2,5-ジメトキシベンズアルデヒド

2,5-ジメトキシベンズアルデヒド

製品説明

2,5-ジメトキシベンズアルデヒド 基本情報
製品名: 2,5-ジメトキシベンズアルデヒド
同義語: 2,5-ジメトキシベンズアルデヒド、97%;2,5-ジメトキシベンズアルデヒド;5-ジメトキシベンズアルデヒド;2,5-ジメトキシベンズアルデヒド、97% 25GR;NSC 6315;93-02--7;2,5-ジメトキシベンズアルデヒド Vetec(TM) 試薬グレード、98%;2,5-ジメトキシベンズアルデヒド
CAS: 93-02-7
MF: C9H10O3
MW: 166.17
EINECS: 202-211-5
製品カテゴリー: カルボニル化合物;化学合成;ファインケミカルおよび中間体;ビルディングブロック;芳香族化合物;有機ビルディングブロック;ベンズアルデヒド;アデヒド、アセタール、ケトン;アニソール、アルキルオキシ化合物、フェニルアセテート;アルデヒド;C9;カルボニル化合物;93-02-7
Mol ファイル: 93-02-7.モル
2,5-Dimethoxybenzaldehyde Structure
 
2,5-ジメトキシベンズアルデヒドの化学的性質
融点 46-48 度 (lit.)
沸点 146度/10mmHg(リットル)
密度 1.1708(概算)
屈折率 1.5260(推定)
ファッショナブル >230度F
保管温度 暗所に密封し、乾燥した室温で保管してください。
溶解度 795mg/l
形状 結晶性粉末、結晶および/または塊
黄色からベージュ
水溶性 クロロホルム、メタノールに可溶。水にわずかに溶ける。
センシティブ 空気に敏感
BRN 509301
InChIKey AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
ログP 1.910
CAS データベースリファレンス 93-02-7(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス ベンズアルデヒド、2、5-ジメトキシ-(93-02-7)
EPA 物質登録システム ベンズアルデヒド、2、5-ジメトキシ-(93-02-7)
 
安全情報
危険コード
リスクステートメント 36/37/38-43
安全に関する声明 26-36/37/39-24/25-36
WGKドイツ 2
RTECS について CU5740500
危険に関する注意 刺激物
TSCA はい
HSコード 29124900
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
2,5-ジメトキシベンズアルデヒド 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
2,5-ジメトキシベンズアルデヒドの使用法と合成
化学的性質 黄色の結晶性固体
2,5-Dimethoxybenzaldehyde
用途 2,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、2,5-ジメトキシフェネチルアミンの製造に使用され、2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン、2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン、4-クロロ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンなどの精神活性薬の製造に利用されます。これは有機合成の中間体として機能します。
応用 2,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、2C-H とも呼ばれ、有機化合物であり、ベンズアルデヒド誘導体です。2,5-ジメトキシフェネチルアミンの製造に使用できます。2C-H は、2C-B、2C-I、2C-C など、他の多くの置換フェネチルアミンの製造にも使用されます。
準備 2,5-ジメトキシベンズアルデヒドの合成: アネトールはアニスアルデヒドに酸化され、単離後、過ギ酸または過酢酸によるバイヤー・ビリガー酸化反応にかけられます。この方法で得られた O-ホルミル-4-メトキシフェノールは加水分解されます。4-メトキシフェノールはその後、ライマー・ティーマン法を使用してホルミル化され、得られた2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒドはジメチル硫酸でメチル化されて 2,5-ジメトキシベンズアルデヒドになります。
反応
A: 酸化分解によるアネトールからのアニスアルデヒド: アニス油 20 g を水 150 mL と濃硫酸 30 mL の混合物に懸濁し、温度が 40 度を超えない速度で重クロム酸ナトリウム 55 g を加えた。反応混合物を 4 x 125 mL のトルエンで抽出し、溶媒を蒸発させた。残留油を真空蒸留してアニスアルデヒド 9.1 g を得た。
B: O-ホルミル-4-メトキシフェノール: 6 mLのアニスアルデヒドを75 mLのジクロロメタン(DCM)に溶解した。12 gの過酸化水素と10 mLの濃ギ酸の混合物を30分かけて加えた。反応混合物を21時間穏やかに還流した。
C: B 4-メトキシフェノール: 反応混合物から溶媒を蒸発させ、残渣を 100 mL の NaOH 水溶液 (20%) (共溶媒として 25 mL の MeOH) に溶解し、通常の処理および精製手順を経て、4.1 g の 4-メトキシフェノールを白色結晶性生成物として得た。
D: メトキシフェノールのライマー・ティーマンホルミル化: 124.1 g のメトキシフェノールを NaOH 溶液 (400 mL の水に 320 g の NaOH) に溶解した。合計 161 mL のクロロホルムを加えた。通常の処理と水蒸気蒸留により、室温で放置しても固まらない透明な黄色の油 109.8 g が得られた (GC/MS: 94% ヒドロキシメトキシベンズアルデヒド)。
E: D ヒドロキシメトキシベンズアルデヒドのメチル化: 得られた黄色の油状物は、精製せずにそのまま使用した。250 mL RB フラスコにアセトン 100 mL、無水炭酸カリウム 14 g、ヒドロキシメトキシベンズアルデヒド 10 g を入れ、混合物を還流温度にし、ジメチル硫酸 11 g を加えた。反応を 4 時間続けた。溶媒を蒸発させ、粗最終生成物を冷水中で結晶化した。EtOH/水から再結晶化して、2,ジメトキシベンズアルデヒド 8.3 g を得た (GC/MS: 98% ジメトキシベンズアルデヒド)
意味 ChEBI: 2,5-ジメトキシベンズアルデヒドはジメトキシベンゼンです。
 
2,5-ジメトキシベンズアルデヒド製剤および原材料
原材料 trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド
準備製品 2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-ジメトキシ-β-ニトロスチレン

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