| 説明 |
1-オクタノール (111-87-5) は、化学式 C8H18O の無色透明の液体です。8 個の炭素原子からなる直鎖飽和鎖からなる脂肪アルコールです。1-オクタノールは水に溶けにくいですが、アルコール、エーテル、クロロホルムには溶けやすいです。この化合物は、香料、オクタナール、オクタン酸、およびそのエステルの製造原料としてよく使用されます。また、溶剤、消泡剤、潤滑油添加剤としても機能します。特に、1-オクタノールは毒性が低いですが、皮膚や目に刺激を与える可能性があります。ただし、蒸気圧が低いため、通常の条件下では安全に使用できると考えられています。 |
| 化学的性質 |
1-オクタノールは、フレッシュなオレンジローズの香りと非常に甘い香り、そして油っぽくて甘い、わずかに草のような味がします。 |
| 発生 |
エステルとしてエッセンシャル オイルに頻繁に含まれることが報告されています。遊離アルコールは、緑茶、グレープフルーツ、カリフォルニア オレンジ、アンドロポゴン インターメディウス、ヘラクレウム ビロサム、スミレの葉、アネツム グラベオレンス、ビター オレンジのエッセンシャル オイルに含まれていることが報告されています。また、リンゴ、アプリコット、バナナ、柑橘類の皮のオイルとジュース、多くのベリー類、グアバ、ブドウ、メロン、パパイヤ、桃、梨、アスパラガス、コールラビ、ネギ、エンドウ豆、トマト、ジャガイモ、クローブ、ショウガ、マスタード、スペアミントオイル、全粒パン、多くのチーズ、調理済み卵、バター、牛乳、魚、肉類、ビール、ラム酒、ウイスキー、コニャック、サイダー、シェリー酒、ブドウワイン、ココア、紅茶、ナッツ類、蜂蜜、大豆、ココナッツ、パッションフルーツ、オリーブ、アボカド、プラム、ローズアップル、豆類、キノコ、スターフルーツ、バンツービール、ゴマ、カリフラワー、ブロッコリー、タマリンド、フルーツブランデー、イチジク、カルダモン、コリアンダーの種と葉、米、マルメロ、ライチ、ディル、ラビッジ、スイートコーン、コーンオイルなど、200種類以上の食品や飲料にも含まれていることが報告されています。モルト、キウイフルーツ、ビワ、バーボンバニラ、クラリセージ、カキ、ザリガニ、ハマグリ、カリン。 |
| 用途 |
1-オクタノールは、香水や香料に使用されるエステルを調製するための前駆物質として使用されます。食品添加物、消泡剤、防錆乳剤の乳化剤として使用されます。化学業界では、エトキシレート、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩の合成に広く使用されています。塗料、ワニス、ワックス、表面コーティングの溶剤として使用され、主に農業化学でタバコ植物の過剰な成長を抑制するために使用されます。 |
| 準備 |
1-オクタノールは、カプリル酸メチルなどのカプリル酸エステルをエトキシドナトリウムで還元することによって製造できます。 |
| 生産方法 |
1-オクタノールは、天然カプリル酸エステルのナトリウム還元または高圧触媒水素化、あるいはアルミニウムアルキル技術を使用したエチレンのオリゴマー化によって商業的に製造されます。 |
| 意味 |
ChEBI: オクタノールは、1 位にヒドロキシ基を持つオクタノールです。植物代謝物としての役割を果たします。オクタノールであり、第一級アルコールです。 |
| 応用 |
1-オクタノールは主に可塑剤、抽出剤、安定剤の製造、溶剤や香料の中間体として使用されます。可塑剤の分野では、1-オクタノールは一般的に2-エチルヘキサノールを指し、百万トンのバルク原料であり、業界ではn-オクタノールよりもはるかに価値があります。オクタノール自体はスパイスとしても使用され、バラ、ユリなどの花の香りを混ぜて石鹸のフレーバーとして使用します。この製品は、中国のGB2760-86に従って使用が許可されている食用スパイスです。主にココナッツ、パイナップル、ピーチ、チョコレート、柑橘類のフレーバーを作るために使用されます。 |
| 香りの閾値 |
検出範囲: 42～480ppb |
| 味覚閾値 |
2 ppm での味の特徴: ワックスのような、グリーンな、柑橘系の、オレンジの、アルデヒドのような、フルーティーなニュアンスのある味。 |
| 合成参考文献 |
化学および製薬速報、38、p.2097、1990年出典:10.1248/cpb.38.2097
テトラヘドロンレターズ、23、p.157、1982年出典: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| 概要 |
