ラズベリーケトン

ラズベリーケトン

製品説明

ラズベリーケトン基本情報
化学的性質 用途 製造方法
製品名: ラズベリーケトン
同義語: 4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン 5471-51-2;天然ラズベリーケトン;ドブタミンEP不純物B;ドブタミン塩酸塩不純物Ⅰ:4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン;4-p-ヒドロキシフェニル)-2-ブトン;ラズベリーケトン;ラズベリーケトン;ラズベリーケトン
CAS:の 5471-51-2
MF: C10H12O2
MW:の 164.2
EINECS: 226-806-4
製品カテゴリー: 芳香族ケトン(置換);食品および飼料添加物;芳香族;ハーブ抽出物;5471-51-2
Mol ファイル: 5471-51-2.モル
Raspberry Ketone Structure
 
ラズベリーケトンの化学的性質
融点 81-85 度 (lit.)
沸点 200度
密度 1.0326(概算)
蒸気圧 25度で40Pa
屈折率 1.5250(推定)
FEMAの 2588|4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン
保管温度 不活性ガス(アルゴン)下
溶解度 95%エタノール: 可溶性50mg/mL、透明からわずかに濁った、無色から淡黄色または黄褐色
形状 液体
ピーカ 9.99±0.15(予測)
無色透明
臭い ジプロピレングリコール10.00%。甘いベリージャムラズベリー熟した花
匂いの種類 ベリー
水溶性 水に溶けません。
JECFA番号 728
BRNの 776080
InChIKey(インチャイキー) NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N
ログP 0.935-1.33 20度
CAS データベースリファレンス 5471-51-2(CAS データベース リファレンス)
NIST化学リファレンス 2-ブタノン、4-(4-ヒドロキシフェニル)-(5471-51-2)
EPA 物質登録システム 2-ブタノン、4-(4-ヒドロキシフェニル)-(5471-51-2)
 
安全情報
危険コード Xn、Xi
リスクステートメント 22
安全に関する声明 26-36/37/39-36
WGKドイツ 2
RTECSの EL8925000
危険に関する注意 刺激物
TSCAの はい
HSコード 29145011
有害物質データ 5471-51-2(有害物質データ)
 
