| 説明 |
ソルビン酸は、ハーブティー酸、2,4-ヘキサジエン酸、2-プロペニルアクリル酸とも呼ばれ、分子式はC6H8O2で、酵母やカビなどの多くの真菌に対して阻害効果を持つ食品添加物です。また、動物飼料、化粧品、医薬品、包装材料、ゴム添加物にも使用されています。 |
| 化学的特性 |
(E,E)-2,4-ヘキサジエン酸は特徴的な臭いがあります。 |
| 化学的特性 |
白色の結晶性固体。水および多くの有機溶剤にわずかに溶けます。可燃性。 |
| 歴史 |
ソルビン酸は、1859 年に未熟なナナカマドの実から蒸留した油を加水分解して初めて単離された白色の結晶性固体です。この名前は、ナナカマドの学名である Sorbus aucuparia Linne に由来しており、ナナカマドはナナカマドの親植物です。ソルビン酸は 1900 年に初めて合成されました。この化合物に対する関心は、ドイツの E. Mueller と米国の CM Gooding という独立した研究者がそれぞれ 1939 年と 1940 年にその抗菌効果を発見するまで、ほとんどありませんでした。ソルビン酸の製造に対する初期の関心は、第二次世界大戦中に米国で桐油の供給が削減されたときに、桐油の代替品として使用することに集中していました。製造コストが高いため、1953 年に食品保存料として承認されるまで、使用の拡大はできませんでした。ソルビン酸は、安全で経済的な保存期間を得るために細菌、カビ、酵母の制御が不可欠な pH 6.5 以下の食品に広く使用されています。 |
| 用途 |
ソルビン酸は、洗い流さない化粧品において、カビや酵母に対する広範囲の無毒防腐剤であり、中程度の感作性があります。0.1 ～ 0.3 パーセントの濃度で使用され、その活性は処方の pH に依存します。ソルビン酸は、乳剤、軟膏、およびさまざまな化粧クリームでグリセリンの代替品として使用されます。ソルビン酸は、一般にナナカマドやナナカマドとして知られる木の実から得られ、合成することもできます。ソルビン酸は刺激を引き起こす可能性があります。 |
| 用途 |
ソルビン酸は、酵母やカビに対して効果的な防腐剤です。pH 6.5 までの広い範囲で効果を発揮しますが、pH 7 以上では効果がありません。0。白色の流動性のある粉末で、水にわずかに溶け、20 度 C で 100 ml の水に 0.16 g 溶解します。水への溶解度は温度の上昇とともに増加しますが、高温で分解するため、低温殺菌された食品にはお勧めできません。塩は、ソルビン酸カリウム、カルシウム、およびソルビン酸ナトリウムです。チーズ、ゼリー、飲料、シロップ、およびピクルスに使用されます。一般的な使用量は 0.05 ～ 0.10% です。 |
| 用途 |
ソルビン酸は、未熟なベリーから初めて分離された天然の有機化合物です。ソルビン酸は、発がん性ニトロアミンを生成する亜硝酸塩の量を減らすために、食品保存料として、また肉製品中のボツリヌス菌の抑制剤として使用されてきました。 |
| 用途 |
カビと酵母の抑制剤。食品、特にチーズ用の制菌剤。乾性油の特性を改善します。アルキドタイプのコーティングでは光沢を改善します。冷間ゴムの粉砕特性を改善します。ソルビン酸カリウムも参照してください。 |
| 意味 |
ChEBI: 2 位と 4 位にトランス二重結合を持つソルビン酸。人体に塗布すると皮膚の血管拡張と刺痛を引き起こす食品保存料。考えられる 4 つの幾何異性体の中で最も熱力学的に安定しており、抗菌活性が最も高い。 |
| 反応 |
ソルビン酸の化学反応性は共役二重結合とカルボキシル基によって決まります。
ソルビン酸は他のオレフィン酸よりも速く臭素化されます。塩化水素との反応では主にクロロヘキセン酸が生成されます。高温、加圧下でアミンと反応すると、デヒドロピペリジノンの混合物が生成されます。ソルビン酸と鉄トリカルボニルから黄色の結晶性錯体が形成されます。同様の配位は、他の二価および三価金属の存在下でも発生します。二重結合の還元により、さまざまなヘキセン酸混合物が生成されます。 |
| バイオテクノロジー生産 |
現在、ソルビン酸は化学合成のみで生産されています。しかし、発酵と化学合成を組み合わせることで、ソルビン酸の新しい生産ルートが開発される可能性があります。最初のステップでは、グルコースを発酵によって三酢酸ラクトンに変換します。三酢酸ラクトンは、遺伝子組み換えされた大腸菌とS.セレビシエ株によって生産できることが示されています。発酵ブロスから分離した後、三酢酸ラクトンは多段階触媒システム（触媒水素化および固体酸触媒）でブチルソルビン酸に変換されます。次に、ブチルソルビン酸は精製され、ソルビン酸に加水分解されます。さまざまなシナリオが分析され、このような生産プロセスの経済的実現可能性が評価されます。 |
| 合成参考文献 |
化学レターズ、10、p.1289、1981
有機合成学、Collection Vol. 3、p. 783、1955年
テトラヘドロンレターズ、22、p.69、1981出典: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| 概要 |
白色の粉末または結晶。融点134.5度。わずかに酸味と渋みがあり、かすかなにおいがある。 |
| 空気と水の反応 |
