病の末期に発生するような大量の毛細血管出血の管理に使用されます。 |
| 合成参考文献 |
有機化学ジャーナル、41、p.2661、1976出典:10.1021/jo00877a041
シンセシス、p.40、1976年出典: 10.1055/s-1976-23952 |
| 概要 |
灰黄色から灰赤色の結晶性固体。摂取、吸入、皮膚吸収により有毒。燃焼により有毒な窒素酸化物を生成。他の化学物質の製造や化学分析、生物学的分析に使用されます。 |
| 空気と水の反応 |
空気と光にさらされると色が濃くなります。お湯に溶けます。 |
| 反応性プロファイル |
ベンジジンは硫酸と不溶性の塩を形成します。ジアゾ化、アセチル化、アルキル化できます。赤色の発煙硝酸と反応して自燃性になります。発熱反応で酸を中和し、塩と水を形成します。イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール (酸性)、エポキシド、無水物、酸ハロゲン化物とは相容れない場合があります。水素化物などの強力な還元剤と組み合わせると、可燃性の水素ガスが発生する可能性があります。 |
| 危険 |
摂取、吸入、皮膚吸収により非常に有毒です。発がん性物質であることが確認されています。 |
| 健康被害 |
ベンジジンは発がん性物質として知られており、ヒトに膀胱がんを引き起こします。動物およびヒトにおけるその発がん性については、多数の文献報告があります。実験動物にこの化合物を経口または皮下投与すると、肝臓、血液、肺、皮膚に腫瘍が発生します。ヒトの体内に入る経路は、主にその粉塵の吸入と皮膚からの吸収です。ヒトとイヌはベンジジンによって膀胱がんを発症しますが、げっ歯類は主に肝臓がんを発症します。ベンジジンの非がん性健康被害に関する情報は比較的少ないです。動物に対する急性経口毒性は中程度でした。摂取すると、吐き気、嘔吐、腎臓および肝臓の障害を引き起こす可能性があります。試験動物における経口 LD50 値は、150～300 mg/kg の範囲でした。ベンジジンの発がん性メカニズムは、DNA に結合する反応性中間体を形成する代謝変換に関与していると考えられています。 このような DNA 付加物はげっ歯類の肝臓で確認されています。ほとんどの遺伝毒性試験で陽性反応が出ています。その発がん性は、肝臓での解毒速度が遅いため、アセチル化によってベンジジンまたはその代謝物が尿中で活性化されることに関係している可能性があります (Whysner ら、1996 年)。 |
| 健康被害 |
吸入、飲み込み、または皮膚から吸収されると有毒です。接触性皮膚炎、炎症、または感作を引き起こす可能性があります。摂取すると吐き気や嘔吐を引き起こす可能性があります。 |
| 健康被害 |
ベンジジンにさらされると、目に刺激が生じます。食物中のベンジジンに{{0}}.01%から0.08%という低濃度でさらされた実験動物は、肝臓、腎臓、体重の臓器重量の減少、脾臓重量の増加、肝臓の腫れ、尿中の血液などの有害な健康影響を示しました。さらされると、排尿量の増加、尿中の血液、尿路腫瘍を引き起こす可能性があります。ベンジジンは、経口摂取によってヒトに急性毒性があると考えられており、推定経口致死量は50～500 mg/kgです。急性摂取暴露の症状には、チアノーゼ、頭痛、精神錯乱、吐き気、めまいなどがあります。経皮暴露は、皮膚の発疹や炎症を引き起こす可能性があります。ベンジジンに長期間さらされると、ヒトは膀胱損傷を引き起こします。 |
| 安全性プロファイル |
膀胱腫瘍を引き起こすヒト発がん性物質であることが確認されています。実験的発がん性および腫瘍形成性データ。経口摂取および腹腔内投与により毒性があります。ヒトの突然変異データが報告されています。溶血や骨髄抑制など、血液に損傷を与える可能性があります。摂取すると吐き気や嘔吐を引き起こし、肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。いかなる暴露も極めて危険であると考えられます。加熱分解すると、非常に有毒な NOx 煙を放出します。芳香族アミンも参照してください。 |
| 曝露の可能性 |
ベンジジンは主にアゾ染料の製造に使用され、250 種類以上が製造されています。その他の用途としては、ゴム産業での硬化剤、プラスチックフィルムの製造、糞便、尿、体液中の潜血の検出、牛乳中の H2O2 の検出、セキュリティ ペーパーの製造、HCN、硫酸塩、ニコチン、特定の糖類の測定における実験試薬などがあります (一部は中止されている可能性があります)。染料での使用に代わるものは見つかっていません。ベンジジン由来のアゾ染料には遊離ベンジジンが含まれています。業界によると、品質管理仕様では濃度が 20 ppm を超えないことが求められており、実際には濃度は通常 10 ppm 未満です。この化学物質に関する米国の規制では、作業員との接触を避けるための厳格な手順が定められています。0.1% 以上を含む混合物は隔離されたシステムまたは閉鎖されたシステムで維持する必要があります。従業員は特別な個人衛生規則を遵守する必要があります。また、緊急時には特定の手順に従う必要があります。 いくつかの p-フェニレンジアミン化合物はゴムの成分として使用されており、DFG は皮膚感作の危険性について警告しています。ベンジジンおよびベンジジンに代謝される染料: 次の 3 つのベンジジンベースの染料は、13 週間経口暴露されたげっ歯類で試験され、がんを引き起こすことがわかっています (NCI 1978、IARC 1982): CI ダイレクト ブラック 38 (CAS 1937-37-7) は、ラットとマウスで肝臓がん、マウスで乳腺がん、ラットで結腸がんと膀胱がんを引き起こしました。CI ダイレクト ブルー 6 (CAS 2602-46-2) は、ラットで肝臓がんを引き起こしました。CI ダイレクト ブラウン 95 (CAS 16071-86-6) は、ラットで肝臓に肝細胞腺腫を引き起こし、1 つの悪性肝臓腫瘍を引き起こしました。 |
| 応急処置 |
