製品説明
| バニリン基本情報 |
| 概要 バニラエキス 重要なスパイス 物理化学的性質 作用と用途 副作用 バニトロープ 工業的生産方法 バニリン 含有量分析 毒性 限定的使用 産業の発展 化学的性質 用途 生産方法 |
| 製品名: | バニリン |
| 同義語: | 2-メトキシ-4-ホルミルフェノール;3-メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド（バニリン）;4-ホルミル-2-メトキシフェノール;プロトカテキュアルデヒド、メチル-;バニリン粉末;バニリン cas:121-33-5;バニリン NAT;バニリン 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| 製品カテゴリー: | 芳香族アルデヒドおよび誘導体（置換）;分析化学;食品および飼料添加物;ファインケミカルおよび中間体;食品および飼料添加物;TLC染色剤;食品添加物;医薬品;食品および香料添加物;芳香族;中間体およびファインケミカル;同位体標識化合物;香料;阻害剤;有機化学物質;アルデヒド;生理活性小分子;構成要素;C8;カルボニル化合物;細胞生物学;化学合成;有機構成要素;薬局方;薬局方AZ;V;ポリエーテル抗生物質;分析試薬;分析/クロマトグラフィー;用途別;誘導体化試薬;誘導体化試薬 HPLC;HPLC 誘導体化試薬;栄養研究;植物別植物化学物質（食品/スパイス/ハーブ）;Vaccinium myrtillus（ビルベリー）;Zingiber officinale（ショウガ）;bc0001;121-33-5 |
| Mol ファイル: | 121-33-5.モル |
 |
|
| バニリンの化学的性質 |
| 融点 | 81-83 度 (lit.) |
| 沸点 | 170度 15 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.06 |
| 蒸気密度 | 5.3（対空） |
| 蒸気圧 | >0.01 mm Hg ( 25 度 ) |
| 屈折率 | 1.4850（推定） |
| FEMA | 3107|バニリン |
| ファッショナブル | 147度 |
| 保管温度 | 2-8度 |
| 溶解度 | メタノール: 0.1 g/mL、透明 |
| pka | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (信頼性あり) |
| 形状 | 結晶粉末 |
| 色 | 白から淡黄色 |
| フィリピン | 4.3 (10g/l、H2O、20度) |
| 臭い | 100.00 %。バニラ |
| 匂いの種類 | バニラ |
| 水溶性 | 10 g/L (25 ºC) |
| センシティブ | 空気と光に敏感 |
| JECFA番号 | 889 |
| メルク | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| 安定性： | 安定しています。光にさらされると変色することがあります。湿気に敏感です。強力な酸化剤、過塩素酸とは相性がよくありません。 |
| ログP | 25度で1.17 |
| CAS データベースリファレンス | 121-33-5(CAS データベース リファレンス) |
| NIST化学リファレンス | ベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-(121-33-5) |
| EPA 物質登録システム | バニリン（121-33-5） |
| 安全情報 |
| 危険コード | 習 |
| リスクステートメント | 22-36/37/38-36 |
| 安全に関する声明 | 26 |
| WGKドイツ | 1 |
| RTECS について | YW5775000 |
| 自己発火温度 | >400度 |
| TSCA | はい |
| HSコード | 29124100 |
| 有害物質データ | 121-33-5(有害物質データ) |
| 毒性 | ラット、モルモットにおける経口LD50：1580、1400 mg/kg（ジェンナー） |
| MSDS情報 |
| プロバイダー | 言語 |
|---|---|
| 4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド | 英語 |
| アクロス | 英語 |
| シグマアルドリッチ | 英語 |
| アルファ | 英語 |
| バニリンの使用と合成 |
| まとめ | バニリンは、1874 年にドイツの M. ハーマンと G-Dr. トワイマンによって合成された、最初の人工合成香料です。通常、メチルバニリンとエチルバニリンに分けられます。 1. メチルバニリン：白色またはわずかに黄色の結晶で、バニラの香りと濃厚なミルクの香りがあり、香水業界では最も多く使用されている種類で、万人に愛されるクリーミーなバニラ風味の主成分です。その用途は非常に広く、例えば食品、化学、タバコ業界ではスパイス、香料、風味増強剤として使用され、飲み物、キャンディー、ケーキ、ビスケット、パン、ローストした種子などの食品消費の大部分を占めています。バニリンが人体に有害であるという関連報告はありません。 2. エチルバニリン：白からミクロ黄色の針状結晶または結晶性粉末で、バニラビーンズに似ており、メチルバニリンよりも香りが濃いです。幅広い香りがあり、世界で最も重要な合成スパイスの1つで、食品添加物産業にとって重要かつ欠かせない原料です。香りはバニリンの3-4倍で、バニラビーンズの香りと長続きする香りがあります。食品、チョコレート、アイスクリーム、飲料、化粧品で香りと風味を演出するために広く使用されています。また、エチルバニリンは飼料添加物、電気メッキ産業の光沢剤、製薬産業の中間体でもあります。 C. グアイアコールグリオキシレートルート グアイアコールとグリオキシル酸を原料として、縮合、酸化、脱炭酸反応でバニリンを作ります。この方法は主にフランスのローヌプーラン社が研究開発し、大規模に生産しています。マレイン酸メチルエステルからのグリオキシル酸は、2回のオゾン分解によって製造されました（ドイツ特許3224795）。この合成ルートは、材料源が広く、反応ステップが少なく、コストが低く、3つの廃棄物汚染が少ないという利点があります。したがって、最も適切な方法であると考えられています。 |