熱水に溶けます [化学と物理学のハンドブック]。空気や熱にさらされると敏感になる場合があります。粉塵は、特にフリーラジカル開始剤や酸化剤と混合すると爆発する可能性があります。 |
| 反応性プロファイル |
ソルビン酸は光にさらされると変色することがあります。酸化剤と反応することがあります。また、塩基や還元剤とも相性がよくありません。粉塵は、特にフリーラジカル開始剤や酸化剤と混合すると爆発する可能性があります。 |
| 火災の危険 |
ソルビン酸は可燃性です。 |
| 生化学/生理学アクション |
ソルビン酸は、アミノ酸の吸収を阻害することで、細菌、酵母、真菌のスルフィドリル酵素を阻害するために使用できます。 |
| 毒物学 |
ソルビン酸とその塩は、酵母やカビに対しては広範囲の活性があるが、細菌に対する活性は低い。ソルビン酸の抗菌作用は、1939 年に米国とドイツで独立して発見され、1920 年代半ば以降、ソルビン酸塩は保存料としてますます使用されるようになった。マーガリン、魚、チーズ、パン、ケーキの保存には、ソルビン酸塩の方が安息香酸塩よりも優れていることが一般的にわかっている。ソルビン酸とそのカリウム塩は、チーズ製品、一部の魚や肉製品、生鮮果物、野菜、果実飲料、焼き菓子、漬物、ワインにおけるカビや酵母の増殖を抑制するために低濃度で使用されている。ソルビン酸は実質的に無毒である。表 10.4 は、ソルビン酸とそのカリウム塩の急性毒性を示す。動物実験では、長期間にわたって大量に投与した試験で明らかな問題は見られなかった。 ソルビン酸 (40 mg/kg/日) をオスとメスのマウスの胃に直接 20 か月間注射したところ、注射したマウスと対照群のマウスの生存率、成長率、食欲に違いは見られませんでした。しかし、投与量を 80 mg/kg/日に増やしてさらに 3 か月間投与したところ、成長阻害が見られました。ソルビン酸カリウム (飼料中 1% および 2%) を犬に 3 か月間与えたところ、病理学的異常は見られませんでした。この証拠は、ソルビン酸の亜急性毒性は無視できるほど小さいことを示しています。
比較的新しい食品添加物であるソルビン酸塩は、厳格な毒性試験要件の対象となっています。おそらく、すべての化学食品保存料の中で最も集中的に研究されているでしょう。ラットとイヌの 90- 日給餌試験およびラットの生涯給餌試験では、食事中の 5% のソルビン酸塩では、目立った悪影響は見られませんでした。しかし、120- 日給餌試験で食事中の 10% のソルビン酸塩を摂取したラットは、成長が促進され、肝臓の重量が増加しました。これは、食事中のソルビン酸塩のカロリー値が高かったためだと考えられています。なぜなら、ソルビン酸塩は哺乳類の正常な異化代謝の基質として働くことができるからです。ソルビン酸塩には変異原性や腫瘍原性はなく、前述のように、生殖毒性は観察されていません。 |
| 安全性プロファイル |
腹腔内および皮下経路で中程度の毒性があります。経口摂取で軽度の毒性があります。実験的生殖影響があります。ヒトおよび実験的皮膚に重度の刺激があります。実験的腫瘍形成データがある疑わしい発がん性物質です。突然変異データが報告されています。熱または炎にさらされると可燃性があり、酸化物質と反応する可能性があります。消火には水を使用してください。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と刺激性のガスが発生します。 |
| 発がん性 |
65週間にわたり週2回0.5mLの落花生油に溶解したソルビン酸2mgを皮下注射されたWistarラット（雄6匹）は、局所肉腫を発症した。最初の腫瘍は82週目に観察された。同様の所見は追跡調査でも観察された。しかし、64週間にわたり100mLの飲料水あたり10mgのソルビン酸を含む飲料水を摂取した6匹のWistarラットは、腫瘍を発症しなかった。また、18か月間ソルビン酸40mg/kgを含む食事を摂取したWistarラット（雌雄各50匹）や、17か月間40mg/kg/日を投与された25匹の雄と雌の交雑種の白色マウスでも腫瘍は観察されなかった。
15% ソルビン酸を含む食事を 88 週間与えられたマウスは、肝細胞癌の発生率が高かった。さらに、15% ソルビン酸を摂取したマウスの肝臓のグルタチオン濃度は、3- か月の給餌期間後には対照群の 40% に減少し、この低い濃度は 12 か月の実験終了時まで維持された。肝臓のグルタチオン濃度の減少の程度と食事に添加したソルビン酸の濃度の間には密接な相関関係があった。15% ソルビン酸を含む食事を最大 6 か月間与えられた同じ系統のマウスでは、肝臓 9000-g 上清の存在下でサルモネラ チフス菌 TA98 を用いたエイムス試験で、エーテル抽出物の酸性画分がわずかな変異原性を示した。 その結果、15% ソルビン酸食を与えられたマウスに発生した肝細胞癌は、肝臓グルタチオンの慢性的な枯渇と、腸内でのさまざまなプロ変異原の段階的な生成の両方によって誘発され、肝臓によって吸収され代謝的に活性化されたと考えられました。 |
| ストレージ |
+4度 |
| 精製方法 |
水から酸を結晶化します。空気中またはデシケーター内で P2O5 で乾燥させます。[Beilstein 2 IV 1701.] |
