シクロペンテン

シクロペンテン

製品説明

シクロペンテン基本情報
商品名: シクロペンテン
同義語: 1-シクロペンテン;シクロペンテン;シクロペンテン、安定;シクロペンテン、工業用、約 90%;シクロペンテン、98+%;シクロペンテン、約 90%、工業用;シクロペンテン、工業用;シクロペンテン
CAS: 142-29-0
MF: C5H8
MW: 68.12
EINECS: 205-532-9
製品カテゴリ: アルケン;環状;医薬中間体;有機ビルディングブロック
Mol ファイル: 142-29-0.モル
Cyclopentene Structure
 
シクロペンテンの化学的性質
融点 −135度(照明)
沸点 44-46 度 (lit.)
密度 0.771 g/mL 25度(lit.)
蒸気圧 20.89 psi ( 55 度 )
屈折率 n20/D 1.421(lit.)
ファッショナブル <−30 °F
保管温度 0-6度
溶解度 水: 25度で可溶性0.535g/L
形状 液体
無色
比重 0.771
水溶性 混ざらない
センシティブ 空気に敏感
BRN 635707
ヘンリーの法則定数 6.3 x 10-2気圧3/モル(25度)(Hine and Mookerjee、1975)
安定性: 安定。非常に可燃性。強酸化剤とは相容れない。冷所に保管してください。
InChIKey LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
ログP 25度で2.47
CAS データベースリファレンス 142-29-0(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス シクロペンテン(142-29-0)
EPA 物質登録システム シクロペンテン(142-29-0)
 
安全情報
危険コード F、Xn
リスクステートメント 11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
安全に関する声明 9-16-26-33-36-62-61-36/37
リダドル 国連 2246 3/PG 2
WGKドイツ 3
RTECS GY5950000
F 10-23
自己発火温度 743度F
TSCA はい
危険クラス 3
パッキンググループ
HSコード 29021990
毒性 急性経口LD50ラットの場合、1,656 mg/kg です (引用、RTECS、1985)。
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
シクロペンテン 英語
アクロス 英語
シグマアルドリッチ 英語
アルファ 英語
 
