| 説明 |
p-アニスアルデヒドは、アニスアルデヒドまたは4-メトキシベンズアルデヒドとも呼ばれ、室温では無色から淡黄色の液体です。サンザシに似た匂いがします。水には溶けず、溶解度は0.3%しかありませんが、プロピレングリコールとグリセロールにはわずかに溶けます。エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルム、およびほとんどの有機溶媒には溶けやすいです。アニスアルデヒドは水蒸気で揮発することもできます。アニスアルデヒドは、フェンネルオイル、クミンオイル、ディルオイル、アカシアの花、およびバルサムペアエキスに自然に含まれています。酸化分離および抽出プロセスによって得られます。この化合物は、サンザシ、ヒマワリ、ライラック、およびその他の香りのフレグランスベースとして一般的に使用されています。また、刈りたての草、銀と白のアカシアの花、アカシア、バルサムグラスなどの香りのブレンドスパイスとしても使用されます。さらに、アニスアルデヒドはスズランの香りの補助剤やキンモクセイの香りの調整剤としても機能します。 |
| 化学的性質 |
無色または淡黄色の液体。冷えると硬化します。比重：1.123、屈折率：1.4575、沸点：6度、融点：7.5度、引火点100度以上。2倍量の60％エタノールに溶解します。オイルフレーバーと相互に溶解します。酸価<6.0。花の香りはサンザシの花に似ており、豆の香りはバニラビーンズの香りに似ています。ハーブとスパイスの甘さがあります。香りは強く、かなり長く持続します。 |
| 臭い |
アニスのような香りとサンザシの香りが強く、フレッシュなグリーンフェンネルの香りです。花の香りはサンザシの花のようで、豆の香りはバニラビーンズの香りに似ています。ハーブやスパイスの甘さもあります。香りは強く、かなり長く続きます。アニスよりもアルコールが強く、透明感があり、荒々しいです。
上記の情報は、Tian Ye の Chemicalbook によって編集されています。 |
| 用途 |
p-アニスアルデヒドは、サンザシの配置のための花の香水の主成分です。ライラック、蘭、ヒマワリ、アカシア、シャイフラワー、ニセアカシア、モクレン、カンゾウ、スイカズラなどの花や新宝、紅薇、アルデヒドなどの無香料の花のエッセンスにも使用できます。他の重い木質の白檀の香りにも使用でき、石鹸の香りにも使用できます。その甘さは、食品に使用され、味を調和させます。
p-アニスアルデヒドはサンザシの持続的な香りを持っています。サンザシの花、ヒマワリ、ライラックの香りの主なスパイスとして、スズランの香りの香味料として使用されています。また、甘い香りのキンモクセイの香りの調整剤として、日常の香りや食品の香りにも使用できます。この製品は、中国GB2760-86の規定により、食用スパイスの一時使用が許可されています。主にバニラ、香辛料、アプリコット、クリーム、フェンネル、キャラメル、チェリー、チョコレート、クルミ、ラズベリー、イチゴなどの調合物のミントの香りに使用されます。オレンジの精油と連携すると、効果が非常に良好です。非シアン化亜鉛めっきDE添加剤の優れた光沢剤として、広い電流範囲で陽極分極を改善し、光沢のあるコーティングを得て、環境保護に好ましい条件を作り出すことができます。製薬業界ではアニスアルデヒドから製造される抗菌薬セファドロキシルベンジルペニシリンが抗ヒスタミン薬の中間体です。
香水の製造や有機合成に使用できます。 |
| コンテンツ分析 |
0.8gのアニスアルデヒドを正確に量り、アルデヒドとケトンの定量法（OT-7）またはアルデヒドとケトンの定量法（OT-6）に従って定量する。サンプルとコントロールサンプルの反応時間はそれぞれ1.5分です。当量係数（E）の計算は68.08を取る。または、ガスクロマトグラフィー（GT-10-4）非極性カラム法で測定することもできます。 |
| 毒性 |
ラット経口投与時のLD50: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMAの制限 |
FEMA (mg/kg): ソフトドリンク 6.3、冷たい飲み物 5.6、キャンディー 14、焼き菓子 16、プリン類 0.5 ～ 30、ガム 18 ～ 76。中程度の制限(FDA§172．515,2000)。最終製品の濃度は通常 5 ～ 30mg/kg です。 |
| 製造方法 |
p-クレゾールをメチル化し、二酸化マンガンと硫酸を加えて酸化することでp-クレゾールメチルエーテルが得られる。またはアニソールの酸化によって得られる。
アニスアルデヒドは、主にアニス油、ウイキョウ油、ディル油、アルビジアジュリブリシンゴールド油、バニラエキスなどに含まれています。天然原料から抽出する場合は、オゾン、硝酸、過マンガン酸カリウム、重クロム酸ナトリウム、硫酸などで酸化し、p-アミノベンゼンスルホン酸を加えます。また、次のようにして得ることもできます。アネトールを精油から単離し、黄血塩、水、亜硫酸水素ナトリウムなどの適切な分解剤で分解し、アリル二重結合を切断してアニスアルデヒドを生成します。この方法によると、収率は60％でした。精油から単離される前に発見され、合成されていました。製品は、フェノールとアニソール、クレゾールエーテル、p-ヒドロキシベンズアルデヒドなどの原料から調製できます。ジメチル硫酸を使用してフェノールをメチル化し、続いてクロロメチルエーテルとウロトロピンを塩で導入してクロロメチル化反応を行い、次にクロロメチルをアルデヒドに加水分解して（スオムライ反応）、p-メトキシベンズアルデヒドを調製します。別の有望なアプローチは、トルエンのメチル化を開始し、メチルフェニルエーテルを形成し、次に酸化して生成物を得ることです。海外では、現在の方法は、二クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンなどの酸化剤の存在下で硫酸中のp-メチルアニソールを酸化するものです。 |
