製品説明
| トリフルオロメタンスルホン酸無水物 基本情報 |
| 商品名： | トリフルオロメタンスルホン酸無水物 |
| 同義語: | Trifluoromethanesulfonic anhydlladium(0);Trifluoromethanesulfonic anhydride purum, >{{0}}.0% (T);トリフルオロメタンスルホン酸無水物溶液 1 M 塩化メチレン;トリフルオロメタンスルホン酸無水物溶液;7561347、DT: 23.1 1.2016) 再輸出;トリフルオロメタンスルホン酸無水物(元の輸入は BE.NO を参照);トリフルオロメタンスルホン酸無水物溶液;メタンスルホン酸、トリフルオロ、無水物 |
| CAS: | 358-23-6 |
| MF: | C2F6O5S2 |
| MW: | 282.14 |
| EINECS: | 206-616-8 |
| 製品カテゴリ： | 有機フッ素化合物;医薬中間体;医薬品;有機フッ化物;358-23-6;bc0001 |
| Mol ファイル: | 358-23-6.モル |
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| トリフルオロメタンスルホン酸無水物化学的性質 |
| 融点 | -80度 |
| 沸点 | 81-83 度 (lit.) |
| 密度 | 25度で1.677 g/mL（リットル） |
| 蒸気密度 | 5.2（対空） |
| 蒸気圧 | 8 mm Hg ( 20 度 ) |
| 屈折率 | n20/D 1.321(lit.) |
| RTECS | PB2772000 |
| ファッショナブル | 81-83度 |
| 保管温度 | +30度以下で保管してください。 |
| 溶解度 | ジクロロメタンと混和します。炭化水素とは混和しません。 |
| 形状 | 液体 |
| 比重 | 1.677 |
| 色 | 無色透明から薄茶色 |
| 水溶性 | 水と激しく反応する |
| センシティブ | 湿気に敏感 |
| BRN | 1813600 |
| 安定性： | 吸湿性、湿気に敏感 |
| InChIKey | ようこそ |
| ログP | 0.3 25度 |
| CAS データベースリファレンス | 358-23-6(CAS データベース リファレンス) |
| NIST化学リファレンス | トリフルオロメタンスルホン酸無水物(358-23-6) |
| EPA 物質登録システム | メタンスルホン酸、トリフルオロ、無水物 (358-23-6) |
| 安全情報 |
| 危険コード | C |
| リスクステートメント | 14-21/22-34-35-22-40 |
| 安全に関する声明 | 26-36/37/39-43-45-8 |
| リダドル | 国連 3265 8/PG 2 |
| WGKドイツ | 3 |
| F | 10-21 |
| 危険に関する注意 | 腐食性 |
| TSCA | はい |
| 危険クラス | 8 |
| 梱包グループ | I |
| HSコード | 29049020 |
| 毒性 | ウサギ経口LD50: 1012 mg/kg |
| MSDS情報 |
| プロバイダー | 言語 |
|---|---|
| トリフルオロメタンスルホン酸無水物 | 英語 |
| アクロス | 英語 |
| シグマアルドリッチ | 英語 |
| アルファ | 英語 |
| トリフルオロメタンスルホン酸無水物の使用法と合成 |
| 説明 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物（別名トリフルオロメタン無水物）は、幅広い変換反応に使用できる優れた試薬であることが証明されています。市販されており、入手しやすい試薬として、その高い求電子性から合成化学で広く使用されています。O-求核剤に対する親和性が高いため、アルコール、カルボニル、硫黄、リン、ヨウ素酸化物との反応により、対応するトリフラートが形成されます。有機化学における主要な脱離基の 1 つとして、生成されたトリフラートは、置換反応、クロスカップリングプロセス、酸化還元反応、転位など、さまざまな下流変換への扉を開きます [1-2]。 |
| 化学的特性 | 無色透明から薄茶色の液体 |
| 用途 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物は、トリフリル基を導入するための化学合成で使用される強力な求電子剤です。 |
| 用途 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物は、フェノールおよびイミンをトリフルオロメタンスルホン酸エステルおよび NTf 基に変換するために使用されます。化学合成においてトリフリル基を導入するために使用される強力な求電子剤です。アルキルおよびビニルトリフレートの製造、およびマンノサジドメチルウロネート供与体の立体選択的合成における試薬として機能します。アノマーヒドロキシ糖とのグリコシル化の触媒として機能し、多糖類を製造します。 |
| 意味 | ChEBI: トリフルオロメタンスルホン酸無水物は有機スルホン酸無水物です。機能的にはトリフルオロメタンスルホン酸と関連しています。 |
| 反応性プロファイル | 温和な条件下で三級および二級アミドをトリフルオロメタンスルホン酸無水物 (Tf2O; リフルオロメタンスルホン酸無水物) で求電子活性化すると、それぞれイミニウムトリフラートとイミノトリフラートが生成されます。これらは、さまざまな C-、N-、O-、および S-求核剤と反応してアミド機能をさまざまな生成物に変換する多目的試薬として利用できます。スルホキシドやリン酸化物などの他の酸素含有求核剤も、Tf2O による求核攻撃を受けて、チオニウムトリフラート、求電子性 P 種、およびホスホニウムトリフラートを生成します。これらの非常に活性な過渡種は、求核置換反応を容易に受けて、さらに多様な変換を行うことができます。さらに、強力な求電子特性のため、Tf2O はニトリル基や一部の窒素含有複素環式化合物などの比較的弱い求核剤と反応する傾向があります。 さらに、Tf2OはSO2の放出または脱酸素プロセスを介して、トリフルオロメチル化およびトリフルオロメチルチオ化化合物の合成に効率的なラジカルトリフルオロメチル化およびトリフルオロメチルチオ化試薬としても使用されている[2]。 |
