シクロペンタノン

シクロペンタノン

製品説明

シクロペンタノン基本情報
物理的および化学的性質 主な目的 化学的性質 製造方法 カテゴリー 毒性等級 急性毒性 データ刺激性 可燃性および危険特性 保管特性 消火剤
商品名: シクロペンタノン
同義語: アジピンケトン;デュマシン;ピラン-2,4(3H)-ジオン、3-アセチル-6-メチル-;アジピンケトン;AKOS BBS-00004293;ケトシクロペンタン;ケトペンタメチレン;シクロペンタノン
CAS:の 120-92-3
MF:の C5H8O
MWの: 84.12
EINECS: 204-435-9
製品カテゴリ: 医薬品中間体;有機物;アルファ分類;C;揮発性物質/半揮発性物質;C3~C6;アルファベット順リスト;CD;香料および芳香剤;カルボニル化合物;ケトン;120-92-3;K00001
Mol ファイル: 120-92-3.モル
Cyclopentanone Structure
 
シクロペンタノンの化学的性質
融点 -51 度 (lit.)
沸点 130-131 度 (lit.)
密度 0.951 g/mL 25度(lit.)
蒸気密度 2.97(対空)
蒸気圧 11.5 hPa (20度)
FEMAの 3910|シクロペンタノン
屈折率 n20/D 1.437(点灯)
ファッショナブル 華氏87度
保管温度 +30度以下で保管してください。
溶解度 9.18g/l わずかに溶解
形状 液体
無色透明からわずかに黄色
臭い 楽しい
爆発限界 1.6-10.8%(V)
匂いの種類 ミント
水溶性 実質的に不溶性
メルク 14,2743
JECFA番号 1101
BRNの 605573
誘電率 16.0(-49度)
安定性: 安定。強還元剤、強酸化剤、強塩基とは相容れない。
ログP 0.7 25度
CAS データベースリファレンス 120-92-3(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス シクロペンタノン(120-92-3)
EPA 物質登録システム シクロペンタノン (120-92-3)
 