| バニラエキス | バニラはラン科に属し、約 25,000 種類の植物が混在しています。バニラは南米、中米、カリブ海が原産で、最初に栽培したのはメキシコ東海岸のトトナカ族だったようです。アステカ人は 15 世紀にトトナカ族を征服してバニラを手に入れ、スペイン人もアステカ人を征服してバニラを手に入れました。 バニラは、バニラランの種子鞘から抽出された風味と香りの成分の複雑な混合物で、推定 250 ～ 500 種類の風味と香りの成分が含まれています。この混合物の最も重要な成分はバニリンです。ただし、天然バニラのコストとサプライ チェーンのばらつきのため、バニラの香りを付与しようとするほとんどの製品では、実際にはバニラは使用されず、主に石油化学製品から、またはリグニンから化学的に抽出された合成バニリン (世界中で消費されるバニリンの 99%) が使用されています。  バニリンは主にチョコレートや乳製品などの食品や飲料の香料として使用されますが、医薬品や家畜の飼料の不快な味を隠すためにも使用されます。また、特定の医薬品や農薬の製造における中間体としても使用されます。 バニリンとバニラエキスの年間総生産量は推定16,000 メトリックトンで、総額は約6億5,000万米ドルに上ります。天然バニラエキスは、容積で1%未満ですが、価値の点ではより重要です。販売価格は、天然バニラエキスが1kgあたり約1,500米ドル、合成バニリンが1kgあたり10-20米ドルです。 主な市場機会は、天然で持続可能な原料から作られ、香りがよく、価格競争力のある製品を提供することです。Evolva は、このような特性により、発酵由来のバニリンをさまざまな食品やその他の製品に使用できると考えています。Evolva は、このような製品がランから得られるバニラに大きく取って代わるとは考えていません。 |
| 重要なスパイス | バニリンは、バニラパウダー、バニラエキスとも呼ばれ、ミカン科のバニラ豆から抽出され、重要なスパイスの一種で、合成香料の中でも最も多くの品種を産出するものであり、チョコレート、アイスクリーム、チューインガム、ペストリー、タバコのエッセンスの重要な原料に混ぜられています。バニラプラニフォリアの鞘、クローブオイル、オークモスオイル、ペルーバルサム、トルバルサムストラクスに自然に含まれています。 バニリンはバニラビーンズ特有の強い香りがあり、香りが安定しており、高温でも揮発性が低いです。光に弱く、空気中で徐々に酸化され、アルカリやアルカリ性物質に遭遇すると色が変わりやすいです。水溶液は塩化鉄と反応して青紫色の溶液を生成します。多くの香料配合に使用できますが、主に食用エッセンスに使用されます。特にキャンディー、チョコレート、ソフトドリンク、アイスクリーム、ワイン、スモークフレーバーに広く使用されています。IFRA の使用に制限はありませんが、変色しやすいため、白い香りの製品に使用する場合は注意が必要です。 バニリンは、食用スパイス、香辛料、ほぼすべてのフレーバーの重要な基礎でもあり、食品業界で最も多く使用されています。食品フレーバーは、パン、バター、クリーム、ブランデーなどに広く使用されています。ケーキ、ビスケットへの添加量は {{0}}.01~0.04%、キャンディーは 0.02~0.08% で、スパイス入りの焼き菓子に最も多く含まれ、チョコレート、ビスケット、ケーキ、アイスクリーム、ブーダンに使用できます。使用前に温水に溶かすと、効果がはるかに良くなります。焼き菓子の最大量は 220 mg/kg、チョコレートは 970 mg/kg です。固定剤、調整剤、改質剤として化粧品に広く使用されており、食品や飲料の重要な香味料でもあります。医薬品にも使用されています。L-DOPA (L-ドーパ)、メチルドーパ。ニッケル、クロム金属メッキ光沢剤にも使用されます。 |
| 物理化学的性質 | バニリンはバニラビーンズに特有の強い成分で、バニラやクローブ油、オイル、オークモス、ペルーのバルサム、その他のトルバルサムに天然に含まれています。亜硫酸塩溶液または赤色パルプ針葉樹リグニンスルホン酸塩をアルカリ性条件下で高圧酸化加水分解沈殿反応させ、白色から淡黄色の結晶性粉末または針状結晶を得る。石油エーテル沈殿から正方晶も生成できます。芳香があり、ほろ苦い。空気中では徐々に酸化されます。光の場合は分解が発生します。アルカリの場合は変色が発生します。相対分子量は152.15。相対密度は1.056です。融点は正方晶によって異なり、正方晶は81〜83度です。針状結晶は77～79度の範囲で、沸点は285度（CO2ガス中）、170度（2 x 103Pa）、162度（1.33 x 103Pa）、146℃（0.533 x 103Pa）です。分解することなく昇華します。引火点は162度です。冷水にわずかに溶け、温水に溶け、エタノール、エチルエーテル、プロピレンケトン、ベンゼン、クロロホルム、二硫化炭素、氷酢酸、ピリジン、揮発性油に溶けます。水とFeCl3で青紫色の溶液が生成されます。ラットでは経口LD 50 1580mg/kg、マウスでは経皮LD 50 1500mg/kgです。 工業的製造方法は、オイゲノールを水酸化カリウムの存在下でイソオイゲノールに生成し、その後無水酢酸と反応させてイソオイゲノールアセテートを形成し、続いて酸化加水分解反応により生成する。チョコレート、アイスクリーム、チューインガム、ペストリー、タバコのフレーバーを混ぜるための重要な原料です。また、化粧品の香り調整剤、風味増強剤としても使用できます。また、工業用医薬品原料でもあります。 近年、バニリンという商品が新しい流行を見せています。オイゲノールから得られるクローブ油やバジル油を原料とし、異性化と酸化によって得られるバニリンは、天然同等品質とみなせるため、天然バニリンと呼ばれ、スパイス市場では合成品の約5倍の価格で取引されています。 |
| アクションと使用 | 香料：バニリンはバニラビーンズの香りとミルクの香りへの強い欲求を持つ食用香料であり、食品添加物業界にとって重要かつ不可欠な原料であり、ケーキ、冷たい飲み物、チョコレート、キャンディー、ビスケット、インスタントラーメン、パン、タバコなど、食品のミルクの香りの風味を高める必要があるすべてのものに広く使用されています。また、酒類、歯磨き粉、石鹸、化粧品、香水、アイスクリーム、飲料、化粧品の香りと風味の再生にも使用されます。石鹸、歯磨き粉、香水、ゴム、プラスチック、医薬品にも使用できます。FCCIV 標準に準拠しています。 |