シクロペンテンの使用と合成
化学的特性 シクロペンテンは引火点が低く、非常に可燃性の高い液体です。酸化剤と容易に反応します。
物理的特性 特徴的な甘い石油のような臭いを持つ、透明で無色の、水っぽい、非常に可燃性の液体。
用途 シクロペンテンは、環内二重結合を 1 つ持つシクロペンタンであるシクロアルケンです。蒸気は空気より重いです。高濃度を吸入すると麻酔作用がある場合があります。ゴムやプラスチックの製造に使用されます。ネオペンチルホスフィン配位子が触媒するシクロペンテンの Heck カップリングが報告されています。基底状態の酸素原子とシクロペンテンの反応機構が調査されています。シクロペンテンの単独重合が報告されています。さまざまな酸化チタン (IV) 触媒によるシクロペンテンの光触媒酸化が報告されています。シクロペンテンは、ダイヤモンド (001) 表面とアルケンの [2+2] 環化付加を調査するために使用されました。
用途 シクロペンテンは、架橋樹脂の有機合成に使用されます。農薬、染料、医薬品、合成材料、化学などの産業で中間体として使用されます。プラスチックやゴムの合成用モノマーとして使用されます。また、1,1,2-トリメチルシクロヘキサンなどのさまざまな化学物質の合成にも使用されます。
準備 シクロペンテンは、シクロペンタジエンの選択的水素化またはシクロペンタノールの脱水によって合成されます。工業的には、ナフサの水蒸気分解によって大量に生産されます。シクロペンテンは、コールタール、タバコの煙、自動車の排気ガス中に存在します。
意味 ChEBI: シクロペンテンは、1 つの環内二重結合を持つシクロペンタンであるシクロアルケンです。
概要 シクロペンテンは無色の液体です。水よりも密度が低く、水に溶けません。引火点は0度F未満です。蒸気は空気より重いです。高濃度を吸入すると麻薬性になることがあります。ゴムやプラスチックの製造に使用されます。
空気と水の反応 非常に可燃性があり、水に溶けません。
反応性プロファイル シクロペンテンは強力な酸化剤と激しく反応することがあります。還元剤と発熱反応を起こして水素ガスを放出することがあります。さまざまな触媒(酸など)や開始剤の存在下では、発熱付加重合反応を起こすことがあります。
健康被害 吸入、摂取、または皮膚吸収により有害となる場合があります。目や皮膚に炎症を起こす可能性があります。
火災の危険 燃焼生成物の特別な危険性: 蒸気はかなりの距離を移動して発火源や逆火源に到達する可能性があります。火災状態では爆発が発生する可能性があります。
安全性プロファイル 摂取および皮膚接触による毒性は中程度です。炎や熱にさらされると非常に危険な火災の危険があり、酸化物質と反応する可能性があります。熱や裸火から遠ざけてください。消火には泡、CO2、粉末化学薬品を使用してください。
ソース Schauer ら (2001) は、松、オーク、ユーカリの住宅 (暖炉) 燃焼による揮発性有機化合物、ガス相半揮発性有機化合物、粒子相有機化合物の有機化合物放出率を測定しました。シクロペンテンのガス相放出率は、燃焼した松 1 kg あたり 7.8 mg でした。オークとユーカリの燃焼中はシクロペンテンの放出率は測定されませんでした。
カリフォルニア州のフェーズ II 改質ガソリンには、1,120 mg/kg の濃度のシクロペンテンが含まれていました。触媒コンバーター付きおよび触媒コンバーターなしのガソリン自動車からのガス相排気管排出量は、それぞれ 480 ug/km と 31,700 ug/km でした (Schauer 他、2002)。
シクロペンテンはシクロヘペンタノールから製造されるため、シクロヘペンタノールは不純物として存在する可能性があります。
環境の運命 生物学的。シクロペンテンは微生物によってシクロペンタノールに酸化され、シクロペンタノールはシクロペンタノンに酸化される可能性がある (Dugan, 1972)。
光分解。大気中のシクロペンテンとOHラジカルの反応については、以下の速度定数が報告されている:6.39 x 10-11cm3/分子?秒(アトキンソンら、1983)、4.99 x 10-11cm3/分子?秒、298 K (Rogers, 1989)、4.0 x 10-10cm3/分子?秒(アトキンソン、1990)および6.70 x 10-11cm3/分子?秒(Sablji?とGüsten、1990); 大気中のオゾンを含む場合: 8.13 x 10-16298 K(Japar et al., 1974)および9.69 x 10-16cm3/分子?秒(294 Kで)(Adeniji et al., 1981); 大気中のNO3の場合:4.6 x 10-13cm3/分子?秒(298 K)(アトキンソン、1990)および5.81 x 10-13cm3298 K で 1/分子秒 (Sablji? and Güsten, 1990)。
化学的/物理的。シクロペンテンとオゾンの反応で生成された気体生成物(収率%)は、ギ酸、一酸化炭素、二酸化炭素、エチレン、ホルムアルデヒド、ブタナールでした。確認された粒子状生成物には、コハク酸、グルタルアルデヒド、オキソペンタン酸、グルタル酸などがあります(Hatakeyama et al.、1987)。
温度が上昇すると、CC 結合が破壊され、主生成物として分子状水素とシクロペンタジエン (収率 95%) が生成されます (Rice and Murphy、1942)。
精製方法 ステアリン酸銅で還流してヒドロペルオキシドからシクロペンテンを遊離させる。これを Na から分留する。これを Dowex 710-Chromosorb W GLC カラムでクロマトグラフィーにかける。シクロヘキセンの方法がここでも適用できるはずである。また、これを 1M NaOH 溶液で洗浄し、続いて水で洗浄した。これを無水 Na2SO4 で乾燥させ、窒素下で粉末 NaOH で蒸留し、使用前に中性アルミナに通した [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]。これを乾燥窒素雰囲気下で粉末溶融 NaOH から Vigreux カラム (p 11) で蒸留し、使用前に活性中性アルミナに通した [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]。[Beilstein 5 IV 209.]
毒性評価 急性毒性。ラットの経口 LD50 は 1656 mL/kg、ウサギの経皮 LD50 は 1231 mL/kg です。濃縮蒸気を吸入すると、ラットは 5 分で致死的となり、16,000 ppm に 4 時間曝露すると 6 匹中 4 匹のラットが致死的となりました。
慢性および亜慢性毒性。ラットを 112~1139 ppm に 12 週間慢性曝露しても影響は見られませんでしたが、8110 ppm に 1 日 6 時間、週 5 日、3 週間曝露させたところ、メスのラットの体重増加が減少しました。
人間の経験
一般情報。シクロペンテンの人間への短期暴露では、許容レベルはわずか 10~15 ppm であることが明らかになりました。
 
シクロペンテン製造製品および原材料
原材料 Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->シクロペンタノール
準備製品 1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->シラン、トリクロロ(1-メチルエトキシ)-

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