| 化学的性質 |
1,3-プロパンジオールはプロピレングリコールの異性体で、粘性があり、無色、無臭、吸湿性の液体で、汽水のような刺激味があります。水、エタノール、アセトン、クロロホルム（クロロホルム）、エーテルなどのさまざまな溶剤と混和し、ベンゼンには溶けません。可燃性です。 |
| 用途 |
1,3-プロパンジオールは、薄膜調製用の溶媒、ポリトリメチレンテレフタレートなどのポリマー、接着剤、ラミネート、コーティング、成形品、脂肪族ポリエステルの製造、不凍液、木材塗料として使用されます。また、ビニルエポキシド合成、エポキシド開環、重合反応、天然物合成の試薬としても機能します。 |
| 用途 |
ジオールとしての 1,3-プロパンジオールは、他の低分子量ジオール (エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオールなど) と同様に、多くのポリマー用途に使用されています。ただし、比較的高価なため、非常に特殊な性能特性が求められる用途にしか使用できません。これは、1,3-ジオキサンの原料です。1,3-プロパンジオールビス (4-アミノベンゾエート) は、ポリウレタンエラストマーの鎖延長剤として使用できます。このビスベンゾエートは、1,3-ジクロロプロパンからも合成でき、エポキシ配合物の架橋剤やゴム添加剤として他の用途にも使用されています。 |
| 意味 |
ChEBI: プロパン-1,3-ジオールは、プロパン-1,3-ジオールのクラスの中で最も単純なメンバーであり、各メチル基の1つの水素がヒドロキシ基に置換されたプロパンで構成されています。高沸点（210度）の無色で粘性のある水混和性液体であり、特定のポリマーの合成や溶媒および不凍液として使用されます。プロトン性溶媒および代謝産物としての役割があります。 |
| 応用 |
アジペートポリエステルと他のジオールを併用する場合、これらのジオールは部分的に 1,3- プロパンジオール (PDO) で置換され、結晶性を破壊して液体ポリエステルポリオールを得ます。粉体塗料用ポリエステルでは、PDO によって柔軟性が向上しますが、ガラス転移温度がいくらか低下します。PDO は、化粧品やパーソナルケア製品、エンジン冷却剤、インクジェットやスクリーンインクの溶剤にも使用されます。 |
| 応用 |
1,3-プロパンジオールは、脂肪の鹸化によるグリセリン製造の副産物として生成されます。水の凝固点を下げるために、また化学中間体として使用されます。工業的暴露は限られています。また、薄膜調製用の溶媒、エポキシド開環および重合反応用のビニルエポキシド合成および試薬、天然物合成用試薬としても使用されます。
1,3-プロパンジオールの新たな大規模市場は、ポリエステルコーティングと、高品質のカーペット繊維の生産のための新素材であるポリ（トリメチレンテレフタレート）の生産になるでしょう。 |
| 生合成 |
1,3-プロパンジオール（1,3-PDO）は、クレブシエラ・ニューモニエ、クロストリジウム・ブチリカム、クロストリジウム・パストゥリアナム、シトロバクター・フロインディなどのさまざまな菌株を用いてグリセロールから発酵によって生産できます。これらの菌株を使用した工業発酵の欠点は、発酵中に1,3-PDOの生産と副産物が強く阻害されることです。 |
| 可燃性と爆発性 |
不燃性 |
| 合成 |
1,3-プロパンジオールは、アクロレインを原料としてデグサ社によって商業的に生産されています。
CH2CH2CHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
弱酸性条件下で水を加えると、選択性の高い3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドが得られます。優先的に、pH 4-5の緩衝液または弱酸性イオン交換樹脂が触媒として使用されます。この水溶液をさらに水素化すると、1,3-プロパンジオールが得られます。エチレンオキシドのヒドロホルミル化と、それに続く中間体3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドの水素化を経由する代替ルートがあります。 |
| 精製方法 |
このジオールを K2CO3 で乾燥させ、減圧下で蒸留する。より徹底的な精製には、ベンズアルデヒドで 2-フェニル-1,3-ジオキサン (m 47-48o) に変換し、その後 0.5M HCl (3mL/g) で 15 分間振とうし、室温で一晩放置して分解する。K2CO3 で中和した後、ベンズアルデヒドを蒸気蒸留で除去し、残りの水溶液から CHCl3 で 1 日間連続抽出してジオールを回収する。抽出物を K2CO3 で乾燥させ、CHCl3 を蒸発させてジオールを蒸留する。[Foster ら、Tetrahedron 6 177 1961、Beilstein 1 IV 2493。] |