| 副作用 | 一般的な副作用 バニリンを大量に（1回30g以上）摂取すると、頭痛、吐き気、嘔吐、呼吸困難、さらには腎臓障害を引き起こす可能性があります。あまり怖がらないでください。バニリンは、最も毒性の高い食品添加物ではありませんし、実際、敏感な人の場合、頭痛やアレルギー反応以上の症状を引き起こすことはありません。通常、人工バニラエキスから純粋なバニラエキスに切り替えるだけで、問題を回避することができます。バニラビーンズの専門家の多くは、バニリンは純粋なバニラエキスよりも劣る製品だと主張しています。質の高い食品を食べようとしているのであれば、バニリンに遭遇することはあまりないでしょう。 特別グループの注意事項 特別なグループとは、新生児、子供、妊婦、その他の該当する脆弱なグループを指します。 バニリンがこれらの脆弱なグループに悪影響を及ぼす可能性があるという証拠はありません。新生児や妊婦の食品にバニリンを使用することは安全です。ただし、消費者は、新生児や妊婦の食品に長期間大量のバニリンを使用する前に専門家に相談することをお勧めします。 GRAS確認: はい 一般的に安全と認められる (GRAS) とは、特定の物質または成分が専門家によって一般的に安全であると見なされ、通常の連邦食品医薬品化粧品法 (FFDCA) の食品添加物許容要件から免除されるという FDA の指定です。バニリンは、既存のデータに基づいて FDA によって安全であると見なされ、GRAS ステータスが付与されています。 |
| ヴァニトロープ | バニトロープは、強くて持続的なクローブとバニラの香りがあり、その香りの強さはバニリンの 16 ～ 25 倍です。バニトロープは、20 世紀 20 年代に早くから開発されました。初期の合成経路は、サフロール油を原料とし、水酸化カリウムのアルコール溶液を加熱圧搾して反応させ、開環させ、次にエチル硫酸ナトリウムを使用してヒドロキシエチル化を行い、最後にエタノール溶液中で硫酸加水分解してバニトロープを得るというものでした。しかし、製品の香りの純度が不足しているため、実際に使用されることはほとんどありませんでした。 20 世紀 50 年代に、オイゲノール製剤からバニトロープ合成経路 (米国特許 2663741) が開発され、初めて工業生産が可能になりました。 カテコール香料化学者は、1960年代にソビエト連邦でより安価なピロカテコールの原料を開発することに成功しました。 まずアリルクロリドでカテコールモノアルキル化し、収率は75%です。次に転位反応を行い、収率は35%～38%です。次にエチル硫酸ナトリウムを使用してシングルエチル化し、収率は82%です。最後に水酸化カリウムで異性化してバニトロープを得ます。収率は84%です。再結晶後の粗生成物の融点は85.5～86度です。  バニトロープはキャンディー、飲料、アイスクリーム、その他の食品香料配合に使用され、FEMA 番号は 2922 です。化粧品や石鹸の香料配合にも使用できます。香辛料として使用できるだけでなく、相乗剤や抗酸化剤としても使用できます。 旧ソ連の調香師たちは、バニトロープの香りの特性について異なる見解を持っています。彼らはそれをチョコレートなどの食品の香りに加えました。その品物はバニリンの香りではないことがわかったので、バニリンの代替として食品の香りにすることはできませんでした。しかし、香り付き石鹸の香料テストに使用したところ、石鹸はクローブやバニラのような強い香りを持っていることがわかりました。バニリンやイソオイゲノールとの違いは、バニトロープはアルカリ、光、酸化に対して非常に安定しており、石鹸のように保管しても色が変わりません。そのため、バニトロープは香料配合に使用する必要があり、特にファンタジーの香りに適しています。 |
| 工業生産方法バニリン | バニリンの工業生産は100年以上の歴史があり、多くの合成方法や手法が研究されてきましたが、大規模な工業生産に応用されているのは主に次の3つの方法です。 A. リグニン経路 製紙業界では、木材リグニンスルホン酸塩を含む亜硫酸パルプ廃液を原料として、アルカリと高温高圧で加水分解脱水し、その後再び酸化する。カナダと米国は主にバニリンの製造方法を採用している。  B. グアイアコールホルムアルデヒド経路 グアイアコールはバニリン、グアイアコール、ホルムアルデヒドの合成に最も重要な原料であり、ニトロソジメチルアニリンはニトロソ法とも呼ばれる合成経路の原料です。旧ソ連と中国が主にこの方法を採用しています。  C. グアイアコールグリオキシレート経路 グアイアコールとグリオキシル酸を原料として、縮合、酸化、脱炭酸反応によりバニリンを生成します。  この方法は主にフランスのローヌ・プーラン社が研究開発し、大規模に生産したものです。グリオキシル酸は、2回のオゾン分解によってマレイン酸メチルエステルから製造されます（ドイツ特許3224795）。 この合成経路は、原料供給源が広く、反応ステップが少なく、コストが低く、三重廃棄物による汚染が少ないなどの利点があり、最も適切な方法であると考えられています。 |
| コンテンツ分析 | 方法 1: UV 吸収分光法。 標準溶液の調製：バニリン標準より約100mgの薬用人参を正確に取り、250mlのメスフラスコに入れ、メタノールで定容して混ぜます。溶液2.0mlを100mlのメスフラスコに入れ、メタノールで定容して混ぜます。 液体サンプルの調製：約100mgのサンプルを正確に量り、調製方法は標準溶液の調製と同じです。 操作: 溶液を1cmの石英セルに取り、最大吸収波長約308nmで吸光度を測定します。プレス型計算サンプルのバニリン(C8H8O3)含有量(x)(mg): X=12.5c (Au/As) 標準溶液中のC-バニリン濃度、g/ml; Au-サンプル液の吸光度。 As-標準溶液の吸光度。 方法2: ガスクロマトグラフィー(GT-10-4)による非極性カラム測定法による一致。 |
| 毒性 | ラット、モルモットにおける経口LD50：1580、1400 mg/kg（ジェンナー） |
| 限定使用 | FEMA (mg/kg): ソフトドリンク 63、冷たいもの 95、キャンディー 200、焼き菓子 220、プリン類 120、チューインガム 270、チョコレート 970、デコレーション層 150、マーガリン 0.20、シロップ 330~20000。 FAO/WHOの規定によると、ファーストフード、缶詰のベビーフード、シリアルの許容量は70mg/kgです（1992年）。 |