| 危険 | 金属を腐食する可能性があります。飲み込むと有害です。重度の皮膚の火傷や目の損傷を引き起こします。 |
| 可燃性と爆発性 | 分類されていない |
| 合成 | トリフルオロメタンスルホン酸無水物の合成は次のとおりです。 乾燥した {{{0}}ml. の丸底フラスコに、36.3 g. (0.242 モル) のトリフルオロメタンスルホン酸 (注 1) と 27.3 g. (0.192 モル) の五酸化リン (注 2) を入れます。フラスコに栓をして、室温で少なくとも 3 時間放置します。この間に、反応混合物はスラリーから固体の塊に変化します。フラスコに短経路蒸留ヘッドを取り付け、最初にヒートガンからの熱風で加熱し、次に小型バーナーの炎で加熱します。 フラスコを、沸点82～115度のトリフルオロメタンスルホン酸無水物が留出されなくなるまで加熱すると、無色の液体である無水物が28.4～31.2 g（83～91%）得られる。この生成物は次のステップで使用するのに十分純粋であるが、残りの酸は以下の手順で無水物から除去することができる。31.2 gの粗無水物中の3.2 gの五酸化リンのスラリーを、栓付きフラスコ内で室温で18時間撹拌する。反応フラスコに短経路蒸留ヘッドを取り付けた後、油浴で加熱すると、0.7 gの前留分（沸点74～81度）が得られ、続いて27.9 gの純粋なトリフルオロメタンスルホン酸無水物（沸点81～84度）が得られる。 |
| ストレージ | 涼しく、乾燥した、換気の良い場所に保管してください。湿気に敏感です。 |
| 精製方法 | 無水酸 (11.5g) と P2O5 (11.5g、またはこの重量の半分) から、室温で 1 時間放置し、揮発性物質を蒸留して、短い Vigreux カラムで蒸留することで、新鮮に調製できます。H2O によって容易に加水分解され、数日後には明らかに分解して SO2 を放出し、粘性のある液体を生成します。低温で乾燥した状態で保管してください。[Burdon ら、J Chem Soc 2574 1957、Beard ら、J Org Chem 38 373 1973、Beilstein 3 IV 35。] |
| 参考文献 | [1] Haoqi Zhang.「アミド活性化におけるトリフルオロメタンスルホン酸無水物：複素環コアを形成するための強力なツール」TCIMAIL（2021）。 [2] Qixue Qin博士、Ning Jiao教授、Zengrui Cheng。「有機合成におけるトリフルオロメタンスルホン酸無水物の最近の応用」Angewandte Chemie 135 10 (2022)。 |
| トリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造製品および原材料 |
| 原材料 | Phosphorus pentoxide-->Trifluoromethanesulfonic acid-->Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, anhydride with trifluoromethanesulfonic acid (9CI)-->bromine trifluoromethanesulfonate-->FLUOROTRIBROMOMETHANE-->トリフルオロメタンスルホン酸トリフルオロメチルエステル |
| 準備製品 | (S)-(-)-7,7'-BIS[DI(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-(+)-7,7'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(R)-(+)-7,7'-BIS[DI(4-METHYLPHENYL)PHOSPHINO]-2,2',3,3'-TETRAHYDRO-1,1'-SPIROBIINDANE-->(S)-7,7'-Bis[di(p-methylphenyl)phosphino]-1,1'-spirobiindane ,97%-->1-FLUORO-4-(TRIFLUOROMETHYLTHIO)BENZENE-->(S)-(-)-2,2'-BIS(DI-P-TOLYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL-->(R)-(+)-TolBINAP-->1-(3-AMINO-PYRIDIN-2-YL)-ETHANONE-->(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-->N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)-->5-AMINO-1,2,3-THIADIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->3,5-DIMETHYLISOXAZOL-4-YL ISOCYANATE-->2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE-->トログリタゾン |
人気ラベル: トリフルオロメタンスルホン酸無水物、中国トリフルオロメタンスルホン酸無水物メーカー、サプライヤー、工場
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