MSDS情報
プロバイダー 言語
フランビノン 英語
シグマアルドリッチ 英語
アクロス 英語
アルファ 英語
 
ラズベリーケトンの使用と合成
化学的性質 白色針状結晶または粒状固体で、ラズベリーやフルーツの香りがします。融点は82~83度です。水や油には溶けませんが、アルコール、エーテル、揮発性油には溶けます。
天然物はラズベリー(ラズベリー)などに存在します。
用途 1. ラズベリーケトンは甘味効果のある食品スパイスの製造に使用され、化粧品や石鹸の香料としても使用できます。
2. ラズベリーケトンは、イチゴ、ラズベリー、パイナップル、桃などの食品フレーバーに広く使用されており、通常はフルーティーフレーバーの固定剤として使用されます。日常のフレーバーでは、ジャスミン、クチナシの花、チューベローズなどの処方に使用できます。調整剤としては、ジャスミン、クチナシ、チューベローズなどの香りの日常のフレーバーに使用できます。食品フレーバーでは、主にイチゴ、パイナップル、桃、プラム、メイベリーなどの香料に使用されます。医薬品では、主に中間体として使用されます。
製造方法 まず、3.5mol 15%水酸化ナトリウムを反応器に加え、撹拌しながら2molのアセトンと1molのp-ヒドロキシベンズアルデヒドを滴下します。温度を20〜30℃に制御し、撹拌反応を20時間続けます。濾過後、4-p-ヒドロキシフェニルブテン-3-ケトン-2の固体ナトリウム塩が得られ、さらに水に溶解し、次に塩酸で酸性化して4-p-ヒドロキシフェニルブテン-3-ケトン-2を沈殿させ、さらに濾過して乾燥させ、次の用途に使用します。
オートクレーブに中間体 100 g とニッケル触媒 5 g を投入し、雰囲気を水素で置き換えた。混合物を 120-140 度に加熱し、圧力 0.98 MPa で 1.5 時間反応させた。冷却後、触媒を濾過したところ、ラズベリーケトン含有量は 89%、水素化収率は 92% であった。上記の粗生成物を真空蒸留に 1 回かけ、さらに 1-2 回再結晶化して、融点 82 度の白色結晶を得た。
フェノールルート
フェノール94gと85%リン酸混合触媒を反応器に加え、メチルビニルケトン70gを40分かけて滴下し、温度を15-20度に維持し、反応物を4時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を中性になるまで水で洗浄し、フェノール63gを減圧下で蒸留して、融点が81.5〜82.5℃の生成物25gを得た。収率は80%であった。
ヒドロキシベンズアルデヒドとアセトンの縮合とさらに水素化によって得られます。
ケトン酸とフェノールの縮合によって得られます。
説明 4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、甘くフルーティーなラズベリージャムの香りがします。エーテルまたはメタノール中の白金黒の存在下、または木炭に吸着したパラジウムの存在下で、pヒドロキシベンジリデンアセトンの接触水素化によって製造できます。
化学的性質 4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、甘くフルーティーなラズベリージャムのような香りがします。
化学的性質 4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、ラズベリーの香りの非常に特徴的な成分です。ラズベリーを強く連想させる甘くフルーティーな香りを持つ無色の結晶 (融点 82~83 度) を形成します。ラズベリー ケトンは、4-ヒドロキシベンズアルデヒドとアセトンのアルカ​​リ塩のアルカリ触媒縮合によって製造され、続いて得られた4-ヒドロキシベンザルアセトンの二重結合が選択的に水素化されます。その他の合成はフェノールから始まり、メチルビニルケトンまたは4-ヒドロキシ-2-ブタノンによって4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンに変換されます。
化学的性質 白色からわずかに黄色の粉末または針状結晶
発生 ヨーロッパのクランベリー、ラズベリー、ブラックベリー、ローガンベリー、シーバックソーン(Hippophae rham noides L.)が見つかったと報告されています。
用途 4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノンは、フルーティーな香りを付与する香水、化粧品、食品添加物として使用されます。
用途 レッドラズベリーの主な芳香化合物で、香水、シャンプー、化粧品、食品添加物として使用されます。また、ドブタミン (D494445) の合成における不純物でもあります。
用途 液晶の中間体
意味 ChEBI: フェニル環の 4 番目の位置がヒドロキシ基で置換された4-フェニルブタン-2-オンであるケトン。ラズベリー、ブラックベリー、クランベリーなどのさまざまな果物に含まれており、香水や化粧品に使用されます。
味覚閾値 40 ppmでの味の特徴: フルーティー、ジャム、ベリー、ラズベリー、ブルーベリー、シード、綿菓子のニュアンス
合成参考文献 有機化学ジャーナル、41、p.1206、1976出典:10.1021/jo00869a026
合成コミュニケーション、19、p.1109、1989年出典: 10.1080/00397918908051034
可燃性と爆発性 不燃性
安全性プロファイル 腹腔内投与により中毒。経口摂取により中程度の毒性。可燃性液体。加熱して分解すると、刺激臭のある煙と刺激性のガスを放出します。ケトンも参照。
 
ラズベリーケトン製剤および原材料
原材料 Ethanol-->Acetone-->4-Hydroxybenzaldehyde-->Methyl vinyl ketone-->4-Phenyl-1-butene-->4,4'-カルボニルジフタル酸
準備製品 methyl [4-(3-oxobutyl)phenoxy]acetate-->2-Butanone, 4-[4-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]--->(4(3-ヒドロキシ-3-メチルブチル)フェノキシ)酢酸

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