| 産業の発展 | 中国は世界のバニリン輸出大国であり、2002年の国内需要は2350トンで、生産量の30％を占め、残りの70％は輸出用です。1988年の輸出量はわずか2.73トンでしたが、1993年には1700トン、2002年には4653トンになりました。1993年から2002年まで、中国のバニリン輸出量は年平均12％の割合で成長しました。北米、ヨーロッパ、東南アジアなどの市場では高い評価を得ています。 2012年、世界のバニリン需要は約17500トンで、先進国の需要は均衡状態にあり、発展途上国のバニリン需要は大幅に増加し、バニリンの総需要は依然として成長期にあります。中国の実際の総需要は現在3000トンに達しています。現在、一人当たりの量は世界の一人当たり使用量をわずかに下回っています。 嘉興市の国内主要サプライヤーである中国化学工業株式会社は、現在、世界最大のバニリン専門メーカーです。2014年、同社のメチルバニリンの年間生産量は10,000トン、エチルバニリンは2,000トンで、製品の80%以上が輸出用です。 海外では、主にフランスのロディア社、ノルウェーのバオセリグ社、宇部の3つのバニリン生産会社があります。そのうち、フランスのロディア社は世界で最も有名なバニリン生産企業であり、年間生産能力は8000トンで、フランスとアメリカに分布しています。ノルウェーのバオセリグ社がリグニンを使用してバニリンを生産するほか、国内外の企業がグアヤクの木のフェノールアルデヒド酸を使用してバニリンを生産しています。 |
| 化学的性質 | 白色針状結晶で芳香がある。水に125倍、エチレングリコールに20倍、95%エタノールに2倍溶け、クロロホルムには溶けない。 |
| 用途 | 1. 香料、芳香剤、医薬品中間体として使用されます。 2. 香料の粉末を得るには、豆の香りのスパイスが必要です。 多くの場合、香料の基礎として使用されます。 スミレ、シンビジューム、ひまわり、オリエンタルフレーバーなどの組み合わせを兼ねたほぼすべてのフレーバーに広く使用されています。 ピペロナール、イソオイゲノールベンジルエーテル、クマリン、ムスクなどがセット香、調整剤、混合物であり、口臭を隠すためにも使用できます。 食用では、スモークフレーバーと同様に用途が広いですが、使用量が多くなります。 バニラビーンズタイプでは、クリーム、チョコレート、プリンセスフレーバーにもスパイスを使用する必要があります。 3. バニリンは中国の規制により食用香辛料への使用が許可されており、固定剤として、バニラ風味の主原料の製造に使用されます。また、ビスケット、ケーキ、キャンディー、ドリンクなどの食品の香料に直接使用することもできます。使用量は通常の生産ニーズに応じて、一般的にチョコレートでは970mg/kg、チューインガムでは270mg/kg、ペストリー、ビスケットでは220mg/kg、キャンディーでは200mg/kg、調味料では150mg/kg、冷たい飲み物では95mg/kgです。 4. GB 2760 1996 の規定では、食用香辛料の使用が許可されています。バニラ、チョコレート、バター風味の調製に広く使用され、使用量は最大 25%～30% です。または、ビスケット、ペストリーに直接使用され、使用量は 0.1%～0.4% です。冷たい飲み物は {{10}}.01%～0.3%、キャンディーは 0.2%～0.8% で、特に乳製品に含まれています。 5. 日常生活で広く使用されている重要な合成香料です。食品、タバコ、ワインなどに幅広く使用されています。食品業界では、バニラ、チョコレート、バターのフレーバーの製造に多く使用されており、使用量は最大 25-30% です。クッキー、ケーキに直接使用する場合は、用量は 0.1-0.4%、コールドの場合は 0.01-0.3%、キャンディーの場合は 0.2-0.8% で、特に乳製品に含まれています。化学分析、タンパク質窒素ヘテロ環インデン、フロログルシノール、タンニン酸の検査に使用されます。製薬業界では、降圧薬メチルドパ、カテコール L-ドパ薬、カタリン、ジアベリジンの製造に使用されます。 6. 有機分析標準における試薬として使用されます。 7. タンパク質、窒素複素環式インデン、ピロガロール、タンニン酸、鉄イオンの検査。塩化物の測定における安息香酸、香辛料、メトキシ標準の有機微量分析の測定。 |
| 生産方法 | 1.N、N-ジメチルアニリンを塩酸で酸性化して塩にし、亜硝酸ナトリウムで硝化してニトロソ-N、N-ニトロビン塩酸塩にし、これをグアイアコールとホルムアルデヒドで41-43度で凝縮します。次に、ベンゼンで抽出します。ベンゼンで最初の蒸留、次に2回目の蒸留、水再結晶、50度乾燥して製品を得ます。亜硫酸パルプ廃液には、リグニンスルホン酸の白樺構造単位が含まれており、アルカリ条件下で酸化および加水分解すると、原料消費量（kg/t）はグアイアカムフェノール（98％）が1460、亜硝酸ナトリウムが640、N、N-メチルアニリン（98％）が974、塩酸（30％）が320、6000（99％）が320です。 2.バニラビーンズエキス。 テオアミノアニソールは、ニトロソジメチルアニリンと触媒の存在下でジアゾニウム加水分解によりグアイアコールに分解され、ホルムアルデヒド縮合により、または水酸化カリウム触媒下でクロロホルムと反応し、抽出分離、真空蒸留、結晶化精製により得られる。木材パルプ廃液からも、オイゲノール、グアイアコール、サフロールが製造された。 3. リグニンを原料として利用 バニリンは、リグニンを含む製紙工場の亜硫酸パルプ廃液から調製できます。一般的な廃液には10%〜12%の固形物が含まれており、そのうち40%〜50%はリグニンスルホン酸カルシウムです。廃液を40%〜50%の固形物に濃縮し、リグニン量の25%のNaOHを加え、160〜175度（約1.1〜1.2 MPa）に加熱し、2時間空気酸化すると、変換率は通常8%〜11%までになります。ベンゼンで酸化物からバニリンを抽出し、酸化物中のベンゼンを水蒸気蒸留法で回収し、亜硫酸水素ナトリウムで亜硫酸水素塩を生成して不純物を分離し、次に硫酸を分解してバニリンにします。最後に、真空蒸留と再結晶によって製品を得ます。 