| 説明 |
トリクロロベンゼン (TCB) は、3 つの異なる異性体が存在する合成化学物質です。3 つの塩素化環状芳香族異性体は、1,2,3- トリクロロベンゼン (1,2,3-TCB)、1,2,4- トリクロロベンゼン (1,2,4-TCB)、および 1,3,5- トリクロロベンゼン (1,3,5-TCB) です。1,2,4-TCB は、大気浄化法で有害大気汚染物質として指定されている 188 種類の化学物質の 1 つです。 |
| 化学的特性 |
1,2,3-トリクロロベンゼンと1,3,5-トリクロロベンゼンは無色の固体で、1,2,4-トリクロロベンゼンは無色の液体です。トリクロロベンゼンの3つの異性体は分子量と式は同じですが、それぞれ化学的および毒性学的特性が異なる場合があります。異性体の1つ（1,2,4-トリクロロベンゼン）は大量に生産され、油、ワックス、樹脂、グリース、ゴムなどの特殊な材料を溶かす溶剤として使用されます。染料や繊維の製造にもよく使用されます。他の2つの異性体、1,2,3-トリクロロベンゼンと1,3,5-トリクロロベンゼンは生産量が少なく、用途も少ないです。 |
| 用途 |
トリクロロベンゼンは、主に化学製造業で溶剤として使用されています。1,2,4-トリクロロベンゼンは経済的に最も重要な異性体です。1,2,4-トリクロロベンゼンは、油、ワックス、樹脂を溶かす化学反応の溶剤として使用されます。さらに、染料キャリアとしても使用されます。1,2,3-トリクロロベンゼンは、殺虫剤製造、顔料、染料の中間体として使用されます。1,3,5-トリクロロベンゼンは商業的に販売されておらず、化学中間体としての用途は非常に限られています。さらに、トリクロロベンゼンは、脱脂剤、浄化槽および排水管洗浄剤、木材防腐剤および研磨剤の成分としても使用できます。その他のマイナーな用途には、金属加工、防錆塗料、スプレー中の腐食防止剤などがあります。過去には、トリクロロベンゼンの混合異性体がシロアリ駆除に使用されていました。 ただし、その使用は中止されました。 |
| 用途 |
1,2,3-トリクロロベンゼンの触媒水素化処理による解毒は、有害な有機廃液の処分に使用されます。シロアリ駆除に使用されるトリクロロベンゼン混合物の成分として。変圧器流体、染料キャリア、溶剤として。高融点製品の溶剤、電気設備およびガラス強化の冷却剤。ポリエステル染色、潤滑剤、熱伝達媒体。2,3-ジクロロフェノールの化学中間体として。 |
| 意味 |
ChEBI: 1,2,3-トリクロロベンゼンは、1、2、3 番目の位置にクロロ置換基を持つトリクロロベンゼンです。 |
| 概要 |
強いクロロベンゼン臭のある白色の固体。水に溶けず、水よりも密度が高い。そのため、水に沈む。融点は 63-64 度 (145-147 度 F)。 |
| 空気と水の反応 |
水に溶けません。 |
| 反応性プロファイル |
1,2,3-トリクロロベンゼンは酸化剤と反応する可能性があります。火災時に有毒な塩化水素とホスゲンガスを放出する可能性があります。 |
| 健康被害 |
吸入すると呼吸器官に炎症を起こすことがあります。目に刺激を与えます。接触すると皮膚が赤くなることがあります。摂取すると肝臓に障害を起こすことがあります。 |
| 環境の運命 |
生物学的。好気性条件下では、土壌微生物は 1,2,3- トリクロロベンゼンを 1,2- および 1,3- ジクロロベンゼンと二酸化炭素に分解することができます (Kobayashi and Rittman, 1982)。土壌細菌または Pseudomonas sp. の混合培養により、1,2,3- トリクロロベンゼンが 2,3,4-、3,4,5-、および 2,3,6- トリクロロフェノールに変換されました (Ballschiter and Scholz, 1980)。
ルイジアナ州バイユー・ディンデの汚染地域から採取した培養液では、1,2,3- トリクロロベンゼンが還元脱塩素化され、それぞれ相対モル収率 1% と 99% で 1,2- および 1,3- ジクロロベンゼンに変化しました。推奨されるミカエリス・メンテン モデルに基づく最大脱塩素化率は 60 nM/d でした (Pavlostathis および Prytula、2000)。
光分解。1,2,3-トリクロロベンゼン（20g）を100-mLホウケイ酸ガラス栓付き三角フラスコに入れて56日間太陽光照射すると、32ppmのペンタクロロビフェニルが生成された（Uyeta et al., 1976）。
化学的/物理的。70.0 度、pH 値 3.07、7.13、9.80 では、加水分解半減期はそれぞれ 19.2、15.0、34.4 日と計算されました (Ellington ら、1986)。加熱して分解すると有毒な塩化物ガスを放出します。 |
| 精製方法 |
EtOHから結晶化します。[Beilstein 5 IV 664.] |
| 毒性評価 |
トリクロロベンゼンは、暴露経路に関係なく、肝臓を主な標的とします。これらの化学物質によって引き起こされる肝臓毒性のメカニズムは明らかにされていません。トリクロロフェノールへの最初の変換中に形成される中間アレーン酸化物が関与している可能性があります。さらに、1,2,4-TCB への暴露は、ヘムの生合成における律速酵素である δ-アミノレブリン酸 (ALA) 合成酵素と、ヘム合成酵素の分解における律速酵素であるヘムオキシゲナーゼを誘導し、ヘムの生成を増加させることで、ラットにポルフィリン症を引き起こしました。 |
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