| 説明 |
グリシドールは、エポキシドと第一級アルコール官能基を持つキラル分子です。ラセミ混合物で、右旋性および左旋性のエナンチオマーの形で存在します。グリシドールの調製にはいくつかの合成方法があります。ただし、商業的には、アリルアルコールを過酸化水素と触媒 (タングステンまたはバナジウム) でエポキシ化するか、エピクロロヒドリンと苛性アルカリを反応させて調製されます。グリシドールは、1970 年代から医薬品の工業合成に使用されています。ただし、研究目的での使用は 1956 年から報告されています。入手可能な情報によると、グリシドールは日本、ドイツ、米国のいくつかの企業で製造されています。 |
| 化学的特性 |
無色の液体 |
| 化学的特性 |
グリシドールは無色の液体です。 |
| 用途 |
グリシドールは、天然油やビニルポリマーの安定剤、抗乳化剤、染料の均染剤として使用されます。 |
| 用途 |
ビニルポリマーの製造における安定剤、グリセロール、グリシジルエーテル、アミンの合成における中間体、オイルおよび合成油圧流体の添加剤、エポキシ樹脂希釈剤。 |
| 用途 |
グリシドールは、ビニルポリマーの製造における安定剤、グリセロール、グリシジルエーテル、エステル、アミンの製造における化学中間体、医薬品、衛生化学品に使用されます。
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| 意味 |
エポキシド |
| 概要 |
無臭、無色透明の液体。 |
| 空気と水の反応 |
湿気に弱い。 |
| 反応性プロファイル |
グリシドールは湿気に敏感です。また、光にも敏感です。グリシドールは室温以上に加熱すると重合することがあります。グリシドールは保管中に黒ずむことがあります。光を避けて 2 週間保管したグリシドールの安定性試験では、華氏 140 度で明らかに分解し、華氏 77 度では不安定になることが強く示されました。グリシドールの水溶液は、室温で保管すると、暗所に 1 日置いても不安定であることがわかりました。グリシドールは強力な酸化剤と相性がよくありません。グリシドールは、強酸や強塩基、塩 (塩化アルミニウム、塩化鉄 (III)、塩化スズ (IV) など)、金属 (銅や亜鉛など) が存在すると爆発的に分解します。グリシドールは硝酸塩とも相性がよくありません。グリシドールは、一部のプラスチック、ゴム、コーティングを侵します。 |
| 危険 |
有毒物質。発がん性がある可能性がある。 |
| 健康被害 |
グリシドールは、目、肺、皮膚を刺激します。純粋な化合物は、ウサギの目に重度だが可逆的な角膜損傷を引き起こしました (ACGIH 1986)。蒸気にさらされると、マウスの肺が刺激され、肺炎を引き起こしました。蓄積毒性の証拠はありません。限られた毒性データから、その暴露による人体への健康被害は、主に呼吸器の刺激、中枢神経系の刺激、および鬱病であると思われます。
グリシドールは変異原性があり、ヒスチジン復帰-エームス試験で陽性反応が出ています。発がん性に関する報告はありません。ラットにグリシドールを経口投与および腹腔内投与したところ、生殖能力に有害な影響が見られました。 |
| 火災の危険 |
グリシドールは可燃性です。 |
| 可燃性と爆発性 |
不燃性 |
| 安全性プロファイル |
発がん性が確認されており、発がん性データが報告されています。腹腔内投与で毒性があります。摂取、吸入、直接接触で中程度の毒性があります。実験的に催奇形性および生殖への影響があります。皮膚刺激性があります。ヒトの突然変異データが報告されています。動物実験では、関連するエポキシ化合物よりも毒性がいくらか低いことが示唆されています。皮膚から容易に吸収されます。神経の興奮を引き起こし、その後抑うつ状態になります。加熱または強酸、塩基、金属 (銅、亜鉛など)、金属塩 (塩化アルミニウム、塩化鉄 (II)、塩化スズ (II) など) の存在下で爆発します。加熱して分解すると、刺激臭のある煙とガスが発生します。ジグリシジルエーテルも参照してください。 |
| 曝露の可能性 |
グリシドールは、グリセロール、グリシジルエーテル、エステル、アミンの合成における中間体として使用されます。 |
| 発がん性 |
グリシドールは、実験動物の研究による発がん性の十分な証拠に基づいて、ヒトに対して発がん性があると考えられる。 |
| 環境の運命 |
化学的/物理的。水中で加水分解されてグリセリンを形成する可能性がある (Lyman et al., 1982)。 |
| 配送 |
UN2810 有毒液体、有機、nos、危険等級: 6.1、ラベル: 6.1-有毒物質、技術名称が必要。 |
| 精製方法 |
[S(-)-異性体、§ ポリマー担体でも入手可能、b 49-50o/7mm、66-67o/19mm、[ ] D -1 5o（純）]、[R(+)-異性体はb 56 -5 6 . 5o/11mm、d 4 1.117、n D 1.429、[ ] D +15o（純）]。分留によりグリシドールを精製する。 |
| 毒性評価 |
グリシドールは化学的に反応性の高いエポキシド基を持つ小分子です。そのため、直接アルキル化剤として作用します。グルタチオンなどの求核性生物活性化合物はグリシドールと容易に反応します。グリシドールはグルタチオンに直接結合することでラットの肝臓のグルタチオン含有量を減少させます。in vitro 実験では、グリシドールが精製 DNA と反応して DNA 付加物を形成することが明らかになりました。これが代謝活性化を必要とせずに化合物の遺伝毒性活性の原因であると考えられます。 |
| 非互換性 |
空気と混合すると爆発性混合物を形成することがあります。強力な酸化剤、硝酸塩と激しく反応します。強酸、強塩基、水、金属塩（塩化アルミニウム、塩化鉄（III）、塩化スズなど）、または金属（銅、亜鉛）と接触すると（特に熱がある場合）、分解し、火災や爆発の危険を引き起こします。バリウム、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、チタンと接触すると、重合を引き起こす可能性があります。一部のプラスチック、ゴム、コーティングを侵します。 |
| 廃棄物処理 |
過酸化物を含まない濃縮廃棄物: パイロット炎の近くで制御された速度で液体を排出します。過酸化物を含む濃縮廃棄物: 安全な距離から廃棄物の容器に穴を開け、その後野焼きします。 |