グアイアコールを原料として使う クロラールグアイアコール法は、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で、トリクロロアセトアルデヒドと、27度に加熱して3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルトリクロロメチルカルビノールを縮合させることにより合成し、反応しないグアイアックウッドフェノールを水蒸気蒸留で除去します。苛性ソーダ、ニトロベンゼンを酸化剤として存在させ、150度に加熱してバニリンを酸化分解します。また、Cu-CuO-CoCl2を触媒として使用し、空気中で100度に酸化し、ベンゼンと反応させてバニリンを抽出し、真空蒸留と再結晶精製により完成品を得ます。 グリオキシル酸法：グリオキシル酸溶液にグアイアコール、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムを加え、30～33度でグアイアコール反応の溶媒抽出により3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルグリコール酸に凝縮し、Q存在下で水酸化ナトリウム溶液、ニトロベンゼンスルホン酸、水酸化カルシウムを加えた後、100度に加熱して酸化し、バニリンに熱分解する。酸化生成物は、バニリンの2塩素エタン抽出で中和し、真空蒸留および再結晶により粗生成物を得た。 ニトロソ法：3%塩酸166kgと水200kgを反応釜に入れ、10度に冷却し、2-メチルアニリン61.5kgを2時間で滴下し、温度が25%未満になったら、さらに20分間撹拌を続ける。水溶液を6度に冷却し、亜硝酸ナトリウム75kgを25%水溶液に注入し、温度を制御しながらさらに1時間撹拌する。p-ニトロソ2-メチルアニリン塩酸塩を7~10度で濾過し、定量エタノールと濃塩酸を加えて固体に希釈し、ニトロソ2-メチルアニリンを得る。 グアイアコールとp-ニトロソ二メチルアニリンの縮合：ウロトロピン26kgを水34kgの混合物に溶かし、グアイアコール126kgとエタノール63kgを加え、タンクに保管します。ニトロソジメチルアニリン二塩酸塩とエタノールの混合物550Kgを反応釜に入れ、金属塩触媒を加えた後、28度に加熱し、グアイアコールフェノール混合物を滴下しながら35〜36度に加熱し（3〜3.5時間）、温度を40〜43度に保ち、滴下後1時間撹拌し続けます。次に、40度の希釈水100kgを加え、15分間撹拌します。液体の凝縮物中のバニリン含有量は11％以上である必要があります。 ベンゼンを溶媒として使用します。回転液液抽出塔で上記の凝縮液を連続向流抽出します。ベンゼン抽出液には大量の塩酸が含まれており、水洗した後、アルカリで中和してph=4にします。登り膜蒸発器で蒸留してベンゼンと水蒸気を回収し、1時間蒸気を流して残留ベンゼンを取り除きます。蒸気を減圧して水にし、最後に120〜150度（666.6Pa）で急速蒸気で粗バニリンを取り出します。凝固点は70度程度です。粗生成物を70度のトルエンに溶かし、18〜20度に冷却してから濾過し、少量のトルエンで吸引洗浄してバニリンにします。その後、2回目の真空蒸留を行い、130～140度（266.6～399.9Pa）の留分を60～70度の希エタノールに溶解し、16～18度までゆっくり冷却して結晶化（1H）させます。遠心分離機で濾過し、少量の希エタノールで洗浄します。最後に、50～60度で12時間製品を熱風乾燥します。グアイアコールによると、収率は65％以上に達することができます。 P-ヒドロキシフェニルアルデヒド法 p-ヒドロキシベンズアルデヒドを原料として、単臭素化、メトキシル化反応を経てバニリンを製造した。250mlフラスコに、16g（0.131mo1）のp-ヒドロキシベンズアルデヒドと90mlの溶媒を加えた。人々を溶解した後、6.8mL（0.131mol）の臭素を加え、40〜45度に加熱し、6時間反応させた。溶媒残留物を真空ポンプで吸引し、お湯で沸騰させ、熱濾過し、濾液を冷却結晶化させ、濾過し、乾燥させて、白色結晶の3-ブロモ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドを得た。融点は123〜124度で、収率は90％である。 25mlフラスコに、生成物12g（5.9597mol）、メチル水銀ナトリウムメタノール溶液45ml（0.230mol）、28.24%、CuCl 0.2g、LDMF 35mlを加える。115度で1.5時間反応させて溶媒を除去し、残留物を18%塩酸でpH16~5にし、その後、熱ベンゼンで3回抽出し、水に落とし、ベンゼン層を減圧蒸留してベンゼンにすると、コーヒー色の液体になった。これを熱希アルコール溶液に溶かし、冷却して白色結晶を分離し、濾過し、乾燥して、生成物のバニリン8.3gを得た。融点は81~82度、純度99.5%、収率は91.1%であった。 |
| 説明 | バニリンは、天馬（ティアンマ）の塊茎、スギナ（ムゼイ）の全草、孔子春（アオサ）、テンサイ、バニラビーンズ、ペルーバルサムなど、多くの植物に含まれています。 |
| 化学的性質 | バニラのさや、または長角果を持つバニラ植物には、多種多様なものがあります。上で述べたものが最も重要な種です。特に価値のあるのは、メキシコ、マダガスカル、ジャワ、タヒチ、コモロ諸島、レユニオンで栽培されているものです。バニラ豆の栽培には、非常に長い時間と労力がかかります。この植物は、高さ 25 メートルまで成長する多年生のつる草で、生育するには適切な支柱が必要です。花の受精は (11 月から 12 月)、花粉と雌しべを隔てる膜に穴を開けて行います。これは熟練した手作業を要する厳しい作業です。自然受精は、餌を求めて膜に穴を開ける鳥や昆虫が同様の作業を行うことで起こります。数か月後、垂れ下がったさや (長角果) の房が形成され、8 月から 9 月にかけて下端が黄色くなり始めます。この時点で長角果は収穫され、香りを引き出す特別な処理が行われます。長角果は藁の籠に入れられ、熱湯に浸されて内部の細胞壁が破裂します。数か月後、香りが漂い始めます。次に、長角果を断続的に日光にさらすことで（羊毛の毛布で長角果を交互に覆ったり剥がしたりすることで）、香りが染み出します。香りの染み出しが終わると、乾燥中にひび割れるのを防ぐために長角果にカカオ油を塗り、最後に適切な残留水分量になるまで乾燥させます。準備の最終段階で、最高品質の長角果はバニラの「塩水」を形成し、豆の表面に結晶化します。通常、バニラ豆の加工には 1 年以上かかります。最も重要な商業品質は、塩水漬けバニラ、バスタードバニラ、バニラポンポナです。豆のみが使用される部分です。バニラは甘く、空気のような香りと特徴的な風味があります。 |
