| 説明 |
ベンゼンスルホニルクロリドは、刺激臭のある無色の油状液体です。分子量= 176.6、比重= 1.3842（15度）、沸点= 251- 252度（分解）、凝固点/融点= 15度、蒸気圧= 1 mmHg（20度）、相対蒸気密度（空気=1）= 6.12、引火点=130度、自然発火点= 460度。危険性の特定（NFPA-704 M評価システムに基づく）：健康3、可燃性1、反応性1。水に中程度に溶けます。 |
| 化学的特性 |
ベンゼンスルホニルクロリドは、刺激臭のある無色の油状液体です。水には溶けませんが、エタノールとエーテルには溶けます。アンモニア、アミン、アルコールと反応して、それぞれベンゼンスルホンアミドとベンゼンスルホン酸塩を生成します。有毒で、皮膚、目、粘膜を刺激し、腐食性があり、火傷を引き起こす可能性があります。ラットの経口 LD50 1960mg/kg。 |
| 用途 |
液晶の中間体 |
| 用途 |
ベンゼンスルホニルクロリドはグリニャール試薬と反応して、N-非置換インドールからオキシインドールを形成します。さまざまな食品中のチアミンの分析を確認するために広く使用されています。前駆体として、α-ジスルホン、スルホンアミド、スルホン酸エステルの合成に関与しています。ガスクロマトグラフィー質量分析法によって、廃水や地表水中のさまざまなアミンをppb未満のレベルで測定するための誘導体化試薬です。ヒンスベルグ試験で、アミンの種類を第一級、第二級、第三級アミンとして検出および識別するために使用される一般的な試薬です。 |
| 用途 |
ベンゼンスルホニルクロリドは、さまざまな食品中のチアミンを測定するためのチアミン分析に使用できます。 |
| 生産方法 |
ベンゼンスルホニルクロリドを製造する最も簡単な方法は、ベンゼンまたは置換ベンゼンとクロロ硫酸とのクロロスルホン化反応である。スルホン化とスルホニルクロリドの形成は、1 つの反応シーケンスで起こる。
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+塩酸
アルソ3H+Cl-SO3H=ArSO2塩素+水素2それで4
クロロスルホン化の副反応でスルホンが生成されます。溶媒で希釈するか、クロロ硫酸を過剰に使用するか、アルカリ金属塩やアンモニウム塩、酢酸、リン酸、ジメチルホルムアミド、アミド硫酸などのスルホン阻害物質を添加することで、スルホンの生成量を減らすことができます。
工業的なクロロスルホン化では、クロロ硫酸を鋳鋼製またはエナメル鋼製の容器に入れ、芳香族化合物の 10 ～ 25 mol% を 25 ～ 30 度で撹拌すると、芳香族化合物のスルホン化と HCl の形成が起こります。スルホニルクロリドの形成は、反応物を 50 ～ 80 度に加熱することで開始されます。反応は発熱反応です。スルホニルクロリドは、反応物を水に排出し、同時に冷却することで単離されます。余分なクロロ硫酸は分解され、スルホニルクロリドは沈殿するか、有機液相として分離します。クロロ硫酸の品質が収率に影響します。
クロロ硫酸の代わりに、ホスゲン、塩化チオニル、塩化スルフリル、五塩化リンなどの他の塩素化剤を使用することもできます。塩化チオニルを使用すると、硫酸を生成せずにスルホン酸からスルホニルクロリドを高収率で得ることができます。 |
| 概要 |
無色からわずかに黄色の固体で、約 40 度 F で溶けます。皮膚、目、粘膜に非常に刺激を与えます。高温に加熱すると有毒な煙を放出する場合があります。染料やその他の化学物質の製造に使用されます。 |
| 空気と水の反応 |
冷水には不溶で安定です[Merck]。熱水中で分解し、腐食性で有毒な塩酸とベンゼンスルホン酸を生成します。温度が下がると反応速度は低下します。 |
| 反応性プロファイル |
ベンゼンスルホニルクロリドは、アミンなどの強力な酸化剤や塩基と相性が悪い。水の存在下では、塩酸とベンゼンスルホン酸がゆっくりと生成するため、金属を腐食する [USCG、1999]。微量の金属塩が存在する状態でジイソプロピルエーテルまたは他のエーテルと混合すると、激しくまたは爆発的に反応することがある [J. Haz. Mat.、1981、4、291]。 |
| 健康被害 |
吸入、飲み込み、または皮膚から吸収されると致命的となる場合があります。接触すると皮膚や目に火傷を起こす可能性があります。目、皮膚、粘膜を刺激します。摂取した場合: 腹部のけいれんや嘔吐を引き起こす可能性があります。 |
| 安全性プロファイル |
腹腔内投与による毒性。危険な保管上の危険。密封されたボトル内で爆発する恐れがある。ジメチルスルホキシドと爆発的に反応する。メチルホルムアミドと激しく反応する。加熱して分解すると、有毒な煙を放出する。-など |
| 曝露の可能性 |
ベンゼンスルホンアミド、チオフェノール、グリブゾール（血糖降下剤）、N-2-クロロエチルアミド、ベンゾニトリルの化学中間体として使用され、エステルは殺虫剤や殺ダニ剤として有用です。 |
| 応急処置 |
この化学物質が目に入った場合は、直ちにコンタクトレンズを外し、少なくとも 15 分間、時々上まぶたと下まぶたを持ち上げて洗浄してください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質が皮膚に付着した場合は、汚染された衣服を脱ぎ、直ちに石鹸と水で洗ってください。直ちに医師の診察を受けてください。この化学物質を吸入した場合は、暴露から離れ、呼吸が停止している場合は人工呼吸 (蘇生マスクを含む普遍的予防策を使用) を開始し、心臓の動きが停止している場合は CPR を開始してください。すぐに医療施設に移してください。この化学物質を飲み込んだ場合は、医師の診察を受けてください。嘔吐を誘発しないでください。肺水腫が遅れて発生する可能性があるため、過剰暴露後 24- 48 時間は医学的観察が推奨されます。肺水腫の応急処置として、医師または認定救急救命士はコルチコステロイド スプレーの投与を検討する場合があります。 |
| ストレージ |
カラー コード - 青: 健康被害/毒物: 安全な毒物保管場所に保管してください。密閉された容器に入れて、涼しく換気の良い場所に保管してください。この化学物質の輸送に関係する金属容器は、接地および接続する必要があります。ドラムには、自動閉鎖バルブ、圧力真空栓、および火炎防止装置を装備する必要があります。特にこの化学物質の容器を開閉する場合は、火花を発しない工具と機器のみを使用してください。この化学物質が火災や爆発の危険を引き起こす可能性のある方法で使用、取り扱い、または保管される場合は、喫煙や裸火などの発火源は禁止されています。 |
| 配送 |
UN2225 ベンゼンスルホニルクロリド、危険等級: 8; ラベル: 8-腐食性物質。 |
| 精製方法 |
塩化スルホニルを蒸留し、トルエンと AlCl3 をそれぞれ 3 モル % ずつ加えて処理し、一晩放置します。塩化スルホニルは 1 mm の圧力で蒸留し、次にガラス製カラムで 10 mm で慎重に分留します。[Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] 有毒です。 |
| 非互換性 |
強力な酸化剤、ジメチルスルホキシド、メチルホルムアミドと激しく反応します。塩基や多くの有機化合物と非常に反応性があります。アンモニア、脂肪族アミンとは相容れません。水と接触すると塩酸とクロロスルホン酸を形成します。この化学物質の水溶液は強酸であり、塩基と激しく反応します。湿気があると金属を攻撃します。 |
