| 化学的特性 |
無色の液体 |
| 化学的特性 |
ピコリンは無色の液体です。強い、不快な、ピリジンのような臭いがあります。「ピコリン」は混合異性体として使用されることが多いです。 |
| 発生 |
3-メチルピリジンは化石燃料の生産中に放出されます。コークス生産の副産物として生成され (Naizer and Mashek 1974)、石炭ガス化廃水に存在し (Giabbai et al 1985)、地下石炭ガス化現場付近の地下水の汚染物質であり (Stuermer and Morris 1982)、コールタール廃棄物で汚染された地下水の成分であり (Pereira et al 1983)、シェールオイル廃水に含まれています (Hawthorne and Sievers 1984; Hawthorne et al 1985)。木材の熱分解時に生成され (Yasuhara and Sugiura 1987)、タバコ (IARC 1986; Sakuma et al 1984) やマリファナ (Merli et al 1981) の煙の成分でもあります。 3-メチルピリジンは、タバコの燃焼時にニコチンが熱分解される際に生成されます (Schmelz ら、1979)。この化学物質は、淹れたてのコーヒー (Sasaki ら、1987) や紅茶 (Werkoff と Hubert、1975) にも含まれています。 3-メチルピリジンは、バルセロナの水道水で他の微量汚染物質とともに検出されています (Rivera ら、1987)。この化学物質を多く含む廃水を生物学的に処理する方法が開発されています (Roubiskova、1986)。 3-メチルピリジンの生分解性は、さまざまな土壌で研究されています (Sims と Sommers、1985、1986)。 |
| 用途 |
農薬や有機リン中毒の解毒剤の有用な前駆物質。 |
| 用途 |
溶剤、染料および樹脂産業における中間体、殺虫剤、防水剤、ナイアシン、ナイアシンアミドの製造に使用されます。 |
| 用途 |
3-ピコリンは、医薬品や農業産業で前駆物質として使用されています。3-シアノピリジン、ナイアシン、ビタミン B の前駆物質として作用します。有機リン中毒の解毒剤です。 |
| 意味 |
ChEBI: 3-メチルピリジンは、3 番目の位置でメチル基が置換されたピリジンであるメチルピリジンです。 |
| 生産方法 |
メチルピリジンの製造方法には、(1)酸性触媒(SiO2AlO3など)の存在下でアセトアルデヒドとアンモニアをホルムアルデヒドおよび/またはメタノールと気相反応させる方法、(2)骨油からの抽出、(3)骨または石炭の乾留という3つの主要な方法がある(Hawley 1977; Parmeggiani 1983)。 |
| 概要 |
甘い香りのある無色の液体。 |
| 空気と水の反応 |
非常に可燃性。水溶性。 |
| 反応性プロファイル |
3-ピコリンは酸化物質と反応する可能性があります。発熱反応で酸を中和し、塩と水を形成します。イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール（酸性）、エポキシド、無水物、酸ハロゲン化物とは互換性がない可能性があります。水素化物などの強力な還元剤と組み合わせると、可燃性のガス状水素が発生する可能性があります。 |
| 健康被害 |
飲み込んだり、吸い込んだり、皮膚から吸収したりすると有害です。物質は粘膜や上気道、目、皮膚の組織に極めて有害な影響を与えます。吸入すると、けいれん、喉頭や気管支の炎症、化学性肺炎、肺水腫により致命的となる場合があります。暴露の症状には、灼熱感、咳、喘鳴、喉頭炎、息切れ、頭痛、吐き気、嘔吐などがあります。 |
| 健康被害 |
ピリジンのアルキル誘導体による中毒の臨床症状には、体重減少、下痢、衰弱、運動失調、意識喪失などがある (RTECS 1988)。工業用蒸気に曝露した 32 歳の男性の中毒は、無力症を背景とした独特の自律神経障害 (血管ジストニア、筋緊張低下および徐脈の傾向、立毛反射の増加、体温調節障害) および多発性神経炎現象を特徴としていた (Budanova 1973)。
11年間にわたり職業上3-メチルピリジンに曝露された58-歳の男性では、肝臓のグルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼとグルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼの上昇が見られました（Caballeria et al 1979）。 |
| 火災の危険 |
燃焼生成物の特別な危険性: 蒸気は発火源および逆火源までかなりの距離を移動することがあります。空気中で爆発性混合物を形成します。火災状態では有毒な煙を放出します。 |
| 可燃性と爆発性 |
可燃性 |
| 工業用途 |
{{0}}メチルピリジンは、溶剤、染料および樹脂産業の中間体、殺虫剤の製造、防水剤、医薬品の合成、ゴム促進剤、実験用試薬として使用できます (Hawley 1977; Windholz 他 1983)。また、ナイアシンおよびナイアシンアミド (抗ペラグラビタミン) の製造のための化学中間体としても使用されます。1978 年の米国での生産量は 1.32-2.07xl0 と推定されました。7kg（HSDB 1988）。 |