| 化学的性質 | バニリンは、特徴的なクリーミーなバニラのような香りと非常に甘い味がします。 |
| 化学的性質 | 白色の結晶性針状物。甘い香り。水 125 部、グリセロール 20 部、95% アルコール 2 部に溶けます。クロロホルムとエーテルにも溶けます。可燃性です。 |
| 化学的性質 | 白色またはクリーム色の結晶性の針状または粉末で、特徴的なバニラの香りと甘い味があります。 |
| 化学的性質 | バニリンは多くのエッセンシャル オイルや食品に含まれていますが、多くの場合、それらの匂いや香りに必須ではありません。ただし、バニラ プラニフォリアやバニラ タヒテンシスの鞘から抽出したエッセンシャル オイルや抽出物の匂いを決定します。バニラ プラニフォリアやバニラ タヒテンシスの鞘は、熟成中にグリコシドの酵素分解によってバニリンが生成されます。 バニリンは、典型的なバニラの香りを持つ無色の結晶性固体（融点 82～83 度）です。アルデヒドとヒドロキシ置換基を持っているため、多くの反応を起こします。芳香核の反応性により、追加の反応も可能です。バニリルアルコールとメトキシメチルフェノールは、接触水素化によって得られます。バニリン酸誘導体は、フェノール性ヒドロキシ基の酸化と保護後に形成されます。バニリンはフェノールアルデヒドであるため、自動酸化に対して安定しており、カニッツァーロ反応を起こしません。ヒドロキシ基のエーテル化またはエステル化、およびアルデヒド基でのアルドール縮合によって、多数の誘導体を調製できます。これらの誘導体のいくつかは、たとえば医薬品の合成における中間体です。 |
| 物理的特性 | 外観：白色または淡黄色の針状結晶または結晶粉末で、強い香りがあります。相対密度は約1.060です。溶解性：エタノール、クロロホルム、エーテル、二硫化炭素、氷酢酸、ピリジンに溶けるだけでなく、アルカリ溶液中の油、プロピレングリコール、過酸化水素にも溶けます。空気中ではゆっくりと酸化され、照明下では不安定になる可能性があり、暗い場所で保管する必要があります。融点：融点は81度です。 |
| 発生 | バニリンは自然界に広く存在し、ジャワシトロネラ (Cymbopogon nardus Rendl.) の精油、ベンゾイン、ペルーバルサム、クローブ芽油、そして主にバニラのさや (Vanilla planifolia、V. tahitensis、V. pompona) に含まれていることが報告されています。40 種類以上のバニラが栽培されており、植物にはブドウ糖やバニリンとしてもバニリンが存在します。グアバ、フェヨア果実、多くのベリー類、アスパラガス、チャイブ、シナモン、ショウガ、スコッチスペアミントオイル、ナツメグ、クリスプパンおよびライ麦パン、バター、牛乳、赤身および脂肪の多い魚、塩漬け豚肉、ビール、コニャック、ウイスキー、シェリー酒、ブドウワイン、ラム酒、ココア、コーヒー、紅茶、ロースト大麦、ポップコーン、オートミール、クラウドベリー、パッションフルーツ、豆、タマリンド、ディルハーブおよび種子、日本酒、コーン油、モルト、麦汁、エルダーベリー、ビワ、バーボンおよびタヒチバニラおよびチコリの根に含まれていることが報告されています。 |
| 歴史 | バニリンは、最初の合成香料の一つとして知られています。香水業界では、バニリン酸アルデヒドとして知られています。早くも1858年、フランスの化学者Gby（NicolasTheodore Gobley）は、精留法により、初めて純粋なバニリンを得ました。天然バニリンの生産量が少なかったため、バニリン生産の化学合成法の探求が促進されました。1874年、ドイツの科学者M.?Haarmanと同僚は、バニリンの化学構造を推定し、アビエテンを原料としてバニリンを生産する新しい方法を発見しました。1965年、中国の科学者は、バニリンに抗てんかん作用があることを発見し、食用から薬用までのバニリンの薬理学と毒物学の研究を成し遂げました。彼らはまた、バニリンには一定の抗菌作用があり、皮膚疾患の治療に適した薬物製剤であることを発見しました。バニリンは、ベルベリンや降圧剤L-メチルドパ、メトキシピリミジン、心臓病薬パパベリンなど、さまざまな薬物の合成中間体として使用できます。 |
| 用途 | バニリンは、ホエー亜硫酸液のリグニンから得られる合成または人工のバニラから作られる香料で、グアイアコールとオイゲノールから合成処理されます。関連製品のエチルバニリンは、バニリンの 3.5 倍の香味力があります。バニリンは、バニラ豆から抽出して得られるバニラの主な香味成分も指します。バニリンはバニラエキスの代用品として使用され、アイスクリーム、デザート、焼き菓子、飲料に 60～220 ppm で使用されています。 |
| 用途 | 中間体および分析試薬。 |
| 用途 | 医薬品助剤（香料）。菓子、飲料、食品、動物飼料の香味料として。化粧品の香料および風味料。合成試薬。L-ドーパの原料。 |
| 用途 | バニラビーンズエキスの主成分。 |
| 用途 | ラベルにバニリンと記載されています。さまざまな食品や蘭などの植物に自然に含まれています。天然バニリンの主な商業的供給源はバニラ豆の抽出物です。製紙工程の副産物であるリグニンまたはグアイコールから大量に合成されます。 |
| 意味 | ChEBI: 3 位と 4 位にそれぞれメトキシ置換基とヒドロキシ置換基を持つベンズアルデヒドのクラスのメンバー。 |