この化学物質が目に入った場合は、直ちにコンタクトレンズを外し、少なくとも 15 分間、時々上まぶたと下まぶたを持ち上げて洗浄してください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質が皮膚に付着した場合は、汚染された衣服を脱ぎ、直ちに石鹸と水で洗ってください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質を吸入した場合は、暴露から離れ、呼吸が停止している場合は人工呼吸を開始し (蘇生マスクなどの普遍的な予防策を使用)、心臓の動きが停止している場合は CPR を開始してください。すぐに医療施設に移してください。この化学物質を飲み込んだ場合は、医師の診察を受けてください。摂取した場合は胃洗浄を行い、その後生理食塩水で下剤を投与してください。肺水腫の発生が遅れる可能性があるため、過剰暴露後は 1 時間の医学的観察が推奨されます。肺水腫の応急処置として、医師または認定救急救命士はコルチコステロイド スプレーの投与を検討する場合があります。 |
| 発がん性 |
ベンジジンは、ヒトを対象とした研究による発がん性の十分な証拠に基づき、ヒトに対する発がん性物質であることが知られています。 |
| ソース |
ベンジジンは輸送、使用、廃棄、またはこの化合物を含む染料や顔料によって環境に放出される可能性があります。3,3'-ジクロロベンジジンの光分解生成物です。
7 つのコールタールサンプルの実験室分析に基づくと、ベンジジンは ND でした (EPRI、1990)。 |
| 環境の運命 |
生物学的。活性汚泥では、<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
土壌。ベンジジンをさまざまな土壌に加え、二酸化炭素のない雰囲気下で暗所、23 度で培養しました。1 年後、添加したベンジジンの 8.3 ～ 11.6% が主に微生物代謝によって、部分的に加水分解によって二酸化炭素に分解されました (Graveel ら、1986)。GC/MS を使用して暫定的に特定された生体酸化化合物には、ヒドロキシベンジジン、3- ヒドロキシベンジジン、4- アミノ-4′-ニトロビフェニル、N,N′-ジヒドロキシベンジジン、3,3′-ジヒドロキシベンジジン、および 4,4′-ジニトロビフェニルがあります (Baird ら、1977)。好気条件下では、半減期は 2 ～ 8 日と推定されました (Lu ら、1977)。
化学的/物理的。ベンジジンは加水分解されません (Kollig、1993)。HCl と反応して塩 (C12H12N2?2HCl) を形成し、これは水に非常に溶けやすい (25 度で 61.7 mg/L) (Bowman ら、1976)。 |
| ストレージ |
ベンジジンは、密閉された容器に入れて、日光や熱を避け、涼しく換気の良い場所に保管する必要があります。 |
| 配送 |
UN1885 ベンジジン、危険等級: 6.1、ラベル: 6.1-有毒物質。PGII。 |
| 精製方法 |
*ベンゼン溶液は、2 本の 2-cm 活性アルミナカラムに通して脱色し、冷却時にベンジジンが結晶化するまで濃縮します。EtOH と *ベンゼンを交互に使用して、吸収スペクトルが一定になるまで再結晶化します [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]。また、熱湯 (木炭) やジエチルエーテルからも結晶化されています。アブデルハルデン ピストルで真空乾燥します。密閉容器に入れて暗所に保管します。発がん性があります。[Beilstein 13 IV 364.] |
| 特性と用途 |
白色またはピンク色の微結晶性粉末。融点125度、沸点400度、比重1.250（20度）。エタノール、希塩酸、酢酸に溶け、エチルエーテルにわずかに溶け、水にわずかに溶け、冷水に極めて溶けにくい。空気中では色線が暗くなる。本品は染料と有機顔料の中間体である。 |
| 毒性評価 |
ベンジジンは、産業廃棄物や汚泥の形で環境に放出されます。また、輸送中にこぼれて環境に放出されることもあります。空気中では、ベンジジンは浮遊粒子に結合して、または蒸気として存在し、雨や重力によって地表に戻ることがあります。 |
| 非互換性 |
粉塵は空気と混合すると爆発性混合物を形成することがあります。酸化剤 (塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など) とは相性がよくありません。接触すると火災や爆発を引き起こすことがあります。水素化物などの強力な還元剤と接触すると、可燃性ガスを形成することがあります。アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドから遠ざけてください。赤く煙を出す硝酸と接触すると火災を引き起こすことがあります。空気中で酸化します。発熱反応で酸を中和し、塩と水を形成します。イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール (酸性)、エポキシド、無水物、酸ハロゲン化物とは相性がよくない場合があります。 |
| 廃棄物処理 |
焼却。窒素酸化物は、スクラバー、触媒、または熱装置によって排出ガスから除去されます。流出した残留物と吸着媒体を 17 時間エポキシで裏打ちされたドラムに詰め、EPA 承認の廃棄場所に移動します。処理には、過マンガン酸カリウムの酸化、高温焼却、またはマイクロ波プラズマ法による破壊が含まれる場合があります。398 ベンジジンは、有機ポリエステル樹脂またはケイ酸塩固定によってカプセル化されます。これらの廃棄手順は、責任のある環境工学および規制当局に確認する必要があります。 |
| 予防 |
ベンジジンは高温で分解し、非常に有毒なガスを放出します。使用および取り扱い中は、作業者はブチルゴム手袋、ゴーグル、全身プラスチックカバーオールを着用し、皮膚が露出しないようにする必要があります。 |
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