| 説明 |
トリフルオロメタンスルホン酸は、トリフルオロメタンスルホン酸、TFMS、TFSA、HOTf、または TfOH とも呼ばれ、化学式 CF3SO3H のスルホン酸です。最も強い酸の 1 つとみなされることが多く、いわゆる「超酸」の 1 つです。医薬品、農薬、ポリマーの製造に使用されます。無水形態は、ファインケミカル合成で広く使用されています。非酸化性で、熱安定性が高く、酸化と還元の両方に耐性があるため、超酸クラスで最も有用な化合物の 1 つです。製薬業界では、ヌクレオシド、抗生物質、ステロイド、タンパク質、グリコシドなど、さまざまな薬物クラスの製造に使用されています。トリフルオロメタンスルホン酸無水物は水と容易に反応し、好ましくない毒性プロファイルを持っています。 |
| 化学的特性 |
トリフルオロメタンスルホン酸は、室温では吸湿性があり、無色の液体です。ジメチルホルムアミド (DMF)、ジメチルスルホキシド (DMSO)、アセトニトリル、ジメチルスルホンなどの極性溶媒に溶けます。トリフルオロメタンスルホン酸を極性溶媒に加えると、危険なほど発熱することがあります。
トリフルオロメタンスルホン酸は、特に有機化学の触媒や前駆物質として広く使用されています。Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg の HOTf は超酸として適格です。トリフルオロメタンスルホン酸の有用な特性の多くは、その優れた熱的および化学的安定性によるものです。酸とその共役塩基 CF3SO3- (トリフラート) はどちらも酸化還元反応に抵抗性がありますが、多くの強酸 (HClO4 や HNO3 など) は酸化性です。トリフラートアニオンは、強力な求核剤による攻撃にも影響を受けません。酸化還元に対する耐性があるため、トリフルオロメタンスルホン酸は非常に有用で用途の広い試薬です。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸は基質をスルホン化しません。これは、硫酸、フルオロ硫酸、クロロスルホン酸では問題になることがあります。 以下は、HOTf では起こらない典型的なスルホン化です: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O。 |
| 準備 |
黄褐色の液体。沸点は167～170度。屈折率は1.331。比重は1.708。最も強い有機酸で、水に溶けやすい。二硫化炭素を原料とし、五フッ化ヨウ素と反応させてトリフルオロメチルジスルフィド（CF3S）2Hgを生成し、水銀と反応させて生成した。その後、酸化水素を酸化してトリフルオロメタンスルホン酸を得る。 |
| 用途 |
ヌクレオシド、抗生物質、ステロイド、タンパク質、糖、ビタミンの合成、シリコーンゴムの改質など、製薬業界や化学業界で広く使用されている有機合成に使用されます。
触媒の異性化およびアルキル化、2、3-ジヒドロ-2-インダノン、テトラロン、グリコシドの製造、糖タンパク質の除去。
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| 反応 |
トリフルオロメタンスルホン酸は、エステル化反応の触媒として、また非水酸塩基滴定における酸性滴定剤として作用します。共役塩基トリフラートは非求核性であるため、プロトン化に有用です。糖タンパク質の脱グリコシル化剤として機能します。さらに、有機化学の前駆体および触媒でもあります。ハロゲン化アシルと反応して混合トリフラート無水物を調製します。これは、フリーデルクラフツ反応で使用される強力なアシル化剤です。アルコールと反応してエーテルおよびオレフィンを調製するための重要な出発物質として、また脱水反応によってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を調製するための重要な出発物質として機能します。
パーム油からココアバター代替品を製造する際に使用される触媒。これは、合成にトリフルオロメタンスルホン酸を使用してポリマーを作成する場合に行われる反応と非常によく似ています。トリフルオロメタンスルホン酸を使用するその他のフリーデルクラフツ型反応には、石油産業にとって非常に重要なアルカンのクラッキングとアルケンのアルキル化があります。これらのトリフルオロメタンスルホン酸誘導体触媒は、特定の石油系燃料のオクタン価を高めることができる直鎖またはわずかに分岐した炭化水素の異性化に非常に効果的です。 |
| 化学的特性 |
透明な淡黄色の液体。空気中で煙を発し、水を吸収して水和物を形成しやすい。水に溶けやすく、多量の熱を放出し、加水分解してトリフルオロメタン（CHF3）と硫酸を生成する。 |
| 用途 |
フリーデルクラフツ型アシル化、アルキル化、重合反応の触媒として、ESR の溶媒として、非水性強酸滴定剤として、固相ペプチド合成におけるトリフルオロ酢酸とともに使用されます。入手可能な最も強力な一塩基酸の 1 つです。 |
| 用途 |
トリフルオロメタンスルホン酸は、エステル化反応の触媒として、また非水酸塩基滴定における酸性滴定剤として作用します。共役塩基トリフラートは非求核性であるため、プロトン化に有用です。糖タンパク質の脱グリコシル化剤として機能します。さらに、有機化学の前駆体および触媒でもあります。ハロゲン化アシルと反応して混合トリフラート無水物を調製します。これは、フリーデルクラフツ反応で使用される強力なアシル化剤です。アルコールと反応してエーテルおよびオレフィンを調製するための重要な出発物質として、また脱水反応によってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を調製するための重要な出発物質として機能します。 |
| 意味 |
ChEBI: トリフルオロメタンスルホン酸は、メチル炭素に結合した水素がフッ素に置き換えられたメタンスルホン酸である 1 炭素化合物です。これは 1 炭素化合物であり、パーフルオロアルカンスルホン酸です。これはトリフラートの共役酸です。 |
| 概要 |
トリフルオロメタンスルホン酸は強い有機酸である。ビス（トリフルオロメチルチオ）水銀とHを反応させることで製造できる。2O2HNOとの混合について3ニトロ化試薬（ニトロニウム塩）を与える。この試薬は芳香族化合物のニトロ化に有用である。様々な有機溶媒中での解離が研究されている。 |
| 安全性プロファイル |
皮膚、目、粘膜に対する腐食性刺激物質。強酸。塩化アシルまたは芳香族炭化水素と激しく反応して、有毒な塩化水素ガスを発生します。加熱して分解すると、F および SOx の有毒な煙が発生します。「フッ化物」も参照してください。 |
