| 化学的特性 |
白色から淡白色の粒状結晶性粉末。水に不溶、エタノールおよびエーテルに可溶。アルカリに可溶。 |
| 用途 |
金上にベンゼンスルホンアミド基を提示するアルカンチオレートの自己組織化単分子層への炭酸脱水酵素の生体特異的吸着。ベンゼンスルホンアミド配位子を提示する混合SAMへの炭酸脱水酵素の生体特異的結合は、側方立体効果を研究するためのモデルシステムにつながった。シプロフロキサシンのc-7におけるベンゼンスルホンアミド修飾は、肺炎球菌の主な標的をトポイソメラーゼIVからジャイレースに変える。セレコキシブのベンゼンスルホンアミド環の極性置換は、強力な1,5-ジアリールピラゾールクラスのCOX-2阻害剤を提供する。 |
| 用途 |
ベンゼンスルホンアミドは、環境水中のベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゼンスルホンアミドの汚染物質を同時に測定する分析方法の開発に使用されました。 |
| 準備 |
ベンゼンスルホンアミドは、ベンゼンスルホニルクロリドのアミノ化によって得られる。 |
| 意味 |
ChEBI: ベンゼンスルホンアミドはスルホンアミドです。 |
| 応用 |
ベンゼンスルホンアミドは、なめし剤やプラスチックとして使用されるポリスルホンアミドの製造における中間体として使用されます。ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸の N-アルキルアミドは可塑剤として使用できます。アミノベンゼンスルホンアミドおよびアミノ基を持つジアリールジスルホニルアミンは、アゾ染料の製造における中間体として使用されます。 |
| 合成参考文献 |
テトラヘドロンレターズ、35、p.7201、1994年出典: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
シンセシス、p. 1031、1986年出典: 10.1055/s-1986-31862 |
| 生物活性 |
ベンゼンスルホン酸のアミドであるベンゼンスルホンアミドは、さまざまな誘導体、特に光化学物質、染料、消毒剤、医薬品の合成における中間体として使用される誘導体の製造に使用されています。 |
| 生化学/生理学アクション |
ベンゼンスルホンアミドは、ヒト炭酸脱水酵素 B の阻害剤です。ベンゼンスルホンアミド誘導体は、癌などの増殖性疾患の治療に有効です。染料、光化学薬品、消毒剤の合成に使用されます。 |
| 安全性プロファイル |
経口摂取および腹腔内投与による毒性は中程度です。加熱して分解すると、非常に有毒な SOx および NOx の煙が発生します。 |
| 試験管内で |
以前の研究では、ベンゼンスルホンアミドの一連のn-アリール- -アラニンおよびジアゾ誘導体が設計、合成され、等温滴定熱量測定および蛍光熱シフトアッセイを使用して、炭酸脱水酵素（ca）i、ii、vi、vii、xii、およびxiiiへの結合親和性が調査されました。結果は、4-置換ジアゾベンゼンスルホンアミドが合成された誘導体の中で最も強力なca結合剤であることがわかりました。さらに、n-アリール- -アラニン誘導体の大部分はca iiに対してより優れた親和性を示しましたが、ジアゾベンゼンスルホンアミドはca iアイソザイムに対してナノモル親和性を示しました。さらに、X線結晶構造データにより、両方の誘導体グループの結合モードが示されました[1]。 |
| 生体内 |
ラットの CPE モデルでは、最も強力なベンゼンスルホンアミドインドール誘導体が mc/tw 製剤で 10 mg/kg 投与され、経口効果を示しました。さらに、この化合物は、同じ in vivo モデルで別の好ましい最小製剤として投与された場合、脂質ベースの製剤で経口投与された主要なフェニルメタンスルホンアミド法-196025 よりも優れた経口効果を示しました。さらに、このベンゼンスルホンアミドインドール誘導体は、気道を通して a. suum 抗原を投与された自然感作ヒツジにおいて、エアロゾル化されたカルバコールに対する lar と関連する ahr の両方を減弱させることにより、1 mg/kg で経口効果を示しました [2]。 |
| 特性と用途 |
ベンゼンスルホンアミドは結晶化しやすい無色の化合物で、融点が明確で、水への溶解性が低い。そのため、スルホン酸（スルホニルクロリド経由）や第一級および第二級アミンの特性評価、アミン混合物の分離（ヒンスベルグ法）に適している。ベンゼンスルホンアミドは弱酸で、塩基と塩を形成する。熱的に安定しており、アルカリで加水分解するのは非常に難しいが、鉱酸ではより容易に加水分解される。濃硫酸中で亜硝酸ナトリウムによってスルホン酸と窒素に分解される。窒素に結合した水素原子は置換できる。 |
| 参照 |
[1] rutkauskas k et al. 4-アミノ置換ベンゼンスルホンアミドのヒト炭酸脱水酵素阻害剤としての使用。分子。2014年10月28日;19(11):17356-80.
[2] Lee KL et al. ベンゼンスルホンアミドインドール系細胞質ホスホリパーゼA2阻害剤：経口投与時の有効性に関するin vitro効力およびラット薬物動態の最適化。生物有機化学および医薬品化学。2008 16(3), 1345-1358。 |