| 準備 | 市販のバニリンは、廃亜硫酸液を処理して得られるか、グアイアコールから合成されます。イソオイゲノールの酸化による製造は、歴史的な関心事にすぎません。 1) 亜硫酸廃液からの製造: バニリン製造の出発原料は、セルロース産業からの亜硫酸廃液に含まれるリグニンです。濃縮された母液は、酸化剤の存在下で高温高圧下でアルカリ処理されます。生成されたバニリンは、抽出、蒸留、結晶化によって副産物、特にアセトバニロン (4-ヒドロキシ-3-メトキシアセトフェノン) から分離されます。多数の特許には、(主に) 連続加水分解および酸化プロセス、ならびに高品質のバニリンを得るのに必要な精製ステップのさまざまな手順が記載されています。リグニンは、水酸化ナトリウムまたは水酸化カルシウム溶液で分解され、同時に触媒の存在下で空気中で酸化されます。反応が完了すると、固形廃棄物が除去されます。バニリンは、酸性溶液から溶媒 (例: ブタノールまたはベンゼン) で抽出され、亜硫酸水素ナトリウム溶液で再抽出されます。硫酸で再酸性化した後、真空蒸留すると工業用バニリンが得られますが、食品用バニリンを得るにはこれを数回再結晶化する必要があります。最後の結晶化ステップでは、水（エタノールを少し加える場合もあります）が溶媒として使用されます。 2) グアイアコールからの製造: 芳香環にアルデヒド基を導入するには、いくつかの方法があります。グアイアコールとグリオキシル酸の縮合、続いて得られたマンデル酸の対応するフェニルグリオキシル酸への酸化、そして最後に脱炭酸は、バニリン合成の競争力のある工業プロセスであり続けています。 a. グアイアコールとグリオキシル酸からのバニリン：現在、グアイアコールはカテコールから合成されており、カテコールは主にフェノールと過酸化水素の酸触媒ヒドロキシル化によって製造されています。中国では、o-ニトロクロロベンゼンからo-アニシジンを経由して製造されたグアイアコールも使用されています。グリオキシル酸は、アセトアルデヒドからのグリオキサールの合成の副産物として得られ、また、グリオキサールを硝酸で酸化することによっても生成できます。グアイアコールとグリオキシル酸の縮合は、室温、弱アルカリ性媒体でスムーズに進行します。二置換生成物の形成を避けるために、わずかに過剰なグアイアコールが維持され、過剰なグアイアコールが回収されます。次に、4-ヒドロキシ- 3-メトキシマンデル酸を含むアルカリ溶液を、計算された量の酸素が消費されるまで触媒の存在下で空気中で酸化します[358]。粗バニリンは、（4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル）グリオキシル酸溶液の酸性化と同時脱炭酸によって得られます。 このプロセスの利点は、反応条件下では、グリオキシルラジカルが芳香族グアイアコール環に、フェノール性ヒドロキシ基に対してほぼパラ位で入ることである。したがって、面倒な分離手順が回避される。 b. グアイアコールとホルムアルデヒドからのバニリン: 現在でも使用されている古いプロセスは、グアイアコールとホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド前駆体 (ウロトロピン、N,N-ジメチルアニリン、亜硝酸ナトリウムなど) との反応である。 |
| 生産方法 | バニリンは多くのエッセンシャル オイルに自然に含まれており、特にバニラ プランティフォリアとバニラ タヒテンシスの鞘に多く含まれています。工業的には、バニリンは製紙中に発生する亜硫酸廃棄物から得られるリグニンから製造されます。リグニンは、触媒の存在下で高温高圧下でアルカリ処理され、バニリンが分離される生成物の複雑な混合物を形成します。その後、バニリンは連続再結晶化によって精製されます。 バニリンは、弱アルカリ中で、室温で、わずかに過剰のグアイアコールとグリオキシル酸を縮合させることによって合成することもできます。得られた4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸を含むアルカリ溶液は、触媒の存在下で空気中で酸化され、酸性化と同時の脱炭酸によってバニリンが得られます。その後、バニリンは連続再結晶によって精製されます。 |
| 適応症 | さまざまな種類のてんかん、注意欠陥多動性障害、めまいの治療に使用できます。 |
| 構成 | バニラには、バニリン（約 3%）のほかに、バニリン、ピペロナール、オイゲノール、グルコバニリン、バニリン酸、アニス酸、アニスアルデヒドなどの芳香成分が含まれています。バニリンは植物特有の香りと関連していますが、バニラ豆の品質はバニリン含有量とは関係ありません。バーボン豆には、メキシコ豆やタヒチ豆に比べてバニリンが多く含まれています。 |
| 香りの閾値 | 検出: 29 ppb ～ 1.6 ppm; 認識: 4 ppm |
| 味覚閾値 | 10 ppm での味の特徴: 甘く、典型的なバニラのような味、マシュマロのような味、クリーミーなクマリンのような味、粉っぽいニュアンスのあるキャラメルのような味。 |
| 合成参考文献 | 有機化学ジャーナル、46、p.4545、1981出典:10.1021/jo00335a045 |
| 概要 | 品質管理に適用する認定医薬品二次標準は、医薬品研究室や製造業者に薬局方一次標準の便利で費用対効果の高い代替手段を提供します。 |
| 空気と水の反応 | 空気に触れるとゆっくりと酸化します。わずかに水に溶けます。 |
| 反応性プロファイル | バニリンは、Br2、HClO4、カリウム-tert-ブトキシド、(tert-クロロベンゼン + NaOH)、(ギ酸 + Tl(NO3)3) と激しく反応します。バニリンはアルデヒドです。アルデヒドは容易に酸化されてカルボン酸になります。アルデヒドとアゾ化合物、ジアゾ化合物、ジチオカルバメート、窒化物、強力な還元剤が結合すると、可燃性ガスや有毒ガスが発生します。アルデヒドは空気と反応して最初にペルオキソ酸を生成し、最終的にカルボン酸を生成します。これらの自動酸化反応は光によって活性化され、遷移金属の塩によって触媒され、自己触媒的 (反応生成物によって触媒される) です。 |
| 火災の危険性 | バニリンの引火点データは入手できませんが、バニリンはおそらく可燃性です。 |
| 可燃性と爆発性 | 不燃性 |
| 医薬品への応用 | バニリンは、医薬品、食品、飲料、菓子製品の香料として広く使用されており、天然バニラの独特の味と香りを付与します。また、香水、分析試薬、および多くの医薬品、特にメチルドパの合成中間体としても使用されます。さらに、鎌状赤血球貧血の潜在的な治療薬として研究されており、ある程度の抗真菌作用があるとされています。 食品用途では、バニリンは防腐剤として研究されてきました。 医薬品添加物として、バニリンは、カフェイン錠剤やポリチアジド錠剤などの特定の製剤の不快な味と臭いの特徴を隠すために、錠剤、溶液（{{0}}.01–0.02% w/v）、シロップ、および粉末に使用されます。同様に、ビタミン錠剤の味と臭いを隠すためにフィルムコーティングにも使用されます。バニリンは、フロセミド 1% w/v 注射剤、ハロペリドール 0.5% w/v 注射剤、およびチオチキセン 0.2% w/v 注射剤の光安定剤としても研究されています。 |