| 安全性プロファイル |
静脈内および腹腔内経路で中毒を起こします。摂取すると中程度の毒性があります。熱や炎にさらされると可燃性になり、酸化物質と激しく反応します。加熱されて分解すると、NOx の有毒な煙を放出します。 |
| 合成 |
水素存在下でニッケル含有触媒上での気相反応では、2-メチルグルタロニトリルから3-メチルピペリジンが得られ、その後パラジウム-アルミナ上で脱水素されて3-メチルピリジンが得られる。
パラジウム含有触媒を用いた一段階気相反応では、3-メチルピリジンが50%の収率で得られると報告されている。 |
| 曝露の可能性 |
(o-異性体)、生殖毒性の疑い、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)、(m-異性体)：腫瘍形成の危険性あり、一次刺激物質 (アレルギー反応なし)。ピコリンは、医薬品製造、農薬製造、染料およびゴム化学薬品の製造における中間体として使用されます。また、溶剤としても使用されます。 |
| 発がん性 |
3 種類のメチルピリジンのいずれについても、哺乳類における発がん性を評価するための信頼できる研究は見つかりませんでした。メチルピリジンはいずれも、IARC、NTP、OSHA、または ACGIH によって発がん性物質としてリストされていません。 |
| 代謝 |
メチルピリジンは、吸入、経口摂取、皮膚接触によって吸収されます (Parmeggiana 1983)。ラットによるメチルピリジンの吸収率は投与量に応じて増加し、排出は 2 段階で起こり、その期間も投与量に依存していました (Zharikov および Titov 1982)。ピリジンにメチル基を追加すると、ラットの肝臓、腎臓、脳への吸収率が大幅に増加しました (Zharikov ら 1983)。メチル基の位置はメチルピリジンの薬物動態に劇的な影響を及ぼし、メチルピリジンは最も長い生物学的半減期を示しました。
N-酸化はメチルピリジンの生体内変換のマイナーな経路であり、ip 投与されたマウス、ラット、モルモットの尿中に、投与量のそれぞれ 6.6、4.2、および 0.7% の生体内変換が排泄されます (Gorrod および Damani 1980)。3-メチルピリジン N-オキシドの尿中排泄は、マウスをフェノバルビタールで前処理した後に増加しましたが、3-メチルコラントレンは N-オキシドの除去に目立った影響を及ぼしませんでした (Gorrod および Damani 1979a、1979b)。3-メチルピリジン N-オキシドの構造は、質量分析によって検証されています (Cowan ら 1978)。 |
| 配送 |
UN2313 ピコリン、危険等級: 3; ラベル: 3-引火性液体。 |
| 精製方法 |
一般に、2-メチルピリジンについて説明したのと同じ精製方法を使用できます。ただし、3-メチルピリジンには、4-メチルピリジンと2,6-ルチジンが含まれることが多く、どちらも乾燥および分留、またはZnCl2錯体を使用しても十分に除去できません。BiddiscombeとHandley[J Chem Soc 1957 1954]は、2-メチルピリジンと同様に水蒸気蒸留した後、残渣を尿素で処理して2,6-ルチジンを除去し、次に酢酸で共沸蒸留し（共沸混合物のbは114.5o/712mmでした）、過剰の30% NaOH水溶液を加えて塩基を回収し、固体NaOHで乾燥させて慎重に分留しました。次に、蒸留物をゆっくりと部分的に凍結することで分留結晶化します。別の処理[Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] は、粗塩基 (500mL) を無水酢酸 (125g) と無水フタル酸 (125g) の混合物で 20-24 時間還流し、続いて無水フタル酸が留出するまで蒸留することです。留出物を NaOH (1.5L の水に 250g) で処理し、次に蒸気蒸留します。この留出物 (約 2L) に固体 NaOH (250g) を加えると、3-メチルピリジンが分離し、これを除去して乾燥 (K2CO3、次に BaO) し、分留します (その後、分留凍結を行うとおそらく有利です)。塩酸塩の m は 85o、ピクリン酸塩の m は 153o (Me2CO、EtOH、または H2O から) です。 [バイルシュタイン 20 III/IV 2710、20/5 V 506。] |
| 非互換性 |
蒸気は空気と混合して爆発性混合物を形成する可能性があります。酸化剤（塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など）とは互換性がありません。接触すると火災や爆発を引き起こす可能性があります。アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドから遠ざけてください。銅およびその合金を侵します。 |