刺激的な芳香のある無色透明の液体。水に溶けず、水に浮きます。蒸気は空気より重いです。蒸気は目、鼻、呼吸器系を刺激することがあります。 |
| 空気と水の反応 |
水に溶けません。 |
| 反応性プロファイル |
プラスチックを侵す [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]。臭化アセチルはアルコールや水と激しく反応する [Merck 11th ed. 1989]。アルコールと濃硫酸および強過酸化水素の混合物は爆発を引き起こす可能性がある。例: ジメチルベンジルカルビノールを 90% 過酸化水素に加え、濃硫酸で酸性化すると爆発が起こります。エチルアルコールと濃過酸化水素の混合物は強力な爆発物を形成します。過酸化水素と 1-フェニル-2-メチルプロピルアルコールの混合物は 70% 硫酸で酸性化すると爆発する傾向があります [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]。アルキル次亜塩素酸塩は激しく爆発します。これらは、水溶液または混合水溶液と四塩化炭素溶液のいずれかで次亜塩素酸とアルコールを反応させることで容易に得られます。塩素とアルコールを混ぜると、同様にアルキル次亜塩素酸塩が生成されます。これらは寒冷下で分解し、日光や熱にさらされると爆発します。三級次亜塩素酸塩は、二級または一級次亜塩素酸塩よりも不安定ではありません [NFPA 491 M. 1991]。イソシアネートとアルコールの塩基触媒反応は、不活性溶媒中で実行する必要があります。溶媒なしでこのような反応を行うと、爆発的な激しさを伴って発生することがよくあります [Wischmeyer 1969]。 |
| 健康被害 |
皮膚や目を刺激します。 |
| 可燃性と爆発性 |
分類されていない |
| 生化学/生理学アクション |
T型Ca2+チャネルをブロックする |
| 安全性プロファイル |
静脈内投与により中毒。経口摂取により中程度の毒性。変異データが報告されている。皮膚刺激性。熱や炎にさらされると可燃性の液体となり、酸化物質と反応することがある。消火には、水泡、霧、アルコール泡、粉末消火剤、CO2 を使用する。アルコールも参照。 |
| 合成 |
1-オクタノールは、ビターオレンジ、グレープフルーツ、スイートオレンジ、緑茶、スミレの葉などの精油に遊離状態で、または酢酸塩、酪酸塩、イソバレレートの状態で存在します。工業生産では、ココナッツオイル中のオクタン酸を使用してオクタノールを還元または製造することができます。また、ヘプテン-1を原料としてカルボニル合成によって製造することもできます。ヘプテン、一酸化炭素、および水素は、コバルト塩の存在下で150-170度、20-30Mpaの高圧でホルムアルデヒドを形成します。コバルトを除去した後、ヘプテンをニッケル触媒で加圧して水素化し、第一級アルコールにします。この方法は、海外で成熟した生産技術を持っています。 |
| 発がん性 |
マウスに 100 および 500 mg/kg 1- オクタノールを週 3 回、8 週間にわたって腹腔内注射した肺腺腫の癌スクリーニング研究では、腫瘍の証拠は見つかりませんでした。このアッセイは、癌の信頼できるスクリーニングとして検証されていません。
1-オクタノールは、ジメチルベンズ[a]アントラセンで処理したマウスの皮膚に週3回60週間塗布した場合、弱い皮膚腫瘍促進剤となります。 |
| 代謝 |
第一脂肪族アルコールは、生体内で、カルボン酸への酸化とグルクロン酸との直接抱合という 2 つの一般的な反応を起こします。最初の反応は、アルデヒドの中間体形成を伴い進行し、これからのカルボン酸は完全に二酸化炭素に酸化されるか、そのまま排出されるか、エステルグルクロン酸抱合体としてグルクロン酸と結合します。アルコールが 2 番目の反応、つまりエーテルグルクロン酸抱合体への直接抱合を起こす程度は、最初の反応の速度に依存するようです。これは、急速に酸化されるアルコールは、高用量で投与されない限り、エーテルグルクロン酸抱合体をほとんど形成しないためです (Williams、1959)。 |
| 精製方法 |
減圧下で分留する。ナトリウムで乾燥させ、再度分留するか、ホウ酸無水物で還流して再蒸留（b 195-205o/5mm）し、留出物をNaOHで中和して再度分留する。また、ラネーニッケルからの蒸留と分取GLCで精製する。[Beilstein 1 IV 1756.] |