| 薬理学 | 麻酔をかけたウサギに致死量または致死量未満のバニリンを経口投与すると、血圧が急激に低下し、呼吸が刺激された (Deichmann & Kitzmiller, 1940)。犬でも同様の結果が得られた (Caujolle et al. 1953)。 バニリンはラットに静脈内投与すると胆汁分泌量がわずかに増加するのみで (Rohrbach & Robineau, 1958)、ラットに腹腔内注射すると 10-250 mg/kg の用量で胆汁分泌促進作用が誘発された (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968)。未成熟の雌ラットに 1 mg/日を 4 日間皮下注射すると、外因性性腺刺激ホルモンに対する卵巣重量の減少と子宮重量の増加が引き起こされた (Kar, Mundle & Roy, 1960)。バニリンは魚類の神経系には影響を及ぼさなかった (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956)。食事中の濃度 0.05% および 0.1% では、ハムスターの成長を損なうことなく、う蝕を抑制する効果がありました (Stralfors、1967)。 エアロゾルとして投与されたバニリンは、正常に機能する単離灌流モルモットの肺には効果がなく、自発性肺収縮を予防しませんでした (Pham-Huu-Chanh、1963 および 1964)。 0.15 M 溶液では、ヤギの皮膚、ヒト、ウシ、イヌの大動脈で観察された in vitro 水熱収縮温度を上昇させなかったため、真皮と大動脈の架橋 (日焼け) 剤としては機能しませんでした (Milch、1965)。高密度赤血球パックの変形性をわずかに低下させ (Jacobs、1965)、1-2 mM の濃度では、ヒトの血液中のコラーゲン誘発性血小板凝集を 50-100% 阻害しました (Jobin & Tremblay、1969)。 |
| 臨床使用 | バニリン錠はてんかん治療に使用されており、より優れた治療効果があります。一部の患者は、診療所で時折、軽いめまい反応を起こします。 |
| 安全性プロファイル | 経口摂取、腹腔内、皮下、静脈内投与による毒性は中程度。生殖への影響は実験的。ヒトの突然変異データが報告されている。Br2、HClO4、カリウム-tert-ブトキシド、tert-クロロベンゼン + NaOH、ギ酸 + 硝酸タリウムと激しく反応することがある。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と刺激性のガスを放出する。アルデヒドも参照。 |
| 安全性 | バニリンに対する有害反応の報告はほとんどありませんが、安息香酸などの構造的に類似した他の分子との交差感作が起こる可能性があると推測されています。 報告されている副作用としては、過敏症による接触性皮膚炎や気管支けいれんなどがあります。 WHO は、バニリンの 1 日の推定許容摂取量を体重 1kg あたり最大 10 mg と定めています。 LD50（モルモット、IP）：1.19 g/kg LD50（モルモット、経口）: 1.4 g/kg LD50（マウス、IP）: 0.48 g/kg LD50（ラット、IP）：1.16g/kg LD50（ラット、経口）: 1.58 g/kg LD50（ラット、皮下投与）: 1.5 g/kg |
| 合成 | 木材パルプ産業の廃棄物（廃液）から、亜硫酸廃液を CO2 で飽和させた後、ベンゼンでバニリンを抽出します。バニリンは発酵によって自然にも得られます。 |
| 代謝 | 初期の観察者は、バニリンがバニリン酸に変換され、それが主に遊離酸、共役エーテル硫酸塩またはグルクロバニリン酸として排泄されることに注目した（Preusse、1880）。ヒトでは、バニリンは肝臓でバニリン酸に分解され、尿中に排泄される。ヒトの肝臓ホモゲネートは、試験管内でバニリンをバニリン酸に容易に変換する（Dirscherl & Brisse、1966）。ヒトの体内カテコールアミンからの内因性バニリン酸の生成と排泄は、<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| ストレージ | バニリンは湿った空気中でゆっくりと酸化し、光の影響を受けます。 バニリンのエタノール溶液は光によって急速に分解し、黄色でわずかに苦味のある 6,6'-ジヒドロキシ- 5,5'-ジメトキシ-1,1'-ビフェニル{{10}},3'-ジカルボアルデヒドの溶液になります。アルカリ溶液も急速に分解し、茶色の溶液になります。ただし、抗酸化剤として 0.2% w/v のメタ重亜硫酸ナトリウムを加えると、数か月間安定した溶液を製造できます。 バルク材料は、密閉容器に入れて、光を避け、涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。 |
| 精製方法 | バニリンを水または水性エタノールから結晶化させるか、真空蒸留によって結晶化させる。[Beilstein 8 IV 1763.] |
| 非互換性 | アセトンとは相溶せず、鮮やかな色の化合物を形成します。グリセリンと反応すると、エタノールにほとんど溶けない化合物が形成されます。 |
| 規制状況 | GRAS に登録されています。FDA の不活性成分データベース (経口液剤、懸濁液、シロップ、錠剤) に含まれています。英国で認可されている非経口薬に含まれています。カナダの許容非医薬成分リストに含まれています。 |
| バニリン製剤および原材料 |
| 原材料 | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->リグニンスルホン酸 |
| 準備製品 | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->シトロネリルホルメート |
人気ラベル: バニリン、中国のバニリン製造業者、サプライヤー、工場
上一条: 無
次条: 2-メチルイミダゾール
あなたはおそらくそれも好きでしょう
お問い合わせを送る