安全情報
危険コード
リスクステートメント 10-36/38
安全に関する声明 23
リダドル 国連 2245 3/PG 3
WGKドイツ 1
RTECS(テクシー) GY4725000
自己発火温度 445度
TSCA はい
HSコード 2914 29 00
危険クラス 3
梱包グループ
有害物質データ 120-92-3(有害物質データ)
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
シクロペンタノンの使用と合成
物理的及び化学的性質 シクロペンタノンはアジピン酸ケトノとも呼ばれます。無色透明の油状液体です。特有のエーテルの香りがあり、わずかにミントの香りもします。相対分子量は 84.12 です。また、相対密度は 0.9487、融点は -51.3 度、沸点は 130.6 度、23~24 度 (1.333 X 103Pa)、屈折率は 1.4366、引火点は 30 度です。水には不溶ですが、アルコール、エーテル、アセトンには溶けます。高濃度では麻酔作用があります。シクロペンタノールの酸化によって得られます。また、水酸化バリウムの存在下でアジピン酸を加熱することによっても得られます。シクロペンタノンは、特に酸の存在下では重合しやすいです。 加熱すると、以下の脱水反応が起こり、それぞれ2-シクロペンチレンシクロペンタノンと2'-シクロペンチレン-2-シクロペンチレンシクロペンタノンが生成されます。
product-1-1
水素化により二重シクロペンタノールが生成され、さらに脱水すると 2,2-テトラメチレンシクロペンタノンが生成されます。
product-1-1
シクロペンタノンは主に医薬品、生物兵器、農薬、ゴム添加剤の製造に使用されます。
アルデヒド、ケトンはジアゾアルカンと反応して窒素原子を失い、2 つのカルボニル化合物とエポキシ化合物を生成します。アルデヒド、ケトン分子に電子吸引基が含まれている場合、反応性が高まり、エポキシ化合物の生成が促進されます。ケトン分子は、炭化水素基の増加とともに、主にエポキシ化合物を生成します。一方、環状ケトンは、環拡大反応を起こします。ジアゾアルカンの炭化水素基が大きいほど、より多くのカルボニル化合物が得られます。
ケトンの反応性の順序は求核置換の順序と一致しています。
Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>シクロオクタノン。
主目的 1、n-バレルアルデヒドとシクロペンタノンを原料として、まずアルドール縮合反応を経てさらに脱水反応を経てペンチレンシクロペンタノンを得、続いて選択的触媒水素化を経てペンチルシクロペンタノンを得る。ペンチルシクロペンタノンは強い花と果実の香りとジャスミンのニュアンスを持ち、使用量が20%未満であれば日常化学香料の配合に使用できる。IFRAには制限がない。
2、n-ヘキサナールとシクロペンタノンを原料として、まず縮合し、次に選択的水素化反応を行ってヘキシルシクロペンタノンを得る。ヘキシルシクロペンタノンは、フルーツのニュアンスを伴う強いジャスミンの香りがあり、使用量が5%未満であれば、香水の香りだけでなく、他の種類の香料の配合にも使用できます。IFRAには制限がありません。
3、パラフィンのクラッキングまたは対応するアルコールの脱水によって得られた1-ペンテンまたは1-ヘプテンを原料とし、開始剤としてt-ブチル過酸化物の存在下で、シクロペンタノンにフリーラジカル基を付加反応させ、2-ペンチルシクロペンタノン(または2-ヘプチルシクロペンタノン)を生成し、酸化および環拡大反応によりδ-ラクトン(またはδ-ドデカラクトン)になる。
4 シクロペンタノンを出発原料とする合成経路は、最も工業的な生産価値が高い。シクロペンタノンは、まずn-バレルアルデヒドとアルドール縮合反応を起こし、脱水生成物はさらに縮合と選択的水素化を受けて2-ペンチルシクロペンタノンを生成する。最終的に酸化と環拡大を受けてδ-デカラクトンになる。
5、δ-デカラクトンは主に食用食品香料の配合に使用され、天然クリームの特徴的な風味を持つと考えられています。その登場以前は、調香師は長い間、ブタンジオンやバニリンモノマーなどのモノマースパイスをバター香料の展開の主要原料として使用することに限られていました。しかし、配合されたバター香料は味と香りの両方の点で天然物より劣っていることが一般的に認識されています。δ-デカラクトンを使用して初めて、リアルなクリーム香料を実現できます。特に、δ-ドデカラクトンとδ-デカラクトンを組み合わせて主な香料原料として使用すると、配合されたクリーム香料の風味と効果をさらに向上させることができます。
6、シクロペンタノンとペンタナールを原料として縮合反応させて2-(1-ヒドロキシ)ペンチルシクロペンタノンを生成し、これをジメチルマロネートと反応させて160〜180度で加水分解し、脱炭酸、エステル化を経てメチルジヒドロジャスモネートを得る。メチルジヒドロジャスモネートは、中国国家食品安全委員会が臨時用途に提供する食用香料である。その香りは天然メチルジャスモネートよりも優れており、性質も比較的安定している。
上記の情報は戴雄鋒の化学書によって編集されました。