| 説明 |
p-メトキシベンズアルデヒドは、特徴的なサンザシの香りと、刺激的なアニスのような風味があります。30 - 40 ppm を超えると苦味があります。p-クレゾールのメチル化と酸化、およびアネトールの酸化によって生成されます。 |
| 化学的性質 |
p-アニスアルデヒドは、甘いミモザやサンザシの香りを持つ無色からわずかに黄色がかった液体です。多くの精油に含まれており、多くの場合アネトールと一緒に含まれています。水素化してアニスアルコールにすることができ、空気にさらされると容易にアニス酸に酸化されます。アルコール、エーテル、およびほとんどの固定油と混和し、プロピレングリコールには溶けますが、グリセリン、水、鉱油には溶けません。 |
| 発生 |
バニラ、Acacia farmesiana Willd.、Magnoila salicifolia Maxim.、Erica arborea、Pirus communis、Boswellia serrata などのエッセンシャル オイルと抽出物に含まれていることが報告されています。また、アニス、フェンネル、スターアニス (特にアネトールの酸化により熟成した場合)、クランベリー、ブラック カラント、シナモン、バジルにも含まれています。 |
| 用途 |
{{0}}メトキシベンズアルデヒドは、香料およびフレーバー業界で広く使用されています。他の有機化合物、香水、抗ヒスタミン剤などの医薬品の合成における重要な中間体として使用されています。また、農薬、染料、プラスチック添加剤の調製にも使用されます。パラアニスアルデヒドと酸およびエタノールの溶液は、薄層クロマトグラフィー (TLC) の染色剤として使用され、さまざまな化合物の識別が容易になります。濃度は通常、完成品では 0.5 ～ 30 ppm、チューインガムでは最大 75 ppm です。平均的なパネルの人に対するアニスアルデヒドの風味閾値は約 0.2 ppm です (砂糖水に含まれる単一の化学物質)。 |
| 用途 |
香水や化粧用石鹸。クマリンの香りに似ていますが、心地よい香りを出すにはアルデヒドを他の香りのする物質と混ぜる必要があります。有機合成にも使用されます。 |
| 準備 |
p-クレゾールのメチル化および酸化、またアネトールの酸化によっても生じます。 |
| 意味 |
ChEBI: P-メトキシベンズアルデヒドは、4 位にメトキシ置換基を持つベンズアルデヒド自体からなるベンズアルデヒドのクラスのメンバーです。これは、昆虫忌避剤、ヒトの尿代謝物、植物代謝物、および細菌代謝物としての役割を持っています。 |
| 香りの閾値 |
1.0% での香りの特徴: 甘い粉っぽさ、スパイシーでクリーミー、フルーティー、バニラ、干し草のような香り。クマリン、アーモンド、アニス、ベリーのニュアンス。 |
| 味覚閾値 |
5～10 ppm での味の特徴: 甘い粉っぽさ、バニラのクリーミーさ、スパイスのアニス、ナッツ、チェリーの種、アーモンドのようなニュアンス。 |
| 合成参考文献 |
化学および製薬速報、42、p.1041、1994年出典:10.1248/cpb.42.1041
テトラヘドロンレターズ、43、p.1395、2002年出典: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| 概要 |
p-アニスアルデヒドは、アニス種子油によく含まれる芳香族アルデヒドです。殺ダニ作用があり、主に室内塵ダニを選択的に駆除する新剤の開発のリード化合物として使用されます。 |
| 可燃性と爆発性 |
不燃性 |
| 生化学/生理学アクション |
5-10 ppm の味 |
| 安全性プロファイル |
摂取すると中程度の毒性があります。皮膚を刺激します。変異データが報告されています。可燃性の液体です。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と刺激性のガスが発生します。 |
| ターゲット |
抗感染 |
| 代謝 |
アニスアルデヒドは、アルデヒド基が酸基に酸化されるとともに、ごくわずかな脱メチル化を受け、排泄される主要な代謝物はアニス酸です (Williams, 1959)。 |
| 精製方法 |
アルデヒドを飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、次にH2Oで洗浄し、蒸留し、蒸留物をEt2Oで抽出し、抽出物を乾燥（MgSO4）し、ろ過し、真空およびN2下で蒸留する。これをガラスアンプルに入れてN2下で暗所に保存する。[Beilstein 8 IV 252.] |