化学的特性 無色の油状液体で、心地よいミントの香りがします。融点は {{{0}}.2 度、沸点は 130.6 度、比重は 0.9509 (20 度 )、屈折率は 1.4366、引火点は 29.82 度です。エタノール、エチルエーテルと混和し、水にわずかに溶けます。特に微量の酸の場合、重合しやすいです。
製造方法 これは、水酸化バリウムの存在下でアジピン酸を加熱することによって得られます。水酸化バリウムとアジピン酸を均一に混合し、285-295度に加熱し、この温度で生成されたシクロペンタノンをさらに蒸留します。蒸留された塩化カルシウムを塩析してシクロペンタノンを分離します。適量のアルカリ溶液を加えてアジピン酸洗浄液を除去し、水で洗浄します。無水塩化カルシウムで乾燥させ、蒸留し、128-131度の画分を収集して、75-80%の収率で完成品を得ます。
カテゴリー 引火性液体
毒性等級 中毒
急性毒性 腹腔内投与マウス LD50: 1950 mg/kg、皮下投与マウス LD50: 2600 mg/kg。
データのイライラ 皮膚 - ウサギ 500 mg 軽度; 眼 - ウサギ 100 mg 重度。
可燃性と危険性 火災時には可燃性があり、高温となり、燃焼すると刺激性の煙が発生します。
保管特性 保管場所:換気、低温、乾燥。酸化剤や酸とは別に保管してください。
消火剤 乾燥粉末、乾燥砂、二酸化炭素、泡、1211消火剤。
化学的特性 シクロペンタノンは、心地よい、わずかにペパーミントのような香りを持つ無色の液体です。水に溶け、一般的な有機溶媒と混和します。シクロペンタノンは、心地よいペパーミントのような香りがします。酸の存在下では重合する傾向があります。
発生 ローストオニオン、ベイクドポテト、トマト、グリュイエールチーズ、バター、加熱した鶏肉、ゆでた牛肉、加熱した豚肉、ローストピーカン、イエローパッションフルーツジュースに含まれていることが報告されています。
用途 シクロペンタノンは、ゴム接着剤、合成樹脂、医薬品、生物活性化合物の合成中間体として使用されます。シクロペンタミン、ペンテチルシクラノン、シクロペントバルビタールの原料として使用されます。有用な実験用試薬であり、エポキシのシンナーとして使用されます。また、塗料やワニスの除去剤の溶剤として、また電子用途にも使用できます。ドライクリーニング剤としては、油抽出に使用されます。また、シクロペンタノン誘導体、例えばシクロペニルアミンやシクロペンタノールの製造にも使用され、これらは香水業界で使用されています。
準備 アジピン酸を水酸化バリウムの存在下で加熱(285~295度)し、蒸留、エーテル抽出、分留して製造されます。
意味 ChEBI: 単一のオキソ置換基を有するシクロペンタンからなる環状ケトン。
香りの閾値 2.0% での香りの特徴: かび臭く、わずかにトーストした苦いアーモンドのようなナッツのような香り、粉っぽいニュアンスのある溶剤のような香り。
味覚閾値 20 ppm での味の特徴: かび臭く、トーストしたナッツのような風味とわずかに肉のようなニュアンス。
概要 石油のような臭いのある無色透明の液体。引火点は華氏 87 度。水より密度が低く、水に溶けません。蒸気は空気より重いです。
空気と水の反応 非常に可燃性があり、水に溶けません。
反応性プロファイル シクロペンタノンは、特に酸が存在すると容易に重合します。過酸化水素などの酸化物質と反応する可能性があります。
健康被害 物質を吸入したり接触したりすると、皮膚や目に炎症や火傷を起こす可能性があります。火災により、刺激性、腐食性、有毒ガスが発生する可能性があります。蒸気によりめまいや窒息を引き起こす可能性があります。消火剤や希釈水からの流出により汚染が発生する可能性があります。
安全性プロファイル 腹腔内および皮下経路で中程度の毒性があります。皮膚および目に強い刺激があります。熱または炎にさらされると危険な火災の危険があり、酸化剤と反応する可能性があります。消火には、アルコール泡、泡、CO2、粉末化学薬品を使用してください。過酸化水素 + 硝酸と爆発反応する可能性があります。加熱して分解すると、刺激臭のある煙とガスが発生します。ケトンも参照してください。
精製方法 それを水性 KMnO4 で振とうし、230 ~ 240nm 付近で吸収する物質を除去します。Linde 型 13X 分子ふるいで乾燥させ、分留します。また、NaHSO3 付加物に変換して精製することもできます。NaHSO3 付加物は、EtOH/水 (4:1) から 4 回結晶化した後、等量の Na2CO3 を熱 H2O に加えることで分解されます。遊離シクロペンタノンは、溶液から蒸気蒸留されます。留出物は NaCl で飽和させ、*ベンゼンで抽出し、その後乾燥 (無水 K2CO3) して蒸発させます。その後、残留物を蒸留します [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]。[Beilstein 7 IV 5.]
 
シクロペンタノン製剤および原材料
原材料 Calcium chloride-->Adipic acid-->水酸化バリウム
準備製品 Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-クロロブチル)-1-シクロヘキサニルテトラゾール